ホルボール
| 分子式： | C20H28O6 |
| その他の名称： | ホルボール、Phorbol、1,1aα,1bβ,4,4a,7aα,7b,8,9,9a-Decahydro-4aβ,7bα,9β,9aα-tetrahydroxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8α-tetramethyl-5H-cyclopropa[3,4]benz[1,2-e]azulen-5-one、チグリアン、Tigliane、4β-ホルボール、4β-Phorbol |
| 体系名： | (1aR)-1,1aα,1bβ,4,4a,7aα,7b,8,9,9a-デカヒドロ-4aβ,7bα,9β,9aα-テトラヒドロキシ-3-(ヒドロキシメチル)-1,1,6,8α-テトラメチル-5H-シクロプロパ[3,4]ベンゾ[1,2-e]アズレン-5-オン、1,1aα,1bβ,4,4a,7aα,7b,8,9,9a-デカヒドロ-4aβ,7bα,9β,9aα-テトラヒドロキシ-3-(ヒドロキシメチル)-1,1,6,8α-テトラメチル-5H-シクロプロパ[3,4]ベンゾ[1,2-e]アズレン-5-オン |
ホルボール
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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2023/12/24 01:05 UTC 版)
ホルボール (Phorbol) は植物由来の天然有機化合物。Tiglianeタイプのジテルペンの一種である。1934年にハズ油の加水分解物から単離され[2][3][4][5][6]、1967年に構造決定された[7][8]。ほとんどの極性有機溶媒および水によく溶解する。ハズ油の原料であるハズを含むトウダイグサ科の植物に含まれている。
- ^ Merck Index, 11th Edition, 7306
- ^ Flaschenträger B, v. Wolffersdorff R (1934). “Über den Giftstoff des Crotonöles. 1. Die Säuren des Crotonöles”. Helvetica Chimica Acta 17 (1): 1444–1452. doi:10.1002/hlca.193401701179.
- ^ Flaschenträger B, Wigner G (1942). “Über den Giftstoff des Crotonöles. V. Die Gewinnung von Crotonharz, Dünnem Öl und Phorbol aus dem Crotonöl durch Alkoholyse”. Helvetica Chimica Acta 25 (3): 569–581. doi:10.1002/hlca.19420250315.
- ^ Kauffmann T, Neumann H, Lenhardt K (1959). “Zur Konstitution des Phorbols, I. Über die reduzierende Gruppe des Phorbols”. Chemische Berichte 92 (8): 1715–1726. doi:10.1002/cber.19590920802.
- ^ Kauffmann T, Eisinger A, Jasching W, Lenhardt K (1959). “Zur Konstitution des Phorbols, I. Über die reduzierende Gruppe des Phorbols”. Chemische Berichte 92 (8): 1727–1738. doi:10.1002/cber.19590920803.
- ^ Tseng S-S, Van Duuren BL, Solomon JJ (1977). “Synthesis of 4aα-phorbol 9-myristate 9a-acetate and related esters”. J. Org. Chem. 42 (33): 3645–3649. doi:10.1021/jo00443a002.
- ^ Hecker E, Bartsch H, Bresch H, Gschwendt M, Härle B, Kreibich G, Kubinyi H, Schairer HU, Szczepanski Ch v, Thielmann HW (1967). “Structure and stereochemistry of the tetracyclic diterpene phorbol from croton tiglium L”. Tetrahedron Lett. 8 (33): 3165–3170. doi:10.1016/S0040-4039(01)89890-7.
- ^ Pettersen RC, Ferguson G, Crombie L, Games ML, Pointer DJ (1967). “The structure and stereochemistry of phorbol, diterpene parent of co-carcinogens of croton oil”. Chem. Commun. (London): 716. doi:10.1039/C19670000716.
- ^ Blumberg PM (1988). “Protein kinase C as the receptor for the phorbol ester tumor promoters: sixth Rhoads memorial award lecture”. Cancer Res. 48 (1): 1–8. PMID 3275491.
- ^ Paul A. Wender, Jung-Min Kee, Jeffrey M. Warrington (May 2008). “Practical Synthesis of Prostratin, DPP, and Their Analogs, Adjuvant Leads Against Latent HIV”. Science 320 (5876): 649–652. doi:10.1126/science.1154690. PMC 2704988. PMID 18451298.
- ^ Louis Bergeron, Stanford University (2008年5月1日). “Researchers synthesize plant compound to flush out HIV”. Stanford Press. 2010年10月28日閲覧。
- ^ Wender, P. A.; Kogen, H.; Lee, H.-Y.; Munger, J. D., Jr.; Wilhelm, R. S.; Williams, P. D. (1989). “Studies on tumor promoters. 8. The synthesis of phorbol”. J. Am. Chem. Soc. 111: 8957. doi:10.1021/ja00206a050.
- ^ Kawamura, Shuhei; Chu, Hang; Felding, Jakob; Baran, Phil S. (2016). “Nineteen-step total synthesis of (+)-phorbol”. Nature 532 (7597): 90–3. Bibcode: 2016Natur.532...90K. doi:10.1038/nature17153. PMC 4833603. PMID 27007853..
[続きの解説]
「ホルボール」の続きの解説一覧
- 1 ホルボールとは
- 2 ホルボールの概要
- 3 脚注
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