メチルイソシアナートとは？わかりやすく解説

イソシアン酸メチル
	優先IUPAC名 Isocyanatomethane
	別称 Methyl carbylamine ; MIC
識別情報
CAS登録番号	624-83-9
PubChem	12228
ChemSpider	11727
UNII	C588JJ4BV9
ChEBI	CHEBI:59059 ;
IUPHAR/BPS	6290
	SMILES O=C=NC ;
	InChI InChI=1S/C2H3NO/c1-3-2-4/h1H3 Key: HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N ;
特性
化学式	C2H3NO
モル質量	57.051 g/mol
外観	無色の液体
匂い	刺激臭
密度	0.9230 g/cm3 at 27 °C
融点	−45 °C
沸点	38.3 ～ 41 °C
水への溶解度	10% (15°C)
蒸気圧	57.7 kPa
構造
双極子モーメント	2.8 D
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	−92.0 kJ·mol−1
標準燃焼熱 ΔcHo	-1.1275E+06 J/mol
危険性
GHSピクトグラム
Hフレーズ	H225, H300, H311, H315, H317, H318, H330, H334, H335, H361d
Pフレーズ	P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P272
NFPA 704	3 4 3
引火点	−7 °C (19 °F; 266 K)
発火点	534 °C (993 °F; 807 K)
爆発限界	5.3–26%
許容曝露限界	TWA 0.02 ppm (0.05 mg/m3) [皮膚]
半数致死量 LD50	120 mg/kg (経口, マウス); 51.5 mg/kg (傾向, ラット)
半数致死濃度 LC50	6.1 ppm (ラット, 6時間); 12.2 ppm (マウス, 6時間); 5.4 ppm (モルモット, 6時間); 21 ppm (ラット, 2時間)
関連する物質
関連物質	イソチオシアン酸メチル
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

イソシアン酸メチル（イソシアンさんメチル、methyl isocyanate）は化学式 C₂H₃NO で表される、最も構造が単純なイソシアネートであり、各原子は H₃C−N=C=O のようにつながっている。イソシアナトメタン、メチルカルビルアミン、 MIC とも呼ばれる。イソシアン酸のメチルエステルとして1888年に発見された。

用途

カルバリル、カルボフラン、メソミル、アルジカルブといったカルバメート系農薬の合成中間体である。ゴムや接着剤の生産にも使われる。

危険性

非常に毒性が高く、0.4 ppm 程度を吸引、経口摂取、または接触した場合、咳、胸部疾患、呼吸困難、喘息などの症状があらわれ、あるいは眼・鼻・喉・皮膚に損傷を受ける。21 ppm 以上の高濃度にさらされた場合、数時間後に肺水腫、肺気腫、肺出血、気管支炎などが起こる可能性があり、死に至る場合もある。イソシアン酸メチルのにおいが感じられるのは許容濃度の3倍以上からである。

1984年12月にインドで発生したボパール化学工場事故では、約4万キログラム (kg, 40トン (t))のイソシアン酸メチルが住宅街に流出し、15,000人以上が死亡した。ソニーエナジー・デバイスの当時の社名「ソニーエバレディ」変更の契機ともなった。

出典

^ ^a ^b ^c NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0423
^ ^a ^b ^c ^d Lide, David R., ed (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. ISBN 0-8493-0487-3
^ Lemoult (1898). Comptes Rendus Hebdomadaires des Séances de l'Académie des Sciences 126: 43.
^ ^a ^b “Methyl isocyanate”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所（英語版）（NIOSH）. 2024年10月1日閲覧。
^ “NFPA Hazard Rating Information for Common Chemicals”. nmsu.edu. 2015年2月17日時点のオリジナルよりアーカイブ。2021年6月10日閲覧。

外部リンク

国際化学物質安全性カードイソシアン酸メチル (ICSC:0004) 日本語版(国立医薬品食品衛生研究所による), 英語版

[PGCH-1] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0423

[hand-2] Lide, David R., ed (2006). CRC Handbook of Chemistry and Physics (87th ed.). Boca Raton, FL: CRC Press. ISBN 0-8493-0487-3

[3] Lemoult (1898). Comptes Rendus Hebdomadaires des Séances de l'Académie des Sciences 126: 43.

[IDLH-4] “Methyl isocyanate”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所（英語版）（NIOSH）. 2024年10月1日閲覧。

[5] “NFPA Hazard Rating Information for Common Chemicals”. nmsu.edu. 2015年2月17日時点のオリジナルよりアーカイブ。2021年6月10日閲覧。

[1]

[2]

[3]

[4]

分子式：	C₂H₃NO
その他の名称：	イソシアン酸メチル、Methyl isocyanate、Isocyanic acid methyl、RCRA waste number P-064、TL-1450
体系名：	メチルイソシアナート

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メチルイソシアナート

イソシアン酸メチル

用途

危険性

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関連項目

外部リンク

「メチルイソシアナート」の関連用語

イソシアン酸メチル


優先IUPAC名 Isocyanatomethane
別称 Methyl carbylamine MIC
識別情報
CAS登録番号	624-83-9
PubChem	12228
ChemSpider	11727
UNII	C588JJ4BV9
ChEBI	CHEBI:59059
IUPHAR/BPS	6290
SMILES O=C=NC
InChI InChI=1S/C2H3NO/c1-3-2-4/h1H3 Key: HAMGRBXTJNITHG-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C₂H₃NO
モル質量	57.051 g/mol
外観	無色の液体
匂い	刺激臭^[1]
密度	0.9230 g/cm³ at 27 °C
融点	−45 °C ^[2]
沸点	38.3 ～ 41 °C ^[2]
水への溶解度	10% (15°C)^[1]
蒸気圧	57.7 kPa
構造
双極子モーメント	2.8 D
熱化学
標準生成熱 Δ_fH^o	−92.0 kJ·mol⁻¹^[2]
標準燃焼熱 Δ_cH^o	-1.1275E+06 J/mol^[3]
危険性
GHSピクトグラム
Hフレーズ	H225, H300, H311, H315, H317, H318, H330, H334, H335, H361d
Pフレーズ	P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P272
NFPA 704	3 4 3
引火点	−7 °C (19 °F; 266 K)
発火点	534 °C (993 °F; 807 K)
爆発限界	5.3–26%^[2]
許容曝露限界	TWA 0.02 ppm (0.05 mg/m³) [皮膚]^[1]
半数致死量 LD₅₀	120 mg/kg (経口, マウス) 51.5 mg/kg (傾向, ラット)^[4]
半数致死濃度 LC₅₀	6.1 ppm (ラット, 6時間) 12.2 ppm (マウス, 6時間) 5.4 ppm (モルモット, 6時間) 21 ppm (ラット, 2時間)^[4]
関連する物質
関連物質	イソチオシアン酸メチル
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。


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メチルイソシアナート

イソシアン酸メチル

用途

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