日本球界復帰・引退
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2008年9月20日、古巣の香川の本拠地である香川県営野球場で四国・九州アイランドリーグの試合前の挨拶と記者会見をおこなった。会見では、すべてにおいてきつかったが投球の幅が広がって行ってよかったとアメリカでの体験を語り、NPBのドラフト会議での指名を目指して香川と一時契約を結んで練習に参加し、教育リーグのフェニックスリーグにもアイランドリーグの一員として参加することを明らかにした。 松尾は9月24日から10月31日までの間、レッドソックスの了解を得た上で香川にスポット加入することとなった。香川と愛媛マンダリンパイレーツとの間で開催されたリーグチャンピオンシップにも出場選手として登録され、全3試合とも試合終盤に1イニングずつ登板した。さらに、富山サンダーバーズとの間で開催されたグランドチャンピオンシップでも全試合で終盤に登板。第4戦では味方の失策等もあり敗戦投手となるが、第5戦では7回から相手を無失点に抑え、香川のシリーズ連覇を導いた。2008年10月30日のドラフト会議では、前年に続いて指名はなかった。 2009年2月12日、香川オリーブガイナーズ球団を通じて、前年シーズン限りでの現役引退を発表した。引退発表の中で、四国コカ・コーラボトリングに入社することを表明した。この転身は地域貢献活動にも熱心に取り組んでいたことが企業側から評価されてのもので、アイランドリーグ選手が引退して転身するモデルケースになったと評されている。 2014年6月15日に、アイランドリーグ10年目を記念して開催された香川対徳島のOB戦に出場、6年ぶりにマウンドに立った。
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