Α-オイカインとは? わかりやすく解説

Weblio 辞書 > 学問 > 化学物質辞書 > Α-オイカインの意味・解説 

α‐オイカイン

分子式C19H27NO4
その他の名称4-(Benzoyloxy)-1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinecarboxylic acid methyl ester、α-Eucaine、α-オイカイン
体系名:4-(ベンゾイルオキシ)-1,2,2,6,6-ペンタメチル-4-ピペリジンカルボン酸メチル


Α-オイカイン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2024/09/18 22:51 UTC 版)

αオイカイン
Clinical data
商品名 α-オイカイン
別名 オイカインA
Identifiers
IUPAC name
  • Methyl 4-benzoyloxy-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidine-4-carboxylate
CAS Number
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID
ChemSpider
KEGG
ChEBI
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)
Chemical and physical data
Formula C19H27NO4
Molar mass 333.428 g·mol−1
3D model (JSmol)
  • CC1(CC(CC(N1C)(C)C)(C(=O)OC)OC(=O)C2=CC=CC=C2)C
  • InChI=1S/C19H27NO4/c1-17(2)12-19(16(22)23-6,13-18(3,4)20(17)5)24-15(21)14-10-8-7-9-11-14/h7-11H,12-13H2,1-6H3
  • Key:MJMZACWQGQGLBI-UHFFFAOYSA-N

α-オイカインは、かつて局所麻酔薬として使用されていた薬物である[1]コカイン類似体として設計され、麻酔薬として一般に使用されるようになった最初の合成化合物の一つである[2]。α-オイカインのコカインに対する唯一の利点は、加水分解に対する耐性が高いため、注射液を容易に滅菌できることであった[1]。しかし、点眼したり注射したりすると灼熱感を生じたため、改良型のβ-オイカイン英語版にとってかわられた[1]

合成

合成経路[3]

2当量のアセトン間のアルドール縮合により、メシチルオキシド[141-79-7](1)が得られる(イソホロンはこの反応の副生成物)。メシチルオキシドの加アンモニア分解によりジアセトナミン[625-04-7](2)が生成する。この生成物をアセトンと反応させると、2,2,6,6-テトラメチル-4-ピペリドン[826-36-8]が得られる(3)。2級アミンをN-メチル化すると1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジン-4-オン[5554-54-1]が得られる(4)。シアノヒドリンの生成によりCID:434556 が得られる(5)。三級アルコールを塩化ベンゾイルでエステル化すると(6)が得られる。ニトリルをEtOH/H+でピナー反応させるとα-オイカインが得られる(7)。

出典



英和和英テキスト翻訳>> Weblio翻訳
英語⇒日本語日本語⇒英語
  
  •  Α-オイカインのページへのリンク

辞書ショートカット

すべての辞書の索引

「Α-オイカイン」の関連用語

Α-オイカインのお隣キーワード
検索ランキング

   

英語⇒日本語
日本語⇒英語
   



Α-オイカインのページの著作権
Weblio 辞書 情報提供元は 参加元一覧 にて確認できます。

   
独立行政法人科学技術振興機構独立行政法人科学技術振興機構
All Rights Reserved, Copyright © Japan Science and Technology Agency
ウィキペディアウィキペディア
All text is available under the terms of the GNU Free Documentation License.
この記事は、ウィキペディアのΑ-オイカイン (改訂履歴)の記事を複製、再配布したものにあたり、GNU Free Documentation Licenseというライセンスの下で提供されています。 Weblio辞書に掲載されているウィキペディアの記事も、全てGNU Free Documentation Licenseの元に提供されております。

©2025 GRAS Group, Inc.RSS