クロトンアルデヒド
クロトンアルデヒド
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/07/10 16:39 UTC 版)
| クロトンアルデヒド[1] | |
|---|---|
cis型
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cis型の球棒モデル
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trans型
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trans型の球棒モデル
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but-2-enal |
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別称
Crotonaldehyde
Crotonic aldehyde β-Methacrolein β-Methyl acrolein 2-butenal Propylene aldehyde |
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| 識別情報 | |
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3D model (JSmol)
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.021.846 |
| EC番号 |
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IUPHAR/BPS
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| KEGG | |
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PubChem CID
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| RTECS number |
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| UNII |
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| 国連/北米番号 | 1143 |
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CompTox Dashboard (EPA)
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| 特性 | |
| 化学式 | C4H6O |
| モル質量 | 70.09 g mol−1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 匂い | 刺激臭 |
| 密度 | 0.846 g/cm3 |
| 融点 | -76.5℃（trans型） |
| 沸点 | 104.0℃（trans型） |
| 水への溶解度 | 18% (20 °C)[2] |
| 溶解度 | エタノール、エチルエーテル、アセトンによく溶ける クロロホルムに溶ける ベンゼンと混和する |
| 蒸気圧 | 19 mmHg (20 °C)[2] |
| 屈折率 (nD) | 1.4362 |
| 危険性 | |
| GHS表示: | |
      |
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| Danger | |
| H225, H301, H310, H311, H315, H318, H330, H335, H341, H373, H400 | |
| P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P262, P264, P270, P271 | |
| NFPA 704（ファイア・ダイアモンド） | |
| 引火点 | 13 °C (55 °F; 286 K) |
| 207 °C (405 °F; 480 K) | |
| 爆発限界 | 2.1–15.5% |
| 致死量または濃度 (LD, LC) | |
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半数致死濃度 LC50
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600 ppm (ラット, 30分) 1375 ppm (ラット, 30分) 519 ppm (マウス, 2時間) 1500 ppm (ラット, 30分)[3] |
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LCLo (最低致死濃度)
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400 ppm (ラット, 1時間)[3] |
| NIOSH（米国の健康曝露限度）: | |
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PEL
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TWA 2 ppm (6 mg/m3)[2] |
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REL
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TWA 2 ppm (6 mg/m3)[2] |
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IDLH
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50 ppm[2] |
| 関連する物質 | |
| 関連するアルケナール | アクロレイン cis-3-ヘキセナール (E,E)-2,4-デカジエナール |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
クロトンアルデヒド (crotonaldehyde) は、不飽和アルデヒドに分類される有機化合物のひとつ。IUPAC命名法 では 2-ブテナール (2-butenal) と表される。別名として プロピレンアルデヒド (propionaldehyde)、β-メチルアクロレイン (β-methylacrolein)、メチルプロペナール (methylpropenal) などとも呼ばれる。CAS登録番号は [4170-30-3]。シス–トランス異性体として cis型 と trans型の二種類があり、それぞれの CAS登録番号は順に [123-73-9]、[15798-64-8] である。分子式は C4H6O、示性式は CH3CH=CHCHO である。毒物及び劇物取締法により毒物に指定されている[4]。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する[5]。
性質
無色・刺激臭のある液体で、光・空気に触れると淡黄色になる。分子量 70.1、融点 −76.5 ℃ (trans体)・−69 ℃ (cis体)、沸点 104 ℃、比重 0.853（特記がなければ trans体の値）。
純粋なクロトンアルデヒドの引火点は 13 ℃ である。また重合を行いやすい。蒸気には激しい刺激臭と催涙性があり、有毒である。
アルドールを鉱酸と共に加熱し、反応物を蒸留することで得られる。
放置しておくと、徐々に酸化されてクロトン酸となる。そのため、保存する際は密閉した容器に入れる必要がある。
用途
ブタノール・ブチルアルデヒドなどの合成原料として使用されている。
脚注
- ^ Merck Index, 11th Edition, 2599
- ^ a b c d e NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0157
- ^ a b “Crotonaldehyde”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所（NIOSH）. 2025年7月11日閲覧。
- ^ 毒物及び劇物指定令 昭和四十年一月四日 政令第二号 第一条 六の二
- ^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)
関連項目
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