2-メチル-2-ブタノール
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| 2-メチル-2-ブタノール | |
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2-Methylbutan-2-ol
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別称
2-Methyl-2-butanol
tert-Amyl alcohol t-Amylol TAA tert-Pentyl alcohol 2-Methyl-2-butyl alcohol t-Pentylol Amylene hydrate Dimethylethylcarbinol |
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| 識別情報 | |
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3D model (JSmol)
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| バイルシュタイン | 1361351 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.000.827 |
| EC番号 |
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| KEGG | |
| MeSH | tert-amyl+alcohol |
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PubChem CID
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| RTECS number |
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| UNII | |
| 国連/北米番号 | 1105 |
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CompTox Dashboard (EPA)
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| 特性 | |
| 化学式 | C5H12O |
| モル質量 | 88.15 g mol−1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 匂い | ショウノウのような |
| 密度 | 0.805 g/cm3[1] |
| 融点 | −9 °C |
| 沸点 | 101 - 103 °C |
| 水への溶解度 | 120 g·dm−3 |
| 溶解度 | 水、ベンゼン、クロロホルム、ジエチルエーテル、エタノールに溶ける[2] |
| log POW | 1.0950.5:1 volume ratio |
| 蒸気圧 | 1.6 kPa (at 20 °C) |
| 磁化率 | −7.09×10−5 cm3/mol |
| 屈折率 (nD) | 1.405 |
| 粘度 | 4.4740 mPa·s (at 298.15 K)[1] |
| 熱化学 | |
| 標準生成熱 ΔfH |
−380.0 to −379.0 kJ mol−1 |
| 標準燃焼熱 ΔcH |
−3.3036 to −3.3026 MJ mol−1 |
| 標準モルエントロピー S |
229.3 J K−1 mol−1 |
| 危険性 | |
| 労働安全衛生 (OHS/OSH): | |
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主な危険性
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強い可燃性 長期被ばくによる肝臓障害の可能性 |
| GHS表示: | |
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| Danger | |
| H225, H315, H332, H335 | |
| P210, P261 | |
| NFPA 704（ファイア・ダイアモンド） | |
| 引火点 | 19 °C (66 °F; 292 K) |
| 437 °C (819 °F; 710 K) | |
| 爆発限界 | 9% |
| 安全データシート (SDS) | hazard.com |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
2-メチル-2-ブタノール (2-Methyl-2-butanol) は、ペンチルアルコール（アミルアルコール）の構造異性体の一つ。tert-アミルアルコール (tert-amyl alcohol) 、アミレン水和物 (amylene hydrate) の呼称もある。無色透明の液体で、ペパーミントもしくはショウノウの強い芳香を持つ[3][4]。
医学的性質
ヒトでは、経口または吸入による摂取によりエタノールと同様な抗不安薬、睡眠薬、抗てんかん薬としての効果があり、以前は医療現場で用いられていた[5]。これらの効果は2,000-5,000 mgの服用で発現し、一般的なエタノールの約20倍の効力がある[6][7]。睡眠薬としての効力は抱水クロラールとパラアルデヒドの中間である [8]。
構造
2-メチル-2-ブタノールはエトクロルビノールやメパルフィノールと似た構造を持つ。これらは穀物の発酵の副産物であり[9]、ホップにも存在する。
代謝
ヒトでは、グルクロン酸抱合を経て代謝され、2,3-ジヒドロキシ-2-メチルブタンへと酸化される[10]。
危険性
過剰摂取により急性アルコール中毒と似た症状が現れる。
脚註
- ^ a b Lomte, S.B.; Bawa, M.J.; Lande, M.K.; Arbad, B.R. (2009). “Densities and Viscosities of Binary Liquid Mixtures of 2-Butanone with Branched Alcohols at (293.15 to 313.15) K”. Journal of Chemical & Engineering Data 54: 127–130. doi:10.1021/je800571y.
- ^ Haynes, William M.; Lide, David R.; Bruno, Thomas J. (2014). “Section 3 - Physical Constants of Organic Compounds”. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95th Edition (95th ed.). CRC Press. pp. 362. ISBN 9781482208689. OCLC 908078665
- ^ Coblentz, Virgil. The Newer Remedies: A reference manual for physicians, pharmacists, and students. 1899. [1]
- ^ H.C. Wood & R.M. Smith. Therapeutic Gazette - A monthly journal of physiological and clinical therapeutics. Vol 3, 1887. [2]
- ^ Robert A. Lewis. Lewis' Dictionary of Toxicology, 1998
- ^ Hans Brandenberger & Robert A. A. Maes. Analytical Toxicology for Clinical, Forensic and Pharmaceutical Chemists, 1997 [3]
- ^ D.W. Yandell et al., "Amylene hydrate, a new hypnotic." The American Practitioner and News, Vol. 5, 1888. [4]
- ^ F.A. Castle & C. Rice. The American Druggist - An illustrated monthly journal. Vol. XVII, 19 Jul 1889. [5]
- ^ George Milbry Gould & R J E Scott. "The Practitioner's Medical Dictionary", 1910
- ^ Collins, A., Sumner, S., Borghoff, S., and Medinsky, M. (1999). A physiological model for tert-amyl methyl ether and tert-amyl alcohol: Hypothesis testing of model structures. Toxicol. Sci. 49, 15–28.[6]
関連項目
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