メチルイソシアニドとは？わかりやすく解説

メチルイソシアニド
	IUPAC名 Isocyanomethane
	別称 methyl isocyanide; isoacetonitrile; methylisonitrile
識別情報
CAS登録番号	593-75-9 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChemSpider	11156 ;
ECHA InfoCard	100.008.917
PubChem CID	11646;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID3075040 ;
	InChI InChI=1S/C2H3N/c1-3-2/h1H3 Key: ZRKSVHFXTRFQFL-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C2H3N/c1-3-2/h1H3 Key: ZRKSVHFXTRFQFL-UHFFFAOYAI ;
	SMILES [C-]#[N+]C ;
特性
化学式	C2H3N
モル質量	41.05 g mol−1
外観	無色の液体
密度	0.786 g/mL 液体
融点	−45 °C
沸点	59-60 °C
水への溶解度	混和性
溶解度	有機溶媒
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H302, H312, H332, H373
予防報告	P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+312, P304+340, P312, P314, P322, P330
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 3 0
関連する物質
関連物質	酢酸、アセトアミド、エチルアミン、アセトニトリル
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

メチルイソシアニド (英: methyl isocyanide) は、イソシアニドの一つ。アセトニトリルの異性体であるが、その反応性は大きく異なる。主に5原子複素環の合成に用いられる。

他のイソシアニド類と同様に強烈な悪臭を有する。

合成

メチルイソシアニドは Gautier によってシアン化銀とヨードメタンの反応から初めて合成された^[1]^[2]。一般的にはメチルイソシアニドはN-メチルホルムアミドの脱水反応により合成される^[3]。

メチルイソシアニドはいくつかの複素環式化合物の合成に有用である。また、錯体化学においては配位子となる^[4]。

^ Gautier, A. (1868). “Ueber eine neue Reihe von Verbindungen, welche mit den Cyanwasserstoffsäure-Aethern isomer sind”. Justus Liebigs Annalen der Chemie 146 (1): 119–124. doi:10.1002/jlac.18681460107. ISSN 1099-0690.
^ A. Gautier (1869). Ann. Chim. et Phys. 17 (103): 203.
^ Schuster, R. E.; Scott, J. E. (1973). “Methyl isocyanide”. Organic Syntheses (英語).{{cite journal2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ)
^ Heiner Eckert, Alfons Nestl, Ivar Ugi, "Methyl isocyanide" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001 John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rm198

分子式：	C₂H₃N
その他の名称：	イソシアン化メチル、メチルカルビラミン、Isocyanomethane、Methyl isocyanide、Methylcarbylamine、2-Azonia-1-propyne-1-ide
体系名：	メチルイソシアニド、イソシアノメタン、2-アゾニア-1-プロピン-1-イド


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