シクロペンチルメチルエーテル
メチルシクロペンチルエーテル
シクロペンチルメチルエーテル
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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2020/09/16 08:47 UTC 版)
ナビゲーションに移動 検索に移動| シクロペンチルメチルエーテル | |
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メトキシシクロペンタン |
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別称
CPME
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 5614-37-9 |
| PubChem | 138539 |
| ChemSpider | 122157  |
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| 特性 | |
| 化学式 | C6H12O |
| モル質量 | 100.16 g mol−1 |
| 外観 | 無色透明の液体 |
| 密度 | 0.86 g/cm3 |
| 融点 | -140 °C, 133 K, -220 °F |
| 沸点 | 106 °C, 379 K, 223 °F |
| 水への溶解度 | 0.011 g/g |
| 危険性 | |
| 安全データシート(外部リンク) | MSDS |
| EU分類 |  Xi |
| 主な危険性 | Irritant (Xi) |
| NFPA 704 |
3
2
0
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| 引火点 | −1 °C (30 °F; 272 K) |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
シクロペンチルメチルエーテル(英語:Cyclopentyl methyl ether、略称CPME)あるいはメトキシシクロペンタンは疎水性のエーテル系有機溶媒である。沸点が106 °C (223 °F)であり、ペルオキシドが生成しにくく、酸性・塩基性でも耐性が高いので有用性が高い。また、沸点が100°C以上であるため水と共沸するので、テトラヒドロフラン(THF)、2-メチルテトラヒドロフラン(2-MeTHF)、1,4-ジオキサン（発がん性あり）、1,2-ジメトキシエタン(DME)など他のエーテル系溶媒に比べ爆発性が低い[1]。
合成
CPMEの合成には2通りの方法がある。 (1)シクロペンタノールのメチル化
(2)シクロペンテンへのメタノールの付加。こちらの方が、副生成物を出さないことから好ましいとされる。
応用
CPMEは有機合成化学において主に溶媒として用いられている。しかし抽出、重合、結晶化、表面のコーティングにも用いられる。
以下のような反応の溶媒として用いられる。
- アルカリ試薬が関わる反応。アルコールやアミンなどのヘテロ原子の求核置換反応など[2]
- ルイス酸が仲介する反応。ベックマン転位やフリーデル・クラフツ反応など[3]
- 有機金属化合物や塩基を用いる反応。クライゼン縮合、エノラートの生成反応やグリニャール反応など[4]
- 酸化還元反応[5]
- 遷移金属触媒を用いる反応[6]
- 水を共沸によって取り除く必要がある反応。アセタール化など[7]
脚注
- ^ Watanabe, Kiyoshi; Yamagiwa, Noriyuki; Torisawa, Yasuhiro (February 24, 2007). “Cyclopentyl Methyl Ether as a New and Alternative Process Solvent”. Organic Process Research & Development 11 (2): 251–258. doi:10.1021/op0680136.
- ^ Ether compounds and polymerizable compounds and manufacturing methods. By: Kiriki, Satoshi.Aug 3, 2015.JP 2015140302
- ^ Torisawa, Yasuhiro (15 January 2007). “Conversion of indanone oximes into isocarbostyrils”. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters 17 (2): 453–455. doi:10.1016/j.bmcl.2006.10.022. PMID 17064893.
- ^ Okabayashi, Tomohito; Iida, Akira; Takai, Kenta; Misaki, Tomonori; Tanabe, Yoo (September 18, 2007). “Practical and Robust Method for Regio- and Stereoselective Preparation of (E)-Ketene tert-Butyl TMS Acetals and β-Ketoester-derived tert-Butyl (1Z,3E)-1,3-Bis(TMS)dienol Ethers”. The Journal of Organic Chemistry 72 (21): 8142–8145. doi:10.1021/jo701456t. PMID 17877405.
- ^ Shimada, Toyoshi; Suda, Masahiko; Nagano, Toyohiro; Kakiuchi, Kiyomi (October 22, 2005). “Facile Preparation of a New BINAP-Based Building Block, 5,5'-DiiodoBINAP, and Its Synthetic Application”. The Journal of Organic Chemistry 70 (24): 10178–10181. doi:10.1021/jo0517186. PMID 16292868.
- ^ Molander, Gary A.; Elia, Maxwell D. (November 3, 2006). “Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions of Benzyl Halides with Potassium Aryltrifluoroborates”. The Journal of Organic Chemistry 71 (24): 9198–9202. doi:10.1021/jo061699f. PMC: 2515367. PMID 17109547.
- ^ Azzena, Ugo; Carraro, Massimo; Mamuye, Ashenafi Damtew; Murgia, Irene; Pisano, Luisa; Zedde, Giuseppe (17 April 2015). “Cyclopentyl methyl ether – NH4X: a novel solvent/ catalyst system for low impact acetalization reactions”. Green Chemistry 17 (6): 3281–3284. doi:10.1039/c5gc00465a.
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