ゲルマクラノリドとは? わかりやすく解説

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ゲルマクラノリド

分子式C15H22O4
その他の名称ゲルマクラノリド、Germacranolide、(3aR,5Z,10E)-3aβ,4,7,8,9,11aα-Hexahydro-4β,7β-dihydroxy-3β,6,10-trimethylcyclodeca[b]furan-2(3H)-one
体系名:(3aR,5Z,10E)-3aβ,4,7,8,9,11aα-ヘキサヒドロ-4β,7β-ジヒドロキシ-3β,6,10-トリメチルシクロデカ[b]フラン-2(3H)-オン


セスキテルペンラクトン

(ゲルマクラノリド から転送)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2016/06/18 09:35 UTC 版)

セスキテルペンラクトン類の構造:
A: ゲルマクラノリド類 (Germacranolides), B: ヘリアンゴリド類 (Heliangolides), C+D: グアイアノリド類 (Guaianolides), E: プソイドグアイアノリド類 (Pseudoguaianolides), F: ヒポクレテノリド類 (Hypocretenolides), G: オイデスマノリド類 (Eudesmanolides)

セスキテルペンラクトン (sesquiterpene lactone) は、化合物の一分類である。(イソプレン単位3つからなる)セスキテルペノイドであり、ラクトン環を含むことからこのように呼ばれる。

セスキテルペンラクトンは、多くの植物に含まれ、特に放牧家畜では過剰摂取によって性やアレルギー反応の原因となる[1]。適度な量であれば、本化合物群はベルノリン酸 (vernolic acid) や他の植物に含まれる化合物と共に、炎症の抑制作用や血管平滑筋細胞構造を改善作用を示し、動脈硬化症の予防や治療の助けとなる[2]

種類

アルテミシニンはヨモギ属の植物であるクソニンジン (Artemisia annua) に含まれるセスキテルペンラクトンであり、抗マラリア活性を示す。ラクチュシン、desoxylactucin、ラクチュコピクリン、lactucin-15-oxalate, lactucopicrin-15-oxalate は最も一般的なセスキテルペンラクトンであり、レタスやホウレンソウなどの苦味の主な原因物質である。

セスキテルペンラクトンを含む植物の例

脚注

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  1. ^ Cornell University Department of Animal Science (2009年3月26日). “Sesquiterpene Lactones and their toxicity to livestock” (英語). 2010年10月6日閲覧。
  2. ^ Munehiro Nakagawa, Takamasa Ohno, Rumi Maruyama, Munenori Okubo, Akito Nagatsu, Makoto Inoue, Hiroki Tanabe, Genzou Takemura, Shinya Minatoguchi and Hisayoshi Fujiwara (2007). “Sesquiterpene Lactone Suppresses Vascular Smooth Muscle Cell Proliferation and Migration via Inhibition of Cell Cycle Progression”. Biol. Pharm. Bull. 30 (9): 1754–1757. doi:10.1248/bpb.30.1754. PMID 17827734. 
  3. ^ J. K. Crellin, Jane Philpott, A. L. Tommie Bass, Contributor Jane Philpott (1989). A Reference Guide to Medicinal Plants: Herbal Medicine Past and Present. Duke University Press. pp. 560pp. ISBN 9780822310198. http://books.google.ca/books?ct=result&id=0JaqB07uTx4C&dq=ironweed+roots&pg=PA265&lpg=PA265&sig=ACfU3U0n7SYuFr3DCp-7d4rbfEeZiPt4Rw&q=ironweed+roots#PPA266,M1. 
  4. ^ Herz W, Kalyanaraman PS, Ramakrishnan G. (1977). “Sesquiterpene lactones of Eupatorium perfoliatum”. J. Org. Chem. 42 (13): 2264-2271. doi:10.1021/jo00433a017. 

参考文献

関連項目

外部リンク



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