グリニャール反応

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グリニャール反応

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/11/16 01:13 UTC 版)

「ヴィクトル・グリニャール」の記事における「グリニャール反応」の解説

グリニャール最大の業績は、マグネシウムを使ってケトンとハロゲン化アルキルを結合させる新たな技法を開発したことである。この反応は有機合成化学の発展に重要な役割を果たした。以下の2段階で行われる。 「グリニャール試薬」を作る。これは有機ハロゲン化合物 R-X（Rはアルキル基またはアリール基、Xは臭化物またはヨウ化物などのハロゲン化合物）とマグネシウムの反応で生成される有機マグネシウム化合物である。グリニャール試薬は一般に R-Mg-X で表されるが、実際の構造はもっと複雑である。 カルボニル基を加える。ケトンまたはアルデヒドをグリニャール試薬の入った溶液に加える。Mgと結合していた炭素原子がカルボニル基の炭素原子と結合し、カルボニル基の炭素と結合していた酸素がマグネシウムと結合してアルコキシドを形成する。これはカルボニル基への求核付加反応の一例である。その後、酸性水溶液を加えることでアルコールが得られ、マグネシウム塩はその後に処分される。 グリニャール反応はより小さな分子から有機化合物を作る重要な手段である。この業績により、同じくフランス人のポール・サバティエと共に1912年のノーベル化学賞を受賞した。