ヌクレオチドの合成
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/07/01 03:27 UTC 版)
「ビタミンB12全合成」の記事における「ヌクレオチドの合成」の解説
D-リボースと無水酢酸、ピリジンを1,4-ジオキサン中で95°Cで反応させると、リボフラノースができる。これをジエチルエーテルを溶媒にして塩酸と0°Cで反応させると塩素置換体ができる。これに5,6-ジメチルベンズイミダゾール（英語版）、ついで塩酸を反応させると、α-リバゾールとβ-リバゾールの2種類の異性体ができる。これらを分離してα-リバゾールのみを取り出す。 α-リバゾールと塩化トリフェニルメチル（英語版）を反応させ、さらに亜リン酸エチルシアノエステル（NCCH2CH2OPO3H2）、酢酸、水酸化リチウム、Amberlyte（イオン交換樹脂の一つ）、続いて2当量の水酸化アンモニウム、N,N'-ジシクロヘキシルカルボジイミド、HCNH2、tert-ブチルアルコールを作用させると、収率71%で目的物質が生成する。これをAとする。 また、トレオニンの双性イオンに酸素処理したテトラリンを加えると、1-アミノ-2-プロパノールが生成する。これを金属を触媒にAと反応させると、リン酸基の結合位置によって2つの異性体ができる。このうち多いほう（34%）が目的とするヌクレオチドである。これをヌクレオチドBとする。
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