プロピトカインとは？わかりやすく解説

プリロカイン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (RS)-N-(2-methylphenyl)-N2-propylalaninamide;
臨床データ
販売名	シタネスト
Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a603026
ライセンス	EMA:リンク、US Daily Med:リンク
胎児危険度分類	AU: A ; US: B ; ;
法的規制	AU: 処方箋薬(S4) ; US: ℞-only ;
薬物動態データ
血漿タンパク結合	55%
代謝	肝臓と腎臓
半減期	10-150分、肝腎機能障害で延長する
データベースID
CAS番号;	721-50-6
ATCコード	N01BB04 (WHO)
PubChem	CID: 4906
IUPHAR/BPS（英語版）	7276
DrugBank	DB00750
ChemSpider	4737
UNII	046O35D44R
KEGG	D00553
ChEBI	CHEBI:8404
ChEMBL	CHEMBL1194
化学的データ
化学式	C13H20N2O
分子量	220.32 g·mol−1
	SMILES O=C(Nc1ccccc1C)C(NCCC)C;
	InChI InChI=1S/C13H20N2O/c1-4-9-14-11(3)13(16)15-12-8-6-5-7-10(12)2/h5-8,11,14H,4,9H2,1-3H3,(H,15,16) ; Key:MVFGUOIZUNYYSO-UHFFFAOYSA-N ;
物理的データ
融点	37 - 38 °C (99 - 100 °F)
	テンプレートを表示

プリロカインは、Claës Tegnérとスウェーデンの化学者ニルス・ロフグレンが初めて調製したアミド型の局所麻酔薬である。注射剤（商品名 シタネスト）として、歯科でよく使用される。プロピトカインとも呼ばれる^[1]。また、リドカインと組み合わせて皮膚麻酔の外用剤（リドカイン/プリロカイン（英語版）(EMLA）)として、よく使用される。心毒性が低いため、静脈内局所麻酔（IVRA）にも使用できる。

禁忌

一部の患者では、プリロカインの代謝物であるo-トルイジン（英語版）がメトヘモグロビン血症を引き起こすことがあり、メチレンブルーで治療することができる。プリロカインは、鎌状赤血球貧血、貧血、または症候性低酸素症の患者にも禁忌とされることがある^[2]。

合剤

血管収縮剤エピネフリンとの配合剤として、商品名「シタネストフォルテ」として投与される。局所麻酔薬リドカインとの50%同士の共晶混合物として、リドカイン/プリロカイン（英語版）として使用される。この混合物は、融点が18℃の油である。リドカイン/プリロカインをそれぞれ2.5％ずつ含む5％エマルジョン製剤は、APP Pharmaceuticals社からEMLA（eutectic mixture of local anestheticsの略称）の商品名で販売されている^[3]。

薬局方

アメリカ薬局方（英語版） 31 ^[4]

合成

Synthesis: Patents:^[5]^[6] Revised: Sino:^[7]

o-トルイジン（英語版） [95-53-4] (1) と 2-bromopropionyl bromide [563-76-8] (2) をアミド化すると 2-bromo-N-(2-methylphenyl)propanamide [19397-79-6] (3) となる。残ったハロゲン化物をプロピルアミン[107-10-8] (4) で置換するとプリロカイン (5) の合成が完了する。

出典

^ “KEGG DRUG: プロピトカイン”. www.kegg.jp. 2022年12月17日閲覧。
^ Practical and Professional Clinical Skills. Oxford University Press. (2011-09-15). p. 267. ISBN 9780199585618
^ “Topical Anesthesia Use in Children: Eutectic Mixture of Local Anesthetics”. Medscape.com. 2014年1月7日閲覧。
^ The United States Pharmacopeial Convention, Revision Bulletin: Lidocaine and Prilocaine Cream–Revision to Related Compounds Test, オリジナルの5 July 2010時点におけるアーカイブ。 10 July 2009閲覧。
^ Anon., GB 839943 (to Astra Apotekarnes Kem Fab).
^ Lofgren Nils Magnus, Tegner Claes Philip, アメリカ合衆国特許第 3,160,662号 (1964 to Astra Apotekarnes Kem Fab).
^ 沈文晖, 杨忠鑫, 葛小强, 张宇生, 邹玉龙, 张强, 杨继斌, 蔡中文, CN 105439887 (2016 to 重庆康乐制药有限公司).

