環Dの合成とは? わかりやすく解説

環Dの合成

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2021/07/01 03:27 UTC 版)

ビタミンB12全合成」の記事における「環Dの合成」の解説

環Dの合成の出発物質は(S)-樟脳 8である。これをヒドロキシルアミン酸化してオキシム 9に変換し加水分解してアミド 10にする。それをカルボキシ基アミドの間で脱水縮合させてラクタム11ニトロソアミン化合物12ジアゾ化合物13、そしてシクロペンテン14合成する。(この反応にはカルベン関わる。また1314反応ではメチル基転位反応起こっている)LiAlH4でこれを還元するアルコール15生成し、これをクロム酸酸化するアルデヒド16得られる。ここでウィッティヒ反応用い、カルボメトキシメチレントリフェニルホスホランと反応させてトランスアルケン17を得る。これを加水分解するカルボン酸18生成するビタミンB12の環Dの合成

※この「環Dの合成」の解説は、「ビタミンB12全合成」の解説の一部です。
「環Dの合成」を含む「ビタミンB12全合成」の記事については、「ビタミンB12全合成」の概要を参照ください。

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