トリメチルアミンN-オキシド
分子式: | C3H9NO |
その他の名称: | トリメチルオキサミン、Trimethyloxamine、Trimethylamine oxide、トリメチルアミン-N-オキシド、Trimethylamine-N-oxide、TMAO、Trimethylamine N-oxide、Oxylatotrimethylaminium、N,N-Dimethylmethanamine N-oxide |
体系名: | トリメチルアミンN-オキシド、N,N-ジメチルメタンアミンN-オキシド、トリメチルアミンオキシド、オキシラトトリメチルアミニウム |
トリメチルアミン-N-オキシド
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2024/05/05 20:12 UTC 版)
トリメチルアミン-N-オキシド(英: trimethylamine N-oxide, TMAO)は、化学式が(CH3)3NOの有機化合物である。無色の固体で、二水和物の形で見られる。トリメチルアミンの酸化生成物であり、動物の一般的な代謝中間体である。海水魚、サメ、エイ、軟体動物および甲殻類において、尿素などに対するオスモライト(浸透圧調節物質)として存在している。さらに、周囲の海水の塩分濃度(およそ3%)に対して細胞内の塩分濃度をおよそ1%にまで低下させている。また、深海魚や甲殻類に多く含まれ、これが高い水圧によるタンパク質変性への耐性に寄与していることが示唆されている[1][2] 。海産物の腐敗臭の原因の多くはトリメチルアミン-N-オキシドが分解して生じたトリメチルアミンによる。
- ^ Yancey, P. (2005). “Organic osmolytes as compatible, metabolic, and counteracting cytoprotectants in high osmolarity and other stresses”. J. Exp. Biol. 208 (15): 2819–2830. doi:10.1242/jeb.01730. PMID 16043587.
- ^ Velasquez, M.T.; Ramezani, A.; Manal, A.; Raj, D.S. (8 November 2016). “Trimethylamine N-Oxide: The good, the bad and the unknown”. Toxins 8 (11): 326. doi:10.3390/toxins8110326. PMC 5127123. PMID 27834801 .
- ^ Baker, J.R.; Chaykin, S. (1 April 1962). “The biosynthesis of trimethylamine-N-oxide”. J. Biol. Chem. 237 (4): 1309–13. PMID 13864146 .
- ^ Z. Wang et al. (2011). “Gut flora metabolism of phosphatidylcholine promotes cardiovascular disease”. Nature 472: 57–63. doi:10.1038/nature09922.
- ^ R.A. Koeth et al. (2013). [http://www.nature.com/nm/journal/v19/n5/full/nm.3145.html “Intestinal microbiota metabolism of L-carnitine, a nutrient in red meat, promotes atherosclerosis”]. Nature Medicine 19: 576–585. doi:10.1038/nm.3145 2014年1月22日閲覧。.
- ^ “肉食の心血管病リスクに関する「カルニチン論争」” (pdf). 日経メディカルオンライン(日経BP社) (2013. 7. 1). 2014年1月22日閲覧。
- 1 トリメチルアミン-N-オキシドとは
- 2 トリメチルアミン-N-オキシドの概要
- 3 参考文献
トリメチルアミン-N-オキシドと同じ種類の言葉
アミンに関連する言葉 | トリスヒドロキシメチルアミノメタン トリメチルアミン トリメチルアミン-N-オキシド トルイジン トロパン |
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