レチクリン

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レチクリン

分子式：	C19H23NO4
その他の名称：	(+)-レチクリン、(+)-Reticuline、[1S,(+)]-1,2,3,4-Tetrahydro-1-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methoxy-2-methylisoquinolin-7-ol、(S)-Reticuline、(S)-レチクリン、レチクリン、Reticulin、[1S,(+)]-1,2,3,4-Tetrahydro-1-[(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)methyl]-6-methoxy-2-methylisoquinoline-7-ol、2-Methoxy-5-[[(1S)-2-methyl-6-methoxy-7-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline]-1-ylmethyl]phenol、1α-(4-Methoxy-3-hydroxybenzyl)-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxyisoquinoline-7-ol
体系名：	[1S,(+)]-1,2,3,4-テトラヒドロ-1-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)メチル]-6-メトキシ-2-メチルイソキノリン-7-オール、2-メトキシ-5-[[(1S)-2-メチル-6-メトキシ-7-ヒドロキシ-1,2,3,4-テトラヒドロイソキノリン]-1-イルメチル]フェノール、1α-(4-メトキシ-3-ヒドロキシベンジル)-2-メチル-1,2,3,4-テトラヒドロ-6-メトキシイソキノリン-7-オール

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レチクリン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2023/04/28 10:07 UTC 版)

レチクリン
IUPAC名 (1S)-1-[(3-ヒドロキシ-4-メトキシフェニル)メチル]-6-メトキシ-2-メチル-3,4-ジヒドロ-1H-オソキノリン-7-オール
識別情報
CAS登録番号	485-19-8
PubChem	439653
KEGG	C02105
SMILES CN1CCC2=CC(=C(C=C2[C@@H]1CC3=CC(=C(C=C3)OC)O)O)OC
特性
化学式	C19H23NO4
モル質量	329.39 g/mol
精密質量	329.162708
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

レチクリン(reticuline)は、テンダイウヤク(Lindera aggregata)で見られる化合物である。アルカロイドの1種であり、アヘンでも見られる。

テンダイウヤク

代謝

• 3'-ヒドロキシ-N-メチル-(S)-コクラウリン-4'-O-メチルトランスフェラーゼ (EC 2.1.1.116)

S-アデノシル-L-メチオニン + 3'-ヒドロキシ-N-メチル-(S)-コクラウリン $\rightleftharpoons$ S-アデノシル-L-ホモシステイン + (S)-レチクリン

• レチクリンオキシダーゼ (EC 1.21.3.3)

(S)-レチクリン + O₂ $\rightleftharpoons$ (S)-スクレリン + H₂O₂

• 1,2-デヒドロレチクリニウムレダクターゼ (NADPH) (EC 1.5.1.27)

(R)-レチクリン + NADP⁺ $\rightleftharpoons$ 1,2-デヒドロレチクリニウム + NADPH + H⁺