１，３‐プロパンジオール
1,3-プロパンジオール
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/08/15 23:28 UTC 版)
| 1,3-プロパンジオール | |
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別称
1,3-Dihydroxypropane
Trimethylene glycol |
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| 識別情報 | |
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3D model (JSmol)
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| 略称 | PDO |
| バイルシュタイン | 969155 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.007.271 |
| EC番号 |
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| KEGG | |
| MeSH | 1,3-propanediol |
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PubChem CID
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| RTECS number |
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| UNII | |
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CompTox Dashboard (EPA)
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| 特性 | |
| 化学式 | C3H8O2 |
| モル質量 | 76.09 g mol−1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 密度 | 1.0597 g cm−3 |
| 融点 | −27 °C |
| 沸点 | 211 - 217 °C |
| 水への溶解度 | 混和 |
| log POW | −1.093 |
| 蒸気圧 | 4.5 Pa |
| 屈折率 (nD) | 1.440 |
| 熱化学 | |
| 標準生成熱 ΔfH |
−485.9–−475.7 kJ mol−1 |
| 標準燃焼熱 ΔcH |
−1848.1–−1837.9 kJ mol−1 |
| 危険性 | |
| NFPA 704（ファイア・ダイアモンド） | |
| 引火点 | 79.444 °C (174.999 °F; 352.594 K) |
| 400 °C (752 °F; 673 K) | |
| 安全データシート (SDS) | sciencelab.com |
| 関連する物質 | |
| 関連するグリコール | エチレングリコール 1,2-プロパンジオール |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
1,3-プロパンジオール（1,3-propanediol）は、炭素数が3であるグリコールの一種。溶媒、不凍液、接着剤などに用いる。別名をトリメチレングリコール。PDO と略される。消防法に定める危険物第4類に該当する[2]。
反応・用途
ケトン、アルデヒドなどカルボニル化合物と酸触媒存在下で反応させることにより、6員環のアセタールを形成する。これによってカルボニルの求電子性を抑えることができるため、保護基として常用される。
ポリエステルの原料として、工業的に製造、利用される。
製造
1,3-プロパンジオールの化学的な合成法は、グリシド酸エチルを水素化リチウムアルミニウム (LAH) で還元したり[3]、アクロレインから水和で得られる 3-ヒドロキシプロピオンアルデヒドをニッケル触媒などで水素化したりするものであった[4]。
しかし近年、ポリエステルの原料としての需要の高まりに応じて、グリセリンやグルコースを微生物に還元させて 1,3-プロパンジオールとする手法が工業化された[5]。
参考文献
- ^ 1,3-Propanediol - PubChem
- ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
- ^ Walborsky, H. M.; Colombini, C. J. Org. Chem. 1962, 27, 2387-2390.
- ^ 松岡、角田、日本公開特許公報、特開2004-182622。
- ^ Nakamura, Charles E; Whited, Gregory M (2003-10-01). “Metabolic engineering for the microbial production of 1,3-propanediol”. Current Opinion in Biotechnology 14 (5): 454–459. doi:10.1016/j.copbio.2003.08.005. ISSN 0958-1669.
関連項目
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１，３‐プロパンジオールと同じ種類の言葉
| アルコールに関連する言葉 | プロパルギルアルコール プロパンジオール 1,3-プロパンジオール プロピレングリコール 1-ヘキサノール |
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