アシル基 アシル基の概要

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アシル基

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2023/10/10 09:54 UTC 版)

カルボン酸のアシル基

有機化学では、「アシル基」と言えばふつう、カルボン酸からOHを抜いた形、すなわちR-CO-というような形の基（IUPAC名はアルカノイル基）を指す。ほとんどの場合、「アシル基」でこれを意味するが、スルホン酸やリン酸といったその他のオキソ酸からでもアシル基を作ることができる。特殊な状況を除いて、アシル基は分子の一部分となっていて、炭素と酸素は二重結合を形成している。

アシル化合物

アシル基を含む化合物として、塩化アセチル (CH₃COCl) や塩化ベンゾイル (C₆H₅COCl)といったハロゲン化アシルが知られている。これらの化合物はアシリウムカチオンを与えるので、他の化合物をアシル化する試薬としても用いられている。 アミド (RC(O)NR₂)やエステル (RC(O)OR’)、ケトン (RC(O)R) やアルデヒド (RC(O)H) もアシル基を含んでいる。

アシリウムカチオン・アニオン

アシリウムイオンは、${\displaystyle {\ce {R-C^+#O}}}$ のようなカチオンであり^[1]、炭素と酸素は三重結合を作っている。このような分子種はフリーデル・クラフツ反応や林転位などの中間体として知られている。さらに、アシル基はEI法を使った質量分析で、ケトンのフラグメントイオンとして現れる。

アシリウムイオンを含む塩は、ハロゲン化アシルをピリジン溶媒で第三級アミンと反応させることでも生成する。

${\displaystyle {\ce {RC(O)Cl + Et3N -> [RC(O)NEt3^+]Cl^-}}}$

アシルアニオンは知られておらず、また有機リチウム化合物におけるアシル基－リチウム結合も研究が進んでいない。

アシル基の生化学

生化学では、脂肪酸の代謝によって、アシル化合物であるアシルCoAが生成する。そのなかでもアセチルCoAは、生化学反応においてアシル基の供与体として働く。

なお、アミノ酸のアシル基は、対応するアミノ酸の「―イン(-ine)」を「―イル(-yl)」に置き換える形となる。例えば、グリシンであれば「グリシル」、リシンであれば「リシル」となる。