環Dの合成
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/07/01 03:27 UTC 版)
「ビタミンB12全合成」の記事における「環Dの合成」の解説
環Dの合成の出発物質は(S)-樟脳 8である。これをヒドロキシルアミンで酸化してオキシム 9に変換し、加水分解してアミド 10にする。それをカルボキシ基とアミドの間で脱水縮合させてラクタム11、ニトロソアミン化合物12、ジアゾ化合物13、そしてシクロペンテン14を合成する。（この反応にはカルベンが関わる。また13→14の反応ではメチル基の転位反応が起こっている）LiAlH4でこれを還元するとアルコール15が生成し、これをクロム酸で酸化するとアルデヒド16が得られる。ここでウィッティヒ反応を用い、カルボメトキシメチレントリフェニルホスホランと反応させてトランスのアルケン17を得る。これを加水分解するとカルボン酸18が生成する。 ビタミンB12の環Dの合成
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