（−）‐プソイドエフェドリン
| 分子式： | C10H15NO |
| その他の名称： | (R)-α-[(R)-1-(Methylamino)ethyl]benzenemethanol、(-)-プソイドエフェドリン、(-)-Pseudoephedrine、l-プソイドエフェドリン、(1R,2R)-2-Methylamino-1-phenyl-1-propanol、(1R,2R)-1-Phenyl-2-methylamino-1-propanol、(1R,2R)-2-(Methylamino)-1-phenyl-1-propanol、(1R,2R)-1-Phenyl-2-(methylamino)-1-propanol、[R,(-)]-α-[(R)-1-(Methylamino)ethyl]benzenemethanol、[1R,2R,(-)]-2-(Methylamino)-1-phenyl-1-propanol、(αR)-α-[(R)-1-(Methylamino)ethyl]benzenemethanol、(1R,2R)-1-Phenyl-2-(methylamino)1-propanol、(1R,2R)-プソイドエフェドリン、(1R,2R)-Pseudoephedrine、(1R,2R)-エフェドリン、(1R,2R)-Ephedrine、(1R,2R)-(-)-Pseudoephedrine、(1R,2R)-(-)-プソイドエフェドリン、l-Pseudoephedrine |
| 体系名： | (1R,2R)-1-フェニル-2-(メチルアミノ)-1-プロパノール、[R,(-)]-α-[(R)-1-(メチルアミノ)エチル]ベンゼンメタノール、[1R,2R,(-)]-2-(メチルアミノ)-1-フェニル-1-プロパノール、(αR)-α-[(R)-1-(メチルアミノ)エチル]ベンゼンメタノール、(R)-α-[(R)-1-(メチルアミノ)エチル]ベンゼンメタノール、(1R,2R)-2-メチルアミノ-1-フェニル-1-プロパノール、(1R,2R)-1-フェニル-2-メチルアミノ-1-プロパノール、(1R,2R)-2-(メチルアミノ)-1-フェニル-1-プロパノール、(1R,2R)-1-フェニル-2-(メチルアミノ)1-プロパノール |
プソイドエフェドリン
| 分子式： | C10H15NO |
| その他の名称： | (+)-プソイドエフェドリン、(+)-Pseudoephedrine、d-プソイドエフェドリン、d-Pseudoephedrin、d-イソエフェドリン、d-Isoephedrine、[S,(+)]-α-[(S)-1-(Methylamino)ethyl]benzenemethanol、[1S,2S,(+)]-2-(Methylamino)-1-phenyl-1-propanol、プソイドエフェドリン、Pseudoephedrine、(S)-α-[(S)-1-(Methylamino)ethyl]benzenemethanol、(1S,2S)-1-Phenyl-2-methylamino-1-propanol、(S,S)-(+)-プソイドエフェドリン、(S,S)-(+)-Pseudoephedrine、(1S,2S)-プソイドエフェドリン、(1S,2S)-Pseudoephedrine、(1S,2S)-1-Phenyl-2-(methylamino)1-propanol、(1S,2S)-エフェドリン、(1S,2S)-Ephedrine、(1S,2S)-1-フェニル-2-(メチルアミノ)プロパン-1-オール、(1S,2S)-1-フェニル-2-(メチルアミノ)-1-プロパノール、(1S,2S)-1-フェニル-2-メチルアミノ-1-プロパノール、(1S,2S)-2-(Methylamino)-1-phenyl-1-propanol、(1S,2S)-1-Phenyl-2-(methylamino)propan-1-ol |
| 体系名： | [1S,2S,(+)]-2-(メチルアミノ)-1-フェニル-1-プロパノール、[S,(+)]-α-[(S)-1-(メチルアミノ)エチル]ベンゼンメタノール、(S)-α-[(S)-1-(メチルアミノ)エチル]ベンゼンメタノール、(1S,2S)-2-(メチルアミノ)-1-フェニル-1-プロパノール |
プソイドエフェドリン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2024/11/19 22:50 UTC 版)
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| IUPAC命名法による物質名 | |
|---|---|
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| 臨床データ | |
| 胎児危険度分類 | |
| 法的規制 |
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| 薬物動態データ | |
| 生物学的利用能 | 不明 |
| 代謝 | 肝臓 (10–30%) |
| 半減期 | 9–16時間 |
| 排泄 | 70-90% 腎臓 |
| データベースID | |
| CAS番号 |
