還元糖還元糖の概要

転化糖

例えばスクロースは非還元糖であるが、スクロースが加水分解した転化糖（上白糖、中白糖、異性化糖(グルコース・フルクトース混合液)）は還元糖である。

還元性を示す理由

環状構造をとる糖が開環して鎖状構造になるとアルデヒド基やケトン基を持つようになる。それぞれを持つ糖をアルドース（グルコースなど）とケトース（フルクトースなど）と呼ぶ。アルデヒド基は還元性をもつが、普通ケトン基は還元性を示さない。しかし、-CO-CH₂OH基を持つケトースではケト-エノール互変異性（ロブリー・ドブリュイン-ファンエッケンシュタイン転位）によってエンジオールと呼ばれる構造を経由してアルドースに異性化する。

性質

アルデヒド基を形成するため容易に酸化されてアルドン酸を与える。また、熱希硝酸を用いると末端の -CH₂OH 基も酸化され、ジカルボン酸であるアルダル酸を与える。オリゴ糖では構造的にアノマーが存在しうる場合でも、水溶液ではヘミアセタールの開環により平衡混合物を形成して変旋光を示す。また開環体がオサゾン、ヒドラゾンなどの誘導体を生成する一方、食品や生体内ではタンパク質中の塩基性アミノ酸側鎖のアミノ基と反応して、メイラード反応や架橋形成を引き起こす。