外部リンク

“Prilocaine”. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. 2022年12月18日閲覧。^{[リンク切れ]}
“Prilocaine hydrochloride”. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. 2022年12月18日閲覧。^{[リンク切れ]}

[1] “KEGG DRUG: プロピトカイン”. www.kegg.jp. 2022年12月17日閲覧。

[2] Practical and Professional Clinical Skills. Oxford University Press. (2011-09-15). p. 267. ISBN 9780199585618

[3] “Topical Anesthesia Use in Children: Eutectic Mixture of Local Anesthetics”. Medscape.com. 2014年1月7日閲覧。

[rblp-4] The United States Pharmacopeial Convention, Revision Bulletin: Lidocaine and Prilocaine Cream–Revision to Related Compounds Test, オリジナルの5 July 2010時点におけるアーカイブ。 10 July 2009閲覧。

[5] Anon., GB 839943 (to Astra Apotekarnes Kem Fab).

[6] Lofgren Nils Magnus, Tegner Claes Philip, アメリカ合衆国特許第 3,160,662号 (1964 to Astra Apotekarnes Kem Fab).

[7] 沈文晖, 杨忠鑫, 葛小强, 张宇生, 邹玉龙, 张强, 杨继斌, 蔡中文, CN 105439887 (2016 to 重庆康乐制药有限公司).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

分子式：	C₁₃H₂₀N₂O
その他の名称：	プリロカイン、プロピトカイン、Prilocaine、Propitocaine、Astra 1515、Astra 1512、アストラ1515、アストラ 1512、L-67、N-(2-Methylphenyl)-2-(propylamino)propanamide
体系名：	N-(2-メチルフェニル)-2-(プロピルアミノ)プロパンアミド

IUPAC命名法による物質名

IUPAC名 (RS)-N-(2-methylphenyl)-N²-propylalaninamide
臨床データ
販売名	シタネスト
Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a603026
ライセンス	EMA:リンク、US Daily Med:リンク
胎児危険度分類	AU: A US: B
法的規制	AU: 処方箋薬(S4) US: ℞-only
薬物動態データ
血漿タンパク結合	55%
代謝	肝臓と腎臓
半減期	10-150分、肝腎機能障害で延長する
データベースID
CAS番号	721-50-6
ATCコード	N01BB04 (WHO)
PubChem	CID: 4906
IUPHAR/BPS（英語版）	7276
DrugBank	DB00750
ChemSpider	4737
UNII	046O35D44R
KEGG	D00553
ChEBI	CHEBI:8404
ChEMBL	CHEMBL1194
化学的データ
化学式	C₁₃H₂₀N₂O
分子量	220.32 g·mol⁻¹
SMILES O=C(Nc1ccccc1C)C(NCCC)C
InChI InChI=1S/C13H20N2O/c1-4-9-14-11(3)13(16)15-12-8-6-5-7-10(12)2/h5-8,11,14H,4,9H2,1-3H3,(H,15,16) Key:MVFGUOIZUNYYSO-UHFFFAOYSA-N
物理的データ
融点	37 - 38 °C (99 - 100 °F)
テンプレートを表示


	All Rights Reserved, Copyright © Japan Science and Technology Agency
	All text is available under the terms of the GNU Free Documentation License. この記事は、ウィキペディアのプリロカイン (改訂履歴)の記事を複製、再配布したものにあたり、GNU Free Documentation Licenseというライセンスの下で提供されています。 Weblio辞書に掲載されているウィキペディアの記事も、全てGNU Free Documentation Licenseの元に提供されております。

プロピトカインとは？ わかりやすく解説

プリロカイン

プリロカイン

禁忌

合剤

薬局方

合成

出典

外部リンク

「プロピトカイン」の関連用語

プロピトカインとは？わかりやすく解説