プロストラチン
分子式: | C22H30O6 |
その他の名称: | プロストラチン、Prostratin、(1aR)-9aα-Acetoxy-1,1aα,1bβ,4,4a,7aα,7b,8,9,9a-decahydro-4aβ,7bα-dihydroxy-3-hydroxymethyl-1,1,6,8α-tetramethyl-5H-cyclopropa[3,4]benz[1,2-e]azulen-5-one、12-デオキシホルボール13-アセタート、12-Deoxyphorbol 13-acetate、(1aR)-1,1aα,1bβ,4,4a,7aα,7b,8,9,9a-Decahydro-4aβ,7bα-dihydroxy-9aα-acetoxy-3-(hydroxymethyl)-1,1,6,8α-tetramethyl-5H-cyclopropa[3,4]benzo[1,2-e]azulene-5-one |
体系名: | (1aR)-9aα-アセトキシ-1,1aα,1bβ,4,4a,7aα,7b,8,9,9a-デカヒドロ-4aβ,7bα-ジヒドロキシ-3-ヒドロキシメチル-1,1,6,8α-テトラメチル-5H-シクロプロパ[3,4]ベンゾ[1,2-e]アズレン-5-オン、(1aR)-1,1aα,1bβ,4,4a,7aα,7b,8,9,9a-デカヒドロ-4aβ,7bα-ジヒドロキシ-9aα-アセトキシ-3-(ヒドロキシメチル)-1,1,6,8α-テトラメチル-5H-シクロプロパ[3,4]ベンゾ[1,2-e]アズレン-5-オン |
プロストラチン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2018/04/30 02:50 UTC 版)
プロストラチン (prostratin, 12-deoxyphorbol 13-acetate) はサモアのママラ(Homalanthus nutans、トウダイグサ科)の木に含まれているプロテインキナーゼC活性化剤である。プロストラチンは1976年に、オーストラリアのピメレア属(ジンチョウゲ科)植物 Pimelea prostrata から新規ホルボール類縁体として初めて単離された[1]。後に、民族植物学者のポール・アラン・コックス[2]とアメリカ国立癌研究所 (NCI) の研究チームが行った、サモア人ヒーラーの伝統的な知識に関する研究で、プロストラチンの抗ウイルス活性が発見された[3]。サモア人ヒーラーは肝炎の治療にママラの木を用いていた。ホルボールエステル類縁体はCD4+T細胞(ヘルパーT細胞)に潜伏しているヒト免疫不全ウイルス (HIV) を活性化させ、健康な細胞へのウイルスの感染を阻害する。プロストラチンは発がんプロモーション活性を示さないことから[3]、HIV感染に対する治療に有用である可能性が示された[4]。
- ^ Cashmore, A. R.; Seelye, R. N.; Cain, B. F.; Mack, H.; Schmidt, R.; Hecker, E. (1976). “The structure of prostratin : a toxic tetracyclic diterpene ester from Pimelea Prostrata”. Tetrahedron Lett. 17 (20): 1737-1738. doi:10.1016/S0040-4039(00)92940-X.
- ^ TIME, Christopher Hallowell. “Heroes of Medicine: The Plant Hunter”. 2010年10月28日閲覧。
- ^ a b c Gustafson, K. R.; Cardellina, J. H. 2nd; McMahon, J. B.; Gulakowski, R. J.; Ishitoya, J.; Szallasi, Z.; Lewin, N. E.; Blumberg, P. M.; Weislow, O. S.; Beutler, J. A.; Buckheit, R. W., Jr.; Cragg, G. M.; Cox, P. A.; Bader, J. P.; Boyd, M. R. (1992). “A nonpromoting phorbol from the samoan medicinal plant Homalanthus nutans inhibits cell killing by HIV-1”. J. Med. Chem. 35 (11): 1978-1986. doi:10.1021/jm00089a006. PMID 1597853.
- ^ AIDS Research Alliance (2006年). “Prostratin and the AIDS Research Alliance”. 2010年10月27日閲覧。[リンク切れ]
- ^ AIDS Research Alliance (2001年12月13日). “Prostratin Press Release”. 2007年1月6日時点のオリジナルよりアーカイブ。2010年10月27日閲覧。
- ^ Cox, P. A. (2001). “Ensuring Equitable Benefits: The Falealupo Covenant and the Isolation of Anti-Viral Drug Prostratin from a Samoan Medicinal Plant”. Pharm. Biol. 39, Supplement 1. doi:10.1076/phbi.39.7.33.5875. Source: Pharmaceutical Biology (Formerly International Journal of Pharmacognosy), Volume 39, Supplement 1, Supplement 1/2001 , pp. 33-40(8)
- ^ Kirby, J.; Nishimoto, M.; Park, J. G.; Withers, S. T.; Nowroozi, F.; Behrendt, D.; Rutledge, E. J.; Fortman, J. L.; Johnson, H. E.; Anderson, J. V.; Keasling, J. D. (2010). “Cloning of casbene and neocembrene synthases from Euphorbiaceae plants and expression in Saccharomyces cerevisiae”. Phytochemistry 71 (13): 1466-1473. doi:10.1016/j.phytochem.2010.06.001. PMID 20594566.
- ^ Keasling Lab. “Synthetic Biology - Applications - Prostratin”. 2010年10月28日閲覧。
- ^ The Medical News (2004年9月30日). “Berkeley searches for AIDS cure in a Samoan indigenous tree”. 2010年10月28日閲覧。
- ^ Paul A. Wender, Jung-Min Kee, Jeffrey M. Warrington (May 2008). “Practical Synthesis of Prostratin, DPP, and Their Analogs, Adjuvant Leads Against Latent HIV”. Science 320 (5876): 649–652. doi:10.1126/science.1154690. PMC 2704988. PMID 18451298 .
- ^ Louis Bergeron, Stanford University (2008年5月1日). “Researchers synthesize plant compound to flush out HIV”. Stanford Press. 2010年10月28日閲覧。
- ^ PRWeb (2010年2月8日). “Press Release-AIDS Research Alliance Gains Exclusive Rights To New Technology from Stanford University”. 2010年10月28日閲覧。
- ^ Szallasi, Z.; Krsmanovic, L.; Blumberg, P. M. (1993). “Nonpromoting 12-deoxyphorbol 13-esters inhibit phorbol 12-myristate 13-acetate induced tumor promotion in CD-1 mouse skin”. Cancer Res. 53 (11): 2507-2512. PMID 8495413 .
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- 3 外部リンク
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