ロソキサシンとは何？わかりやすく解説 Weblio辞書

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ロソキサシン

分子式：	C₁₇H₁₄N₂O₃
その他の名称：	ロソキサシン、Rosoxacin、Win-35213、1-Ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-(4-pyridyl)-3-quinolinecarboxylic acid、アクロソキサシン、Acrosoxacin、PD-107522
体系名：	1-エチル-4-オキソ-7-(4-ピリジニル)-1,4-ジヒドロ-3-キノリンカルボン酸、1-エチル-1,4-ジヒドロ-4-オキソ-7-(4-ピリジニル)キノリン-3-カルボン酸、1-エチル-1,4-ジヒドロ-4-オキソ-7-(4-ピリジル)-3-キノリンカルボン酸

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出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2021/07/08 13:56 UTC 版)

ロソキサシン
IUPAC命名法による物質名

IUPAC名 1-Ethyl-4-oxo-7-pyridin-4-ylquinoline-3-carboxylic acid
臨床データ
Drugs.com	国別販売名(英語) International Drug Names
識別
CAS番号	40034-42-2
ATCコード	J01MB01 (WHO)
PubChem	CID: 287180
DrugBank	DB00817
ChemSpider	253208
UNII	3Y1OT3J4NW
KEGG	D02305
ChEBI	CHEBI:131715
ChEMBL	CHEMBL291157
化学的データ
化学式	C₁₇H₁₄N₂O₃
分子量	294.31 g·mol⁻¹
物理的データ
融点	290 °C (554 °F)
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ロソキサシン(Rosoxacin)またはアクロソキサシン(Acrosoxacin)は、キノロン系の抗生物質であり、尿路感染症や性感染症の治療に用いられる。アメリカ合衆国では入手できない。商標名はエラダシル(Eradacil)である。

Sanofi-Synthelabo（現在はサノフィの一部）により開発された。第一世代に分類されている^[1]。

ロソキサシンの合成^[2]

ロソキサシンの合成は、酢酸アンモニウムに2等量のプロピオン酸メチル、1等量の3-ニトロベンズアルデヒドを材料として、改良したハンチュのピリジン合成を行うことが出発点となる。得られたジヒドロピリジン(2)を硝酸で酸化し、その後、鹸化、脱炭酸、鉄と塩酸によるニトロ基の還元を行うことで、アニリン(3)を得る。これをメトキシメチレンマロン酸エステルとグールド-ジェイコブス反応を行うことで、4-ヒドロキシキノリン環を形成し、これをヨウ化エチルでアルキル化し、エステルを鹸化することで、ロソキサシン(4)の合成が完了する。

^ “Demonstration of quinolone phototoxicity in vitro”. Dermatologica 181 (2): 98-103. (1990). doi:10.1159/000247894. PMID 2173670.
^ Y.Lescher and P. M. Carabateas, アメリカ合衆国特許第3,907,808号 (1975); Chem. Abstr., 84, 43880p (1975).


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