N,N-ジメチル-4-アミノピリジンとは? わかりやすく解説

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4-ジメチルアミノピリジン

(N,N-ジメチル-4-アミノピリジン から転送)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2022/04/14 04:34 UTC 版)

4-ジメチルアミノピリジン (4-Dimethylaminopyridine) は様々な有機合成反応で触媒として用いられる求核剤強塩基である。4-(ジメチルアミノ)ピリジン、N,N-ジメチル-4-アミノピリジンとも呼ばれ、DMAP(ディーマップ)と略称される。利用例として酸無水物エステル化、ベイリス・ヒルマン反応シリル化トリチル化、シュテークリヒ転位、シュタウディンガー反応などが挙げられる[1][2]


  1. ^ Berry, D. J.; Digiovanna, C. V.; Metrick, S. S.; Murugan, R. (2001). “Catalysis by 4-dialkylaminopyridines”. Arkivoc i: 201–226. http://www.arkat-usa.org/home.aspx?VIEW=MANUSCRIPT&MSID=401. 
  2. ^ Höfle, G.; Steglich, W.; Vorbrüggen, H. (1978). “4-Dialkylaminopyridines as Highly Active Acylation Catalysts”. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 17: 569–583. doi:10.1002/anie.197805691. http://www3.interscience.wiley.com/journal/106581764/abstract. 
  3. ^ Shimizu, S.; Watanabe, N.; Kataoka, T.; Shoji, T.; Abe, N.; Morishita, S.; Ichimura, H. (2007). “Pyridine and Pyridine Derivatives”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. New York: John Wiley & Sons. doi:10.1002/14356007.a22_399 
  4. ^ Xu, S.; Held, I.; Kempf, B.; Mayr, H.; Steglich, W.; Zipse, H. (2005). “The DMAP-Catalyzed Acetylation of Alcohols - A Mechanistic Study (DMAP = 4-(dimethylamino)-pyridine)”. Chem. Eur. J. 11: 4751–4757. doi:10.1002/chem.200500398. http://www3.interscience.wiley.com/journal/110503348/abstract. 
  5. ^ Chaudhary, S. K.; Hernandez, O. (1979). “4-Dimethylaminopyridine: an efficient and selective catalyst for the silylation of alcohols”. Tetrahedron Lett. 20: 99–102. doi:10.1016/S0040-4039(01)85893-7. 
  6. ^ Chaudhary, S. K.; Hernandez, O. (1979). “A simplified procedure for the preparation of triphenylmethylethers”. Tetrahedron Lett. 20: 95–98. doi:10.1016/S0040-4039(01)85892-5. 
  7. ^ Fischer Science (2007年6月29日). “DMAP MSDS”. 2009年11月8日閲覧。


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