環Cの合成
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/07/01 03:27 UTC 版)
「ビタミンB12全合成」の記事における「環Cの合成」の解説
環Cの合成の出発物質は、キラルな(+)-カンファキノン（camphorquinone）38である。これを無水酢酸中で三フッ化ホウ素を付加させ、アセトキシ（英語版）トリメチルシクロヘキセンカルボン酸のエステル39に変換する。この反応はマナッセとサミュエルによって1902年に開発された。エステルを加水分解し、カルボン酸40を得る。これをアミド化し、化合物41にしたあとオゾン分解でペルオキシド42に変換する。これを亜鉛とメタノールで還元してスクシンイミド43を得る。これを塩酸とメタノールの混合溶液で処理するとラクタム44が生成し、このラクタム44を熱分解することで環式化合物C（化合物45）が完成する。 ビタミンB12の環Cの合成
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