新規合成法の研究とは? わかりやすく解説

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新規合成法の研究

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2016/01/14 21:05 UTC 版)

「2-アダマンタノン」の記事における「新規合成法の研究」の解説

アダマンタン3級C−H結合均一開裂エネルギー相対的に低く (389 kJ/mol)、3級C−H結合酸化された1-アダマンタノールを選択的に得る方法多数報告されている。例えジメチルジオキシラン酸化剤用いれば選択良く1-アダマンタノールを得ることができる。しかし一方で2級C−H結合選択的酸化極めて困難(一般に選択20%程度以下)であり、選択的酸化報告例はわずかである。 1つデレック・バートンらによる Gif系を用いた酸化反応である。Gif系では見かけ2級酸化選択性が高いが、しかし実際に3級酸化生成物溶媒一成分であるピリジン反応した副生成物となっているためと考えられており、高い収率得られない。 また フェントン反応によりヒドロキシルラジカル生成させ酸化反応を行うと、強力な酸化力のためほぼランダムに酸化進行し、C−H結合数が多い2級酸化される割合高くなる水野らは2ポリオキソメタレート触媒が高い2級選択性を示すことを報告している。過酸化水素酸化剤用いて反応温度3296時間反応させたところ、アダマンタン転化率は42%となり、80%の選択性2級酸化生成物生成した述べている。 山中らは EuCl3-TiO(acac)2-Pt/SiO2 触媒により、水素/酸素(3:1合計1気圧)混合ガス酸化剤として、40°C1時間反応させたところ、アダマンタン転化率は25%となり、約50%選択性2級酸化生成物得られたと報告している。

※この「新規合成法の研究」の解説は、「2-アダマンタノン」の解説の一部です。
「新規合成法の研究」を含む「2-アダマンタノン」の記事については、「2-アダマンタノン」の概要を参照ください。

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