セフォキシチンとは？わかりやすく解説

セフォキシチン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (6R,7S)-3-(carbamoyloxymethyl)-7-methoxy-; 8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-; 1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;
臨床データ
販売名	Mefoxin, Renoxitin, others
Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a682737
ライセンス	US Daily Med:リンク
胎児危険度分類	AU: B1 ; US: N ; ;
法的規制	AU: 処方箋薬(S4) ; UK: 処方箋のみ (POM) ; US: ℞-only ;
投与経路	Intravenous
薬物動態データ
代謝	minimal
半減期	41-59 min
排泄	85% urine
識別
別名	Cephoxitin cefoxitin sodium
化学的データ
化学式	C16H17N3O7S2
分子量	427.45 g·mol−1
	SMILES O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@]2(OC)NC(=O)Cc3sccc3)COC(=O)N)C(=O)O;
	InChI InChI=1S/C16H17N3O7S2/c1-25-16(18-10(20)5-9-3-2-4-27-9)13(23)19-11(12(21)22)8(6-26-15(17)24)7-28-14(16)19/h2-4,14H,5-7H2,1H3,(H2,17,24)(H,18,20)(H,21,22)/t14-,16+/m1/s1 ; Key:WZOZEZRFJCJXNZ-ZBFHGGJFSA-N ;
物理的データ
融点	149 - 150 °C (300 - 302 °F) (dec.)
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セフォキシチン（英: Cefoxitin）は、商標名のメフォキシン（英: Mefoxin）で販売されている、抗生物質であり、腎孟腎炎、骨髄炎、骨髄腹膜炎、腹腔内感染症、肺炎、敗血症の治療に用いられる医薬品である^[3]^[4]。投与法は点滴静脈注射によりゆっくり投与される^[3]。

一般的な副作用には、アレルギー反応、注射部位の痛み、下痢などがあげられる^[4]。その他の副作用には、クロストリジウム・ディフィシル胃腸炎や骨髄不全などがあげられる^[3]。妊娠中の人への投与による胎児への害は報告されておらず、授乳中の人に使用される場合がある^[3]。腎臓に問題のある患者への投与には投与量を減らす必要がある^[4]。セフォキシチンは、セファマイシンの１つであるが、第二世代セファロスポリンに分類されることが多い^[5]。

セフォキシチンが発見されたのは1972年であり、米国にて医薬品として承認されたのは1978年である^[4]^[5]。後発医薬品として入手できる^[6]^[7]。2021年の英国の国民保健サービスにかかる費用は、1回2ｇの10回分で300ポンドである^[3]。米国での価格は、同じ量で約110米ドルである^[8]。

出典

^ “Cefoxitin- cefoxitin sodium powder, for solution”. DailyMed (10 June 2020). 18 January 2021時点のオリジナルよりアーカイブ。8 November 2020閲覧。
^ “Cefoxitin International”. Drugs.com (2 November 2020). 1 March 2016時点のオリジナルよりアーカイブ。8 November 2020閲覧。
^ ^a ^b ^c ^d ^e “5. Infection”. British National Formulary (BNF) (82 ed.). London: BMJ Group and the Pharmaceutical Press. (September 2021 - March 2022). pp. 560. ISBN 978-0-85711-413-6
^ ^a ^b ^c ^d “CefOXitin Monograph for Professionals” (英語). Drugs.com. 19 January 2021時点のオリジナルよりアーカイブ。30 December 2021閲覧。
^ ^a ^b Levy, Stuart B. (2013-11-11) (英語). The Antibiotic Paradox: How Miracle Drugs Are Destroying the Miracle. Springer. ISBN 9781489960429. オリジナルの2021-11-01時点におけるアーカイブ。 2021年7月6日閲覧。
^ “Orange Book: Approved Drug Products with Therapeutic Equivalence Evaluations”. www.accessdata.fda.gov. 2021年11月1日時点のオリジナルよりアーカイブ。2017年5月4日閲覧。
^ “Supplement Approval”. Food and Drug Administration. Department of Health and Human Services. 2021年4月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。2021年7月6日閲覧。
^ “Cefoxitin Prices, Coupons & Patient Assistance Programs” (英語). Drugs.com. 15 April 2021時点のオリジナルよりアーカイブ。30 December 2021閲覧。

[Cefoxitin_FDA_label-1] “Cefoxitin- cefoxitin sodium powder, for solution”. DailyMed (10 June 2020). 18 January 2021時点のオリジナルよりアーカイブ。8 November 2020閲覧。

[2] “Cefoxitin International”. Drugs.com (2 November 2020). 1 March 2016時点のオリジナルよりアーカイブ。8 November 2020閲覧。

[BNF82-3] “5. Infection”. British National Formulary (BNF) (82 ed.). London: BMJ Group and the Pharmaceutical Press. (September 2021 - March 2022). pp. 560. ISBN 978-0-85711-413-6

[AHFS2021-4] “CefOXitin Monograph for Professionals” (英語). Drugs.com. 19 January 2021時点のオリジナルよりアーカイブ。30 December 2021閲覧。

[Ant2013-5] Levy, Stuart B. (2013-11-11) (英語). The Antibiotic Paradox: How Miracle Drugs Are Destroying the Miracle. Springer. ISBN 9781489960429. オリジナルの2021-11-01時点におけるアーカイブ。 2021年7月6日閲覧。

[6] “Orange Book: Approved Drug Products with Therapeutic Equivalence Evaluations”. www.accessdata.fda.gov. 2021年11月1日時点のオリジナルよりアーカイブ。2017年5月4日閲覧。

[7] “Supplement Approval”. Food and Drug Administration. Department of Health and Human Services. 2021年4月5日時点のオリジナルよりアーカイブ。2021年7月6日閲覧。

[8] “Cefoxitin Prices, Coupons & Patient Assistance Programs” (英語). Drugs.com. 15 April 2021時点のオリジナルよりアーカイブ。30 December 2021閲覧。

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分子式：	C₁₆H₁₇N₃O₇S₂
その他の名称：	セホキシチン、Cefoxitin、セフォキシチン、CFX、(6R,7S)-3-(Carbamoyloxymethyl)-7β-methoxy-8-oxo-7-[(2-thienyl)acetylamino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
体系名：	(7S)-7-[(2-テニルカルボニル)アミノ]-7-メトキシ-3-[(カルバモイルオキシ)メチル]セファム-3-エン-4-カルボン酸、(6R,7S)-3-(カルバモイルオキシメチル)-7β-メトキシ-8-オキソ-7-[(2-チエニル)アセチルアミノ]-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボン酸


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