メタクリル酸とは？わかりやすく解説

メタクリル酸
	IUPAC名 Methacrylic acid
	優先IUPAC名 2-Methylprop-2-enoic acid
	別称 Methacrylic acid ; 2-Methyl-2-propenoic acid ; α-Methacrylic acid ; 2-Methylacrylic acid ; 2-Methylpropenoic acid
識別情報
略称	MAA
CAS登録番号	79-41-4
PubChem	4093
ChemSpider	3951
UNII	1CS02G8656
EC番号	201-204-4
MeSH	C008384
ChEBI	CHEBI:25219 ;
	SMILES CC(C(O)=O)=C ;
	InChI InChI=1S/C4H6O2/c1-3(2)4(5)6/h1H2,2H3,(H,5,6) Key: CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N ;
特性
化学式	C4H6O2
モル質量	86.09 g/mol
外観	無色の液体
匂い	腐敗臭
密度	1.015 g/cm3
融点	14 ～ 15℃
沸点	161℃
水への溶解度	9% (25 °C)
蒸気圧	0.7 mmHg (20 °C)
危険性
NFPA 704	2 3 2
引火点	77.2 °C (171.0 °F; 350.3 K)
許容曝露限界	無し
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

メタクリル酸（メタクリルさん、methacrylic acid）は、ローマンカモミールの精油の中に少量含まれる、低分子のカルボン酸である。刺激性の不快な臭いを持った腐食性の液体で、温水に溶け、ほとんどの有機溶媒とは任意の割合で混じる。

メタクリル酸は加熱するか強酸の触媒があると重合し、セラミックのようなプラスチックになる。

工業的には、メタクリル酸メチルのようなエステルの形で用いられる。メタクリル酸エステルはアクリル樹脂の原料となったり、様々な用途で使われる。

メタクリル酸は、エドワード・フランクランドらによって、オキシイソブチル酸エステルと五塩化リンとの反応物からエチルエステルの形で初めて得られている^[3]。アルカリと共に溶融するとプロピオン酸となる。またナトリウムアマルガムによって還元するとイソ酪酸となる。

毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている^[4]。

参考文献

^ International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. p. 746. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4
^ ^a ^b ^c ^d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0386
^ Frankland, E.; Duppa, B. F. (1865). "Untersuchungen über Säuren aus der Acrylsäure-Reihe; 1) Umwandlung der Säuren aus der Milchsäure-Reihe in die der Acrylsäure-Reihe". Ann. Chem. Pharm. 136: 1–31. doi:10.1002/jlac.18651360102.
^ 毒物及び劇物指定令昭和四十年一月四日政令第二号第二条九十八の二

分子式：	C₄H₆O₂
その他の名称：	Methacrylic acid、α-Methylacrylic acid、2-Methyl-2-propenoic acid、2-Methylacrylic acid、2-Methylpropenoic acid
体系名：	2-メチルアクリル酸、2-メチルプロペン酸、2-メチル-2-プロペン酸、α-メチルアクリル酸、メタクリル酸

メタクリル酸

IUPAC名 Methacrylic acid^[1]
優先IUPAC名 2-Methylprop-2-enoic acid
別称 Methacrylic acid 2-Methyl-2-propenoic acid α-Methacrylic acid 2-Methylacrylic acid 2-Methylpropenoic acid
識別情報
略称	MAA
CAS登録番号	79-41-4
PubChem	4093
ChemSpider	3951
UNII	1CS02G8656
EC番号	201-204-4
MeSH	C008384
ChEBI	CHEBI:25219
SMILES CC(C(O)=O)=C
InChI InChI=1S/C4H6O2/c1-3(2)4(5)6/h1H2,2H3,(H,5,6) Key: CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C₄H₆O₂
モル質量	86.09 g/mol
外観	無色の液体
匂い	腐敗臭^[2]
密度	1.015 g/cm³
融点	14 ～ 15℃
沸点	161℃
水への溶解度	9% (25 °C)^[2]
蒸気圧	0.7 mmHg (20 °C)^[2]
危険性
NFPA 704	2 3 2
引火点	77.2 °C (171.0 °F; 350.3 K)
許容曝露限界	無し^[2]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。


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