ニンヒドリン反応

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ニンヒドリン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/10/29 07:30 UTC 版)

ニンヒドリン (ninhydrin) は芳香族化合物の一種で、1,2,3-インダントリオンモノヒドラート、2,2-ジヒドロキシインダン-1,3-ジオンとも呼ばれる。化学式は C₉H₆O₄ で、分子量 178.15、CAS登録番号は [485-47-2]。刺激物であり、常温で淡黄色固体。水、アルコールに可溶。アミノ酸の検出反応であるニンヒドリン反応に用いられることで知られる。皮膚などに触れると炎症を起こす。

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ニンヒドリン反応

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/04/29 09:28 UTC 版)

「ニンヒドリン」の記事における「ニンヒドリン反応」の解説

ニンヒドリン反応 (ninhydrin reaction) は、ニンヒドリン水溶液と α-アミノ酸によって起きる呈色反応で、アブデルハルデン反応 (Abderhalden reaction) とも呼ばれる。タンパク質やペプチドなどの検出に利用される。α-アミノ酸と2分子のニンヒドリンが反応し、共役系化合物であるルーエマン紫 (Ruhemann's purple) という青紫色の色素とアルデヒドが生成する。ただしプロリンに関しては別で、このアミノ酸は一般の α-アミノ酸と異なり、ニンヒドリン1分子としか反応せず、ルーエマン紫とは異なる黄色を呈する共役系化合物を生成して反応が終結する。 この反応は多方面に応用されており、ニンヒドリンのアセトン溶液は指紋検出に使われ、また、この反応を用いてスタンフォード・ムーアとウィリアム・スタインはタンパク質のアミノ酸を分析している。