ジエチルスルファートとは？わかりやすく解説

硫酸ジエチル
Diethyl sulfate
	Diethyl sulfate
物質名
	別名ジエチル硫酸; ジエチルスルファート
識別情報
CAS登録番号	64-67-5 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEBI	CHEBI:34699;
ChEMBL	ChEMBL163100 ;
ChemSpider	5931 ;
ECHA InfoCard	100.000.536
KEGG	C14706 ;
PubChem CID	6163;
RTECS number	WS7875000;
UNII	K0FO4VFA7I ;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1024045 ;
	InChI InChI=1S/C4H10O4S/c1-3-7-9(5,6)8-4-2/h3-4H2,1-2H3 Key: DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H10O4S/c1-3-7-9(5,6)8-4-2/h3-4H2,1-2H3 Key: DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYAR ;
	SMILES O=S(=O)(OCC)OCC ;
性質
化学式	C4H10O4S
モル質量	154.18 g·mol−1
外観	無色の油状液体
匂い	ペパーミント臭
密度	1.2 g/mL
融点	−25 °C (−13 °F; 248 K)
沸点	209 °C (408 °F; 482 K) 分解
水への溶解度	0.7g/100mL
その他の溶剤への溶解度	エタノール、ジエチルエーテルに混和
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H302, H312, H314, H332, H340, H350
予防報告	P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301+P312, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P310, P312, P321, P322, P330, P363, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	3 1 1
引火点	104 °C (219 °F; 377 K)
発火点	436 °C (817 °F)
	致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	647 mg/kg（マウス経口）
関連する物質
関連物質	硫酸ジメチル; 亜硫酸ジエチル
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ?)

硫酸ジエチル（りゅうさんジエチル、英: Diethyl sulfate）は硫酸エステルの一種で、高い毒性と発癌性を持つ^[4]有機化合物。ペパーミント臭のある無色の液体で、化学式はC₄H₁₀O₄S。アルキル化剤として、フェノール類やアミン、チオール等にエチル基を導入する際に用いられる。

安全性

強力なエチル化作用を持ち、DNAをエチル化する。動物実験では発癌性が確認され、ヒトに対しても発癌性があると考えられている。国際がん研究機関ではIARC Group2Aと評価している^[3]。日本の消防法では危険物第4類・第3石油類に該当する。毒物及び劇物取締法では劇物、船舶安全法や航空法では毒物としての扱いを受ける^[1]。ウサギを用いた動物実験では、眼および皮膚に対し、壊死を含む重篤な腐食性が確認された^[3]。水生生物には有害であるが、急速分解性があり生物蓄積性は低い^[1]。

用途

有機合成化学において強力なエチル化剤として、医薬品・染料・農薬・界面活性剤（第4級アンモニウム塩）の原料・中間体として使用される^[1]。

脚注

^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f 化学物質等安全データシート (PDF) （昭和化学）
^ 国際化学物質安全性カード
^ ^a ^b ^c 有害性総合評価表 (PDF) （厚生労働省）
^ IARC (1992). Summary and Evaluation Diethyl Sulfate (Report). Vol. 54. International Agency for Research on Cancer (IARC). p. 213.

参考文献

Buck, J. R. Park, M.; Wang, Z.; Prudhomme, D. R.; Rizzo, C. J. “9-Ethyl-3,6-Dimethylcarbazole (DMECZ)”. Organic Syntheses (英語). 77: 153.{{cite journal2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ)
Shammi Theodore and P.S.T. Sai (2001). “Esterification of Ethanol with Sulfuric Acid: A Kinetic Study”. Canadian Journal of Chemical Engineering 79: 54. doi:10.1002/cjce.5450790109.

外部リンク

[showa-1] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f 化学物質等安全データシート (PDF) （昭和化学）

[nihs-2] 国際化学物質安全性カード

[mhlw-3] 有害性総合評価表 (PDF) （厚生労働省）

[4] IARC (1992). Summary and Evaluation Diethyl Sulfate (Report). Vol. 54. International Agency for Research on Cancer (IARC). p. 213.

[1]

[2]

[3]

[4]

分子式：	C₄H₁₀O₄S
その他の名称：	硫酸エチル、DES、Ethyl sulfate、Diethyl sulfate、Sulfuric acid diethyl、Sulfuric acid diethyl ester
体系名：	ジエチルスルファート、ジエチル=スルファート、硫酸ジエチル

物質名
Diethyl sulfate

別名ジエチル硫酸ジエチルスルファート
識別情報
CAS登録番号	64-67-5
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:34699
ChEMBL	ChEMBL163100
ChemSpider	5931
ECHA InfoCard	100.000.536
KEGG	C14706
PubChem CID	6163
RTECS number	WS7875000
UNII	K0FO4VFA7I
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID1024045
InChI InChI=1S/C4H10O4S/c1-3-7-9(5,6)8-4-2/h3-4H2,1-2H3 Key: DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C4H10O4S/c1-3-7-9(5,6)8-4-2/h3-4H2,1-2H3 Key: DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYAR
SMILES O=S(=O)(OCC)OCC
性質
化学式	C₄H₁₀O₄S
モル質量	154.18 g·mol⁻¹
外観	無色の油状液体
匂い	ペパーミント臭^[1]
密度	1.2 g/mL
融点	−25 °C (−13 °F; 248 K)
沸点	209 °C (408 °F; 482 K) 分解
水への溶解度	0.7g/100mL^[1]
その他の溶剤への溶解度	エタノール、ジエチルエーテルに混和^[1]
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H302, H312, H314, H332, H340, H350
予防報告	P201, P202, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301+P312, P301+P330+P331, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P305+P351+P338, P308+P313, P310, P312, P321, P322, P330, P363, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	3 1 1
引火点	104 °C (219 °F; 377 K)
発火点	436 °C (817 °F)^[2]
致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD₅₀	647 mg/kg（マウス経口）^[3]
関連する物質
関連物質	硫酸ジメチル亜硫酸ジエチル
特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。 verify (what is ^N ?)


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