水酸化コリンとは？わかりやすく解説

水酸化コリン
	IUPAC名 Choline hydroxide
	系統名 2-Hydroxy-N,N,N-trimethylethanaminium hydroxide
	別称 Choline base; Ethanaminium, 2-hydroxy-N,N,N-trimethyl-, hydroxide (1:1); Gossypine; (2-Hydroxyethyl)trimethylammonium hydroxide; 2-Hydroxyethyl(trimethyl)azanium hydroxide; Sincaline;
識別情報
CAS登録番号	123-41-1 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
略称	ChOH
ChEMBL	ChEMBL3187547;
ChemSpider	28995;
ECHA InfoCard	100.004.206
EC番号	204-625-1 ;
PubChem CID	31255;
UNII	7THJ3EG9SY ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9047467 ;
	InChI InChI=1S/C5H14NO.H2O/c1-6(2,3)4-5-7;/h7H,4-5H2,1-3H3;1H2/q+1;/p-1 Key: KIZQNNOULOCVDM-UHFFFAOYSA-M ;
	SMILES C[N+](C)(C)CCO.[OH-] ;
特性
化学式	C5H15NO2
モル質量	121.18 g mol−1
外観	粘性のある無色の潮解性液体または白色の粒状粉末
匂い	トリメチルアミンのような不快臭
密度	1.073 g/cm3 at 25 °C (46%水溶液)
水への溶解度	溶けやすい
溶解度	水酸化コリンの48～50％水溶液（重量比）はトルエンに溶けない。水酸化コリンはエタノールに溶け、ジエチルエーテルとクロロホルムには溶けない。
屈折率 (nD)	1.4304 (46%水溶液)
構造
配位構造	窒素原子で四面体形
危険性
	労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	腐食
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H314, H335, H372
予防報告	P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+330+331, P302, P361, P304+340, P305, P338, P316, P317
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	3 0 0
引火点	92 °F (33 °C)
発火点	380 °C (716 °F)
	致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	21.4 mg/kg (マウス, 静脈)
関連する物質
その他の陰イオン	塩化コリン
その他の陽イオン	水酸化テトラエチルアンモニウム
関連物質	コリン (栄養素)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

水酸化コリン（すいさんかコリン、英: Choline hydroxide）は、化学式[(CH
3)
3NCH
2CH
2OH]+
OH−
で表される有機化合物である。コリン塩基としても知られている。水またはアルコール溶液として使用され、無色で非常にアルカリ性である。

性質

吸湿性があり、トリメチルアミン（TMA）臭のする無色の粘性がある水和剤としてよく見られる。コリンの水溶液は安定しているが、化合物はゆっくりとエチレングリコール、ポリエチレングリコール、およびトリメチルアミンに分解される^[3]。

化学的性質

水酸化コリンは、コリンカチオン（[(CH
3)
3NCH
2CH
2OH]+
）と水酸化物アニオン（OH−
）からなる第四級アンモニウム塩である。第四級アンモニウム基とヒドロキシ基の両方を含む、二官能性化合物である。水酸化コリンはイオン液体を形成する。

存在

この塩のカチオンであるコリンは、自然界の生物中に存在する^[8]。

用途

水酸化コリンは、工業的にpH調整剤として^[1]、また、特定の有機化合物（2-アミノ-3-ニトロ-4H-クロメン誘導体）を水溶液中で室温にて高収率で合成するための効率的で生分解性であり、リサイクル可能であり、環境に優しい触媒として使用される^[2]。

様々なサリチルアルデヒド（2-ヒドロキシベンズアルデヒド）と(E)-N-メチル-1-(メチルチオ)-2-ニトロエテナミンとの化学反応は、水酸化コリンなどの塩基性イオン液体触媒の存在下、室温の水性媒体中で、2-アミノ-3-ニトロ-4H-クロメン誘導体を生成する（収率は最大83〜96％）^[2]。

安全性

水酸化コリンは皮膚、目、呼吸器系を刺激する。目に重篤な損傷を引き起こす可能性がある。重篤な皮膚および目の火傷を引き起こす。この化学物質を吸入すると、呼吸困難や上気道および肺への腐食性損傷を引き起こし、肺炎につながる可能性がある^[1]^[6]^[5]。また、強酸化剤と激しく反応することがある^[4]。

脚注

[脚注の使い方]

