次没食子酸ビスマスとは？わかりやすく解説

次没食子酸ビスマス
臨床データ
AHFS/Drugs.com	国別販売名(英語); International Drug Names
投与経路	経口
ATCコード	A07BB (WHO) ;
法的地位
法的地位	US: OTC;
識別子
	IUPAC名 2,7-dihydroxy-1,3,2-benzodioxabismole-5-carboxylic acid ;
CAS登録番号	99-26-3 ;
PubChem CID	16682999;
DrugBank	DB13909 ;
ChemSpider	10607905 ;
UNII	YIW503MI7V;
ChEBI	CHEBI:31292 ;
CompTox; ダッシュボード (EPA)	DTXSID3046588 ;
ECHA InfoCard	100.002.493
化学的および物理的データ
化学式	C7H5BiO6
分子量	394.09 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image;
密度	1.1 g/cm3
	SMILES OC(=O)c2cc1O[Bi](O)Oc1c(O)c2 ;
	InChI InChI=1S/C7H6O5.Bi.H2O/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10;;/h1-2,8-10H,(H,11,12);;1H2/q;+3;/p-3 ; Key:JAONZGLTYYUPCT-UHFFFAOYSA-K ;
	(what is this?) (verify)
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没食子酸ビスマス（じぼっしょくしさんビスマスまたはじもっしょくしさんビスマス、英語: Bismuth subgallate）は、化学式C₇H₅BiO₆で表される化合物であり、主にガスや便の消臭に用いられる。アメリカでは、FDA認可済みのOTC薬品であるデブロム（内用消臭薬）の有効成分として使われている。また、ピロリ菌感染症の治療や創傷治療にも用いられ、内用消臭薬としては、消化管ストーマ手術、肥満外科手術を受けた患者や、便失禁、過敏性腸症候群の患者に広く用いられている^[1]。

1974年の二重盲検試験では、回腸造瘻術を受けた患者のガスと便に対する消臭効果が報告された^[2]。

副作用

舌や便の色が一時的に黒ずむことがある^[3] 。

1974年、腹会陰式直腸切断術後に次没食子酸ビスマスを服用した結腸がん患者4例において、可逆性脳症が認められた^[4]。

次没食子酸ビスマスは、この物質に対する過敏症がある場合は禁忌であり、肝疾患または腎疾患の患者も服用には注意が必要である^[3]。また、アメリカの分類では胎児危険度分類はカテゴリーCに分類される^[3]。（リスクは排除できず、動物の生殖実験では胎児への副作用が確認されており、ヒトへの十分適切かつ厳密な管理下における研究は存在しない。しかし潜在的な利益が潜在的なリスクにもかかわらず妊婦による服用を正当化する場合がある。）授乳期においては、次没食子酸ビスマスはごくわずかしか乳児へ移行しない^[3]。

構造

次没食子酸ビスマスの結晶構造解析により、化学式[Bi(C₆H₂(O)₃COOH)(H₂O)]_n2nH₂Oで表される配位高分子であることが明らかになった^[5]。没食子酸配位子のフェノキシドイオンの酸素原子は、ビスマスイオンとキレートし、鎖状構造を形成する。また、ナノポーラス材料（英語版）であり、開いたチャネルは二酸化炭素などの小さな気体分子で満たすことができる^[5]。

脚注

^ “Bismuth therapy in gastrointestinal diseases”. Gastroenterology 99 (3): 863–75. (September 1990). doi:10.1016/0016-5085(90)90983-8. PMID 2199292.
^ “Correspondence: Bismuth subgallate as an effective means for the control of ileostomy odor: a double blind study”. Gastroenterology 66 (3): 476. (March 1974). doi:10.1016/S0016-5085(74)80150-2. PMID 4813513.
^ ^a ^b ^c ^d “Bismuth subgallate (OTC) Devrom”. Medscape. 2015年12月2日閲覧。
^ “Reversible encephalopathy possibly associated with bismuth subgallate ingestion”. British Medical Journal 1 (5901): 220–3. (February 1974). doi:10.1136/bmj.1.5901.220. PMC 1633100. PMID 4818163.
^ ^a ^b ^c “Elucidation of the elusive structure and formula of the active pharmaceutical ingredient bismuth subgallate by continuous rotation electron diffraction”. Chemical Communications 53 (52): 7018–7021. (July 2017). doi:10.1039/C7CC03180G. PMID 28613325.

外部リンク

American Cancer Society: Ileostomy Guide [1] Archived 2007-09-29 at the Wayback Machine.
Cleveland Clinic-Having an Ileostomy– A Primer for New Ostomates [2] Archived 2012-06-16 at the Wayback Machine.
The Ostomy Files:The Issue of Oral Medications and a Fecal Ostomy [3] Archived 2012-02-06 at the Wayback Machine.
Devrom website [4]

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[1] “Bismuth therapy in gastrointestinal diseases”. Gastroenterology 99 (3): 863–75. (September 1990). doi:10.1016/0016-5085(90)90983-8. PMID 2199292.

[2] “Correspondence: Bismuth subgallate as an effective means for the control of ileostomy odor: a double blind study”. Gastroenterology 66 (3): 476. (March 1974). doi:10.1016/S0016-5085(74)80150-2. PMID 4813513.

[medscape-3] “Bismuth subgallate (OTC) Devrom”. Medscape. 2015年12月2日閲覧。

[4] “Reversible encephalopathy possibly associated with bismuth subgallate ingestion”. British Medical Journal 1 (5901): 220–3. (February 1974). doi:10.1136/bmj.1.5901.220. PMC 1633100. PMID 4818163.

[BSGstructure-5] “Elucidation of the elusive structure and formula of the active pharmaceutical ingredient bismuth subgallate by continuous rotation electron diffraction”. Chemical Communications 53 (52): 7018–7021. (July 2017). doi:10.1039/C7CC03180G. PMID 28613325.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

分子式：	C₇H₅BiO₆
その他の名称：	デルマトール、Dermatol、2,7-Dihydroxy-1,3,2-benzodioxabismole-5-carboxylic acid、次没食子酸ビスマス、Bismuth subgallate
体系名：	2,7-ジヒドロキシ-1,3,2-ベンゾジオキサビスモール-5-カルボン酸

表話編歴ビスマスの化合物
二元化合物	BiBr₃ BiCl₃ BiF₃ BiF₅ BiH₃ BiI₃ Bi₂O₃ Bi₂O₅ Bi₂S₃ Bi₂Se₃ Bi₂Te₃ BiAs BiP BiSb
三元化合物	BiAsO₄ Bi(CH₃COO)₃ Bi₂(CO₃)O₂ Bi(NO₃)₃ Bi(OH)₃ Bi₂(SO₄)₃ HBiO₃ BiOCl BiOI BiONO₃ Bi(IO₃)₃ BiVO₄ BiFeO₃ NaBiO₃ Pb(BiO₃)₂
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