ピログルタミン酸とは？わかりやすく解説

ピログルタミン酸
	優先IUPAC名 5-Oxoproline
	系統名 5-Oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
	別称 2-Pyrrolidone-5-carboxylic acid; Pidolic acid; 5-Oxo-proline;
識別情報
略称	Glp
CAS登録番号	149-87-1 (R/S) , 4042-36-8 (R) , 98-79-3 (S)
PubChem	499 (R/S)439685 (R)7405 (S)
ChemSpider	485 (R/S) ; 388752 (R) ; 7127 (S)
UNII	6VT1YZM21H (R/S) , SZB83O1W42 (S)
EC番号	205-748-3
DrugBank	DB03088
KEGG	C02237
MeSH	Pyrrolidonecarboxylic+acid
ChEBI	CHEBI:16010 (R/S) ; CHEBI:16924 (R); CHEBI:18183 (S);
ChEMBL	CHEMBL284718
IUPHAR/BPS	4703
RTECS番号	TW3710000
バイルシュタイン	82134
Gmelin参照	1473408
3DMet	B01555
	SMILES O=C(O)[C@H]1NC(=O)CC1 ;
	InChI InChI=1S/C5H7NO3/c7-4-2-1-3(6-4)5(8)9/h3H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9) Key: ODHCTXKNWHHXJC-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1S/C5H7NO3/c7-4-2-1-3(6-4)5(8)9/h3H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)/t3-/m0/s1 ; InChI=1S/C5H7NO3/c7-4-2-1-3(6-4)5(8)9/h3H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)/t3-/m0/s1 Key: ODHCTXKNWHHXJC-VKHMYHEASA-N ;
特性
化学式	C5H7NO3
モル質量	129.11 g mol−1
融点	184 °C, 457 K, 363 °F
log POW	-0.89
酸解離定数 pKa	-1.76, 3.48, 12.76
塩基解離定数 pKb	15.76, 10.52, 1.24
等電点	0.94
関連する物質
関連物質	プロリン; 2-ピロリドン
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ピログルタミン酸[(S)-Pyroglutamic acid), L-Pyroglutamic acid] またはピドル酸(pidolic acid)は、グルタミン酸のカルボキシル基とアミノ基が分子内縮合反応を起こして、ラクタムを形成したアミノ酸である。このアミノ酸は、バクテリオロドプシンを含めた様々なタンパク質で見られる。

N末端のグルタミン酸残基は自発的に縮合しピログルタミン酸になるが、ピログルタミン酸アミノペプチダーゼはピログルタミン酸残基を開裂させてフリーなN末端に戻すことができる。^[1]

エドマン分解

エドマン分解はタンパク質のアミノ酸配列を決定する化学的手法であるが、グルタミンのような側鎖にアミノ基を含むものは自発的に環化縮合し、分解反応を妨げる。そのため先に脱ピログルタミル化を行いピログルタミル基を除去する必要がある。

^ Podell DN, Abraham GN (March 15, 1978). "A technique for the removal of pyroglutamic acid from the amino terminus of proteins using calf liver pyroglutamate amino peptidase". Biochem. Biophys. Res. Commun. 81 (1): 176–85. doi:doi:10.1016/0006-291X(78)91646-7 PMID 26343

表話編歴タンパク質の一次構造と翻訳後修飾
全般	タンパク質生合成ペプチド結合タンパク質分解ラセミ化
N末端	アセチル化ホルミル化ミリストイル化ピログルタミン酸メチル化糖化反応
C末端	アミド化 GPIアンカーユビキチン化 SUMO化
リシン	メチル化アセチル化アシル化ヒドロキシル化ユビキチン化 SUMO化デスモシン ADPリボース化脱アミノ酸化的脱アミノ
システイン	ジスルフィド結合プレニル化パルミトイル化
セリン/トレオニン	リン酸化グリコシル化
チロシン	リン酸化チロシン硫酸化ポルフィリン環結合リボフラビン結合
アスパラギン	脱アミドグリコシル化
アスパラギン酸	スクシンイミド形成リン酸化
グルタミン	アミノ基転移
グルタミン酸	カルボキシル化ポリグルタミル化ポリグリシル化
アルギニン	シトルリン化メチル化
プロリン	ヒドロキシル化
←アミノ酸二次構造→

ピログルタミン酸

優先IUPAC名 5-Oxoproline
系統名 5-Oxopyrrolidine-2-carboxylic acid
別称 2-Pyrrolidone-5-carboxylic acid Pidolic acid 5-Oxo-proline
識別情報
略称	Glp
CAS登録番号	149-87-1 (R/S), 4042-36-8 (R), 98-79-3 (S)
PubChem	499 (R/S)439685 (R)7405 (S)
ChemSpider	485 (R/S) 388752 (R) 7127 (S)
UNII	6VT1YZM21H (R/S), SZB83O1W42 (S)
EC番号	205-748-3
DrugBank	DB03088
KEGG	C02237
MeSH	Pyrrolidonecarboxylic+acid
ChEBI	CHEBI:16010 (R/S) CHEBI:16924 (R) CHEBI:18183 (S)
ChEMBL	CHEMBL284718
IUPHAR/BPS	4703
RTECS番号	TW3710000
バイルシュタイン	82134
Gmelin参照	1473408
3DMet	B01555
SMILES O=C(O)[C@H]1NC(=O)CC1
InChI InChI=1S/C5H7NO3/c7-4-2-1-3(6-4)5(8)9/h3H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9) Key: ODHCTXKNWHHXJC-UHFFFAOYSA-N InChI=1S/C5H7NO3/c7-4-2-1-3(6-4)5(8)9/h3H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)/t3-/m0/s1 InChI=1S/C5H7NO3/c7-4-2-1-3(6-4)5(8)9/h3H,1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)/t3-/m0/s1 Key: ODHCTXKNWHHXJC-VKHMYHEASA-N
特性
化学式	C₅H₇NO₃
モル質量	129.11 g mol⁻¹
融点	184 °C, 457 K, 363 °F
log P_OW	-0.89
酸解離定数 pK_a	-1.76, 3.48, 12.76
塩基解離定数 pK_b	15.76, 10.52, 1.24
等電点	0.94
関連する物質
関連物質	プロリン 2-ピロリドン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。