^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l “Choline hydroxide”. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. 2025年6月28日閲覧。
^ ^a ^b ^c Krishnammagari, Suresh Kumar; Lim, Kwon Taek; Cho, Byung Gwon; Tae Jeong, Yeon (January 1, 2018). “Choline hydroxide: An efficient and biodegradable catalyst for the synthesis of 2-amino-3-nitro-4H-chromene derivatives in an aqueous medium”. Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements 193 (9): 574–581. doi:10.1080/10426507.2018.1469489.
^ ^a ^b ^c ^d ^e Kirk-Othmer encyclopedia of chemical technology. 6 (4th ed.). John Wiley & Sons. (2000). pp. 100–102. ISBN 9780471484943
^ ^a ^b ^c “Choline hydroxide | 123-41-1”. ChemicalBook. 2025年6月28日閲覧。
^ ^a ^b ^c https://www.sigmaaldrich.com/GB/en/product/aldrich/292257
^ ^a ^b ^c https://www.carlroth.com/medias/SDB-3406-GB-EN.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wzMTA3NDN8YXBwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oMjcvaGFmLzkwNjA5OTcxMzY0MTQucGRmfGVmOTEwZTlkM2E0YTVjN2U4NWI0YzUxZWExNjRkYzFlYmE2YzYzMzRmOTU1NTc4MDA1NTBkZDkxY2U4NDY3M2Y
^ Handbook of vitamins (4th ed.). Taylor & Francis. (2007). pp. 459–477. ISBN 9780849340222
^ “Choline”. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University (2015年2月). 2019年11月11日閲覧。

[:1-1] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g ^h ⁱ ^j ^k ^l “Choline hydroxide”. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. 2025年6月28日閲覧。

[sciencedirect-2] Krishnammagari, Suresh Kumar; Lim, Kwon Taek; Cho, Byung Gwon; Tae Jeong, Yeon (January 1, 2018). “Choline hydroxide: An efficient and biodegradable catalyst for the synthesis of 2-amino-3-nitro-4H-chromene derivatives in an aqueous medium”. Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements 193 (9): 574–581. doi:10.1080/10426507.2018.1469489.

[:2-3] Kirk-Othmer encyclopedia of chemical technology. 6 (4th ed.). John Wiley & Sons. (2000). pp. 100–102. ISBN 9780471484943

[chemicalbook-4] “Choline hydroxide | 123-41-1”. ChemicalBook. 2025年6月28日閲覧。

[sigmaaldrich-5] ttps://www.sigmaaldrich.com/GB/en/product/aldrich/292257

[carlroth-6] ttps://www.carlroth.com/medias/SDB-3406-GB-EN.pdf?context=bWFzdGVyfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0c3wzMTA3NDN8YXBwbGljYXRpb24vcGRmfHNlY3VyaXR5RGF0YXNoZWV0cy9oMjcvaGFmLzkwNjA5OTcxMzY0MTQucGRmfGVmOTEwZTlkM2E0YTVjN2U4NWI0YzUxZWExNjRkYzFlYmE2YzYzMzRmOTU1NTc4MDA1NTBkZDkxY2U4NDY3M2Y

[:3-7] Handbook of vitamins (4th ed.). Taylor & Francis. (2007). pp. 459–477. ISBN 9780849340222

[lpi-8] “Choline”. Micronutrient Information Center, Linus Pauling Institute, Oregon State University (2015年2月). 2019年11月11日閲覧。

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[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

水酸化コリン

IUPAC名 Choline hydroxide
系統名 2-Hydroxy-N,N,N-trimethylethanaminium hydroxide^[1]
別称 Choline base Ethanaminium, 2-hydroxy-N,N,N-trimethyl-, hydroxide (1:1)^[1] Gossypine^[1] (2-Hydroxyethyl)trimethylammonium hydroxide^[1] 2-Hydroxyethyl(trimethyl)azanium hydroxide^[1] Sincaline^[1]
識別情報
CAS登録番号	123-41-1
3D model (JSmol)	Interactive image
略称	ChOH^[2]
ChEMBL	ChEMBL3187547
ChemSpider	28995
ECHA InfoCard	100.004.206
EC番号	204-625-1 ^[1]
PubChem CID	31255
UNII	7THJ3EG9SY ^[1]
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9047467
InChI InChI=1S/C5H14NO.H2O/c1-6(2,3)4-5-7;/h7H,4-5H2,1-3H3;1H2/q+1;/p-1 Key: KIZQNNOULOCVDM-UHFFFAOYSA-M
SMILES C[N+](C)(C)CCO.[OH-]
特性
化学式	C₅H₁₅NO₂
モル質量	121.18 g mol⁻¹
外観	粘性のある無色の潮解性液体^[1]^[3]または白色の粒状粉末^[4]
匂い	トリメチルアミンのような不快臭^[3]
密度	1.073 g/cm³ at 25 °C (46%水溶液)^[5]
水への溶解度	溶けやすい^[3]
溶解度	水酸化コリンの48～50％水溶液（重量比）はトルエンに溶けない^[6]。水酸化コリンはエタノールに溶け^[3]、ジエチルエーテルとクロロホルムには溶けない^[7]。
屈折率 (n_D)	1.4304 (46%水溶液)^[5]
構造
配位構造	窒素原子で四面体形
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性	腐食
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H314, H335, H372
予防報告	P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+330+331, P302, P361, P304+340, P305, P338, P316, P317
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	3 0 0
引火点	92 °F (33 °C)^[4]
発火点	380 °C (716 °F)^[6]
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD₅₀	21.4 mg/kg (マウス, 静脈)^[1]
関連する物質
その他の陰イオン	塩化コリン
その他の陽イオン	水酸化テトラエチルアンモニウム
関連物質	コリン (栄養素)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

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性質

化学的性質

存在

用途

安全性

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