メソミルとは？わかりやすく解説

メソミル
	; (E)-Methomyl
	; (Z)-Methomyl
	IUPAC名 (E,Z)-methyl N-{[(methylamino)carbonyl]oxy}ethanimidothioate
	別称 (E,Z)-S-メチル-N-[(メチルカルバモイル)-オキシ]-チオアセトイミデート ; S‐Methyl‐N‐(methylcarbamoyloxy)thioacetimidate、S‐メチル‐N‐(メチルカルバモイルオキシ)チオアセトイミダート ; Lannate、ランネート、ランナート ; Mesomile、 ; Methomex、 ; Nudrin、ヌドリン ; Methomyl、
識別情報
CAS登録番号	16752-77-5
PubChem	5353758
ChemSpider	3966
日化辞番号	J3.448G
KEGG	C11196
ChEBI	CHEBI:6835 ;
ChEMBL	CHEMBL552761
	SMILES CNC(=O)ON=C(C)SC ;
	InChI InChI=1S/C5H10N2O2S/c1-4(10-3)7-9-5(8)6-2/h1-3H3,(H,6,8) Key: UHXUZOCRWCRNSJ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C5H10N2O2S/c1-4(10-3)7-9-5(8)6-2/h1-3H3,(H,6,8) Key: UHXUZOCRWCRNSJ-UHFFFAOYAU ;
特性
化学式	C5H10N2O2S
モル質量	162.21 g mol−1
外観	無色固体; 白色結晶固体
匂い	Slight, sulfur-like
密度	1.2946 g/cm3、固体、24 ℃
融点	78 - 79℃
水への溶解度	58 g/L
蒸気圧	0.00005 mmHg (25℃)
危険性
安全データシート(外部リンク)	ICSC:0177
許容曝露限界	none
出典
	Merck Index, 11th Edition, 5905
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

メソミル（methomyl）は、アメリカ合衆国のデュポンが開発した、カルバメート系の殺虫剤。青色の粉末で、弱い硫黄臭がある。日本では1970年（昭和45年）に登録され、商品名「ランネート」で販売されている。主に野菜畑において、ハスモンヨトウをはじめとした大型害虫に対し、水和剤として使用される。

構造

分子式は「C₅H₁₀N₂O₂S」
官報公示名は「S-メチル-N-[(メチルカルバモイル)-オキシ]-チオアセトイミデート」。

合成

メソミルは、以下のステップで合成できる。

酢酸とメタンチオールを反応させて、チオ酢酸S-メチルを得る。
得られたチオ酢酸S-メチルをヒドロキシルアミンと反応させて、メチルチオアセタールドキシム（メソミルオキシム）を得る。
得られたメチルチオアセタールドキシムをイソシアン酸メチルと反応させて、メソミルを得る。

毒性

毒物及び劇物取締法上の毒物（ただし、45%以下含有製剤は劇物）^[3]、労働安全衛生法の第4毒物に指定されており、購入には成人で印鑑が必要。コリンエステラーゼ阻害による毒性があり、本剤の中毒症状に対しては硫酸アトロピン製剤が有効とされている。

経口投与した際の体重1kgあたりの致死量は、ラット17mg、マウス10mg、犬20mg、鳩10mg。^[要出典]

参考文献

^ ^a ^b ^c ^d ^e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0387
^ Merck Index 13th ed., 6012.
^ 平成21年4月8日厚生労働省医薬食品局長発「毒物及び劇物指定令の一部改正について（通知）」

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[PGCH-1] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0387

[Merck-2] Merck Index 13th ed., 6012.

[3] 平成21年4月8日厚生労働省医薬食品局長発「毒物及び劇物指定令の一部改正について（通知）」

[1]

[2]

[3]

分子式：	C₅H₁₀N₂O₂S
その他の名称：	メトミル、ランナート、デュポン 1179、Lannate、Methomyl、Du Pont 1179、N-[(Methylcarbamoyl)oxy]ethanimidothioic acid methyl、メソミル、殺虫剤-1179、Dupont-1179、ヌドリン、WL-18236、SD-14999、RCRA waste number P-066、Mesomile、Nudrin、Insecticide-1179、IN-1179、ENT-27341、Du Pont insecticide-1179、N-[(Methylcarbamoyl)oxy]ethanimidothioic acid methyl ester、1-Methylthio-N-(methylcarbamoyloxy)-1-ethanimine、ランネート、ランネート45、Lannate 45、S-メチル-N-(メチルカルバモイルオキシ)チオアセトイミダート、S-Methyl-N-(methylcarbamoyloxy)thioacetimidate、S-メチル-N-[(メチルカルバモイル)-オキシ]-チオアセトイミデート
体系名：	1-メチルチオ-N-(メチルカルバモイルオキシ)-1-エタンイミン、N-[(メチルカルバモイル)オキシ]エタンイミドチオ酸メチル

有機硫黄化合物	ジスルフィドチウラムメソミルトリフルオロメタンスルホン酸無水物プロベナゾール >>固有名詞 >>自然一覧 >>物質一覧 >>化合物一覧
殺虫剤	ピレスロイドプロパルギットメソミルワイパアエースゾルフッ化スルフリル >>製品 >>工業製品一覧 >>日用品一覧

メソミル
(E)-Methomyl
(Z)-Methomyl
IUPAC名 (E,Z)-methyl N-{[(methylamino)carbonyl]oxy}ethanimidothioate
別称 (E,Z)-S-メチル-N-[(メチルカルバモイル)-オキシ]-チオアセトイミデート S‐Methyl‐N‐(methylcarbamoyloxy)thioacetimidate、S‐メチル‐N‐(メチルカルバモイルオキシ)チオアセトイミダート Lannate、ランネート、ランナート Mesomile、 Methomex、 Nudrin、ヌドリン Methomyl、
識別情報
CAS登録番号	16752-77-5
PubChem	5353758
ChemSpider	3966
日化辞番号	J3.448G
KEGG	C11196
ChEBI	CHEBI:6835
ChEMBL	CHEMBL552761
SMILES CNC(=O)ON=C(C)SC
InChI InChI=1S/C5H10N2O2S/c1-4(10-3)7-9-5(8)6-2/h1-3H3,(H,6,8) Key: UHXUZOCRWCRNSJ-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C5H10N2O2S/c1-4(10-3)7-9-5(8)6-2/h1-3H3,(H,6,8) Key: UHXUZOCRWCRNSJ-UHFFFAOYAU
特性
化学式	C₅H₁₀N₂O₂S
モル質量	162.21 g mol⁻¹
外観	無色固体白色結晶固体^[1]
匂い	Slight, sulfur-like^[1]
密度	1.2946 g/cm³、固体、24 ℃^[2]
融点	78 - 79℃
水への溶解度	58 g/L
蒸気圧	0.00005 mmHg (25℃)^[1]
危険性
安全データシート(外部リンク)	ICSC:0177
許容曝露限界	none^[1]
出典
Merck Index, 11th Edition, 5905
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。


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メトミル

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合成

毒性

参考文献

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