CS-27349とは？わかりやすく解説

CS-27349
臨床データ
識別子
	IUPAC名 (1R,2R,5S)-8-Methyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-yl hydroxy(diphenyl)acetate ;
CAS登録番号	64471-12-1 ; HCl: 64520-33-8;
PubChem CID	3049185; HCl: 3049184;
ChemSpider	143123; HCl: 57264798;
UNII	RD1A447UC0;
ChEMBL	ChEMBL298138;
CompTox; ダッシュボード (EPA)	DTXSID70983033 ; HCl: DTXSID90983151;
化学的および物理的データ
化学式	C22H25NO3
分子量	351.45 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image;
	SMILES CN1C2CC[C@H](C1CC2)OC(=O)C(C3=CC=CC=C3)(C4=CC=CC=C4)O.Cl ;
	InChI InChI=1S/C22H25NO3/c1-23-18-12-14-19(23)20(15-13-18)26-21(24)22(25,16-8-4-2-5-9-16)17-10-6-3-7-11-17/h2-11,18-20,25H,12-15H2,1H3/t18?,19?,20-/m1/s1 ; Key:LSJGAYNIIMEDLR-SOAGJPPSSA-N ;

CS-27349または、L-2-α-トロピニルベンジレートは、実験的な無力化剤である。ムスカリン性アセチルコリン受容体のアンタゴニストとして作用し、せん妄を引き起こす。末梢作用は関連化合物である3-キヌクリジニルベンジレート（BZ）の37％であるが、中枢作用は85％である。被験者を無力化するのに必要な平均用量は、BZの1.2倍であった^[1]。1970年代以降は使用されておらず、それ以降、その効果や長期毒性に関する発表はない^[2]。

参考文献：^[3] 特許：^[4]

2-トロピノンがコカインアルカロイドから作られていることは興味深い[1]。関連して、2-トロピノンはイソホモエピバチジンやイソホモエピボキシジンの合成にも使用されていることは特記すべき点である^[5]^[6]。これらはネオニコチノイドで、臨床使用には毒性が強すぎたエピバチジンの代替品として検討された。

出典

^ “Dual Use Research of Concern: Derivatives of 3-Quinuclidinyl Benzilate”. Military Medical Science Letters 84 (1): 2–41. (2015). doi:10.31482/mmsl.2015.001.
^ Assessment of Potential Long-Term Health Effects on Army Human Test Subjects of Relevant Biological and Chemical Agents, Drugs, Medications and Substances (PDF) (Report). Ho-Chunk Technical Solutions Healthcare Division. 29 February 2016. 2020年12月25日時点のオリジナルよりアーカイブ (PDF).
^ “Parasympatholytic (anticholinergic) esters of the isomeric 2-tropanols. 2. Non-glycolates”. Journal of Medicinal Chemistry 26 (12): 1772–1775. (December 1983). doi:10.1021/jm00366a023. PMID 6644747.
^ US 3145210, Archer S, Bell MR, "Esters of 2-tropanol", issued 18 August 1964, assigned to Sterling Drug Inc.
^ “Synthesis of optically pure epibatidine analogs: (1R, 2R, 5S)-2β-(2-chloro-5-pyridinyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane and (1R, 2S, 5S)-2α-(2-chloro-5-pyridinyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane from (−)-cocaine”. Tetrahedron Letters 38 (32): 5619–5622. (August 1997). doi:10.1016/S0040-4039(97)01276-8.
^ “Synthesis and nicotinic acetylcholine receptor binding affinities of 2- and 3-isoxazolyl-8-azabicyclo[3.2.1]octanes”. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 14 (7): 1775–1778. (April 2004). doi:10.1016/j.bmcl.2004.01.025. PMID 15026069.

[1] “Dual Use Research of Concern: Derivatives of 3-Quinuclidinyl Benzilate”. Military Medical Science Letters 84 (1): 2–41. (2015). doi:10.31482/mmsl.2015.001.

[2] Assessment of Potential Long-Term Health Effects on Army Human Test Subjects of Relevant Biological and Chemical Agents, Drugs, Medications and Substances (PDF) (Report). Ho-Chunk Technical Solutions Healthcare Division. 29 February 2016. 2020年12月25日時点のオリジナルよりアーカイブ (PDF).

[3] “Parasympatholytic (anticholinergic) esters of the isomeric 2-tropanols. 2. Non-glycolates”. Journal of Medicinal Chemistry 26 (12): 1772–1775. (December 1983). doi:10.1021/jm00366a023. PMID 6644747.

[4] US 3145210, Archer S, Bell MR, "Esters of 2-tropanol", issued 18 August 1964, assigned to Sterling Drug Inc.

[5] “Synthesis of optically pure epibatidine analogs: (1R, 2R, 5S)-2β-(2-chloro-5-pyridinyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane and (1R, 2S, 5S)-2α-(2-chloro-5-pyridinyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane from (−)-cocaine”. Tetrahedron Letters 38 (32): 5619–5622. (August 1997). doi:10.1016/S0040-4039(97)01276-8.

[6] “Synthesis and nicotinic acetylcholine receptor binding affinities of 2- and 3-isoxazolyl-8-azabicyclo[3.2.1]octanes”. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 14 (7): 1775–1778. (April 2004). doi:10.1016/j.bmcl.2004.01.025. PMID 15026069.

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