環Bと環Cのカップリング
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/07/01 03:27 UTC 版)
「ビタミンB12全合成」の記事における「環Bと環Cのカップリング」の解説
環式化合物B（52）と環式化合物C（45）は過酸化ベンゾイルの塩酸溶液中で、硫黄原子を橋渡しにして結合させることができる（化合物53が生成する）。硫黄原子は亜リン酸トリエチルと反応させると硫黄縮合（英語版）が起こって引き抜かれ、まずエナミン-イミン54になり、次にラクタム基が硫化水素雰囲気下、トリメチルオキソニウムフッ化ホウ素塩の存在下でチオラクタム基に変化してチオデキストロリン55となる。ただしこのチオデキストロリンはいくつかの不斉中心において立体配置が逆転している分子の混合物（ラセミ体）である。 ビタミンB12の環Bと環Cのカップリング
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