SNAr機構とは? わかりやすく解説

SNAr機構

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2018/07/26 01:21 UTC 版)

芳香族求核置換反応」の記事における「SNAr機構」の解説

SNAr機構は、ニトロ基などの電子求引基を持つ芳香族ハロゲン化物ピリミジンなど電子欠如複素芳香環ハロゲン化物見られる反応機構である。 ハロゲン結合している炭素イプソ炭素)へ求核剤攻撃し付加体作る。この付加体を「σ錯体」と呼ぶ。広義として「マイゼンハイマー錯体」と呼ぶこともある。 σ錯体よりハロゲン化物イオン脱離し、置換生成物与える。 基質が持つ電子求引基中間体の σ錯体電荷非局在化させて安定化するはたらきを持つ。ハロゲン反応性律速段階の場所によって異なり求核剤付加律速である場合は F > Cl > Br, I立体障害小さな基質が有利であり、ハロゲン化物イオン脱離律速である場合は I > Br > Cl > F の順と、炭素-ハロゲン結合が弱い基質が有利となる。 このようにSNAr反応付加-脱離という段階的な機構で進むと考えられていたが、原型的なSNAr反応段階的ではなく協奏的に進行することが速度論的同位体効果計算から示されている。

※この「SNAr機構」の解説は、「芳香族求核置換反応」の解説の一部です。
「SNAr機構」を含む「芳香族求核置換反応」の記事については、「芳香族求核置換反応」の概要を参照ください。

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