90-82-4 345-78-8（塩酸塩） 7460-12-0（硫酸塩） 321-97-1（−体） 670-40-6（−体塩酸塩） |
| ATCコード | R01BA02 (WHO) |
| PubChem | CID: 7028 |
| DrugBank | APRD00634 |
| ChemSpider | 6761 |
| 化学的データ | |
| 化学式 | C10H15NO |
| 分子量 | 165.23 |
プソイドエフェドリン (pseudoephedrine, PSE) は、内服用の鼻づまり薬として広く用いられてきた医薬品である。塩酸塩または硫酸塩の形で用いられる。アメリカでは塩酸塩は、Sudafedの商品名で、一般用医薬品として薬局にて入手可能である。
プソイドエフェドリンはエフェドリン (立体配置：1R, 2S) の (1S, 2S)-ジアステレオマーの国際一般名であり、(＋)-プソイドエフェドリン、D-プソイドエフェンドリンとも呼ばれる。
日本やアメリカでは、乱用の恐れのある医薬品の成分として、含有される一般医薬品の販売が1人当たり数量制限されている。
使用
日本では鼻炎薬として、多くの市販薬（OTC医薬品）に配合され、かぜ薬に配合されていることもある。
2000年代以前、鼻炎用内服薬としてはフェニルプロパノールアミン（PPA）が一般的に汎用されていたが、PPAは脳卒中の発生リスクが報告されたため、日本では2003年に厚生労働省によって、PPAの代替としてプソイドエフェドリンへの速やかな切り替えが勧告された[1]。
覚醒剤原料
プソイドエフェドリンは覚醒剤の原料となる。アメリカ国内での覚醒剤合成にはプソイドエフェドリンを原料とするものがほとんどである。
またプソイドエフェドリン自体に覚醒作用があるため、フェニレフリン内服に転換する動きが広がっている。
乱用の問題
アメリカ国内では処方箋の必要がないOTCであるにも拘らず、薬剤師や従業員の管理下に置かれている場合が多い。カリフォルニア州法では一度の購入は2箱までに規制されている。
日本でも2014年6月より、薬事法の改正によって、「乱用の恐れのある医薬品の成分」として、含有される一般薬の販売が1人1箱に制限されている[2]。
誘導体
| プソイドエフェドリン | CAS登録番号 | 分子式 | モル質量 g mol−1 |
日化辞番号 | PubChem |
|---|---|---|---|---|---|
| (＋)-プソイドエフェドリン | 90-82-4 | C10H15NO | 165.23 | J10.171K | 7028 |
| (＋)-塩酸塩 | 345-78-8 | HCl・C10H15NO | 201.69 | J364.873G | 9581 |
| (＋)-硫酸塩 | 7460-12-0 | H2SO4・C10H15NO | 273.29 | J244.751G | 62945 |
| (−)-プソイドエフェドリン | 321-97-1 | C10H15NO | 165.23 | J193.736G | 62946 |
| (−)-塩酸塩 | 670-40-6 | HCl・C10H15NO | 201.69 | J364.881H | 62947 |
出典
- ^ 塩酸フェニルプロパノールアミンを含有する医薬品による 脳出血に係る安全対策について - 厚生労働省
- ^ “【薬食審】乱用防止へ販売数量制限‐一般薬配合7成分を指定”. 薬事日報. (2014年2月17日) 2015年9月29日閲覧。
関連項目
- エフェドリン
- フェキソフェナジン - フェキソフェナジン（商品名「アレグラ」)にプソイドエフェドリンを配合したプソフェキ配合錠（商品名「ディレグラ」）が市販されている。「ディレグラ」は厚生労働省によるプソイドエフェドリンの濃度規制を回避するため、「アレグラ」よりも錠剤が大きく、1回2錠（2錠当たりフェキソフェナジン塩酸塩60mg、塩酸プソイドエフェドリン120mg配合）となっている。
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プソイドエフェドリン
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2022/02/13 19:12 UTC 版)
(R,R)および(S,S)-プソイドエフェドリンは不斉補助剤として利用できる化合物の1つである。プソイドエフェドリンはカルボン酸、酸無水物、カルボン酸塩化物と反応して、プソイドエフェドリンアミドとなる。 プソイドエフェドリンアミドのカルボニル基のα-水素は、非求核塩基によって引き抜かれエノラート構造になり、反応性が向上する。ここで、ハロゲン化アルキルのような求電子剤を加えると、エノラートが求核攻撃して付加し、その際プソイドエフェドリンに置換しているメチル基によって、立体配置が決まる。つまり、求電子剤はヒドロキシ基に対してシンの位置、メチル基に対してアンチの位置となるように付加する。次に、不斉補助剤であるプソイドエフェドリンは、適当な求核剤によってアミド結合が開裂することにより、分離できる。
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