m-クレゾールとは? わかりやすく解説

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m‐クレゾール

分子式C7H8O
その他の名称m-Cresol、3-Methylphenol、m-Hydroxytoluene、m-クレシル酸、m-クレソール、m-トルオール、m-Kresol、m-Cresylic acid、m-Toluol、m-Methylphenol、メタクレゾールMetacresol
体系名:m-メチルフェノール、m-クレゾール、m-ヒドロキシトルエン、3-メチルフェノール


m-クレゾール

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2025/06/29 23:31 UTC 版)

m-クレゾール
識別情報
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
ECHA InfoCard 100.003.253
EC番号
  • 203-39-4
RTECS number
  • GO6125000
UNII
CompTox Dashboard (EPA)
特性
化学式 C7H8O
モル質量 108.14 g/mol
外観 無色透明または黄色がかった液体
密度 1.034 g/cm3, 液体 20 °C
融点

11 °C, 284 K, 52 °F

沸点

202.8 °C, 476 K, 397 °F

への溶解度 2.35 g/100 ml at 20 °C
5.8 g/100 ml at 100 °C
エタノールへの溶解度 混和
ジエチルエーテルへの溶解度 混和
屈折率 (nD) 1.5398
粘度 184.23 cP at 20 °C
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性
重篤な火傷を引き起こす可能性がある。粘膜を非常に破壊する。吸入すると有害。皮膚に触れたり飲み込んだりすると有毒。
GHS表示:
Danger
H227, H301, H311, H314, H351, H370, H372, H373, H401
P201, P202, P210, P260, P264, P270, P273, P280, P281, P301+310, P301+330+331, P302+352, P303+361+353, P304+340
NFPA 704(ファイア・ダイアモンド)
Health 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasFlammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
3
2
0
引火点 86 °C
爆発限界 1.1%–? (149 °C)[1]
致死量または濃度 (LD, LC)
242 mg/kg (経口, ラット, 1969)
2020 mg/kg (経口, ラット, 1944)
828 mg/kg (経口, マウス)[2]
NIOSH(米国の健康曝露限度):
PEL
TWA 5 ppm (22 mg/m3) [skin][1]
REL
TWA 2.3 ppm (10 mg/m3)[1]
IDLH
250 ppm[1]
安全データシート (SDS) External MSDS
関連する物質
関連するフェノール
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

meta-クレゾール、または3-メチルフェノールは、化学式がCH3C6H4(OH)で表される有機化合物。無色透明で粘性のある液体で、様々な化合物の原料となる。フェノールの誘導体であり、異性体p-クレゾールとo-クレゾールがある[3]

合成

他の多くの化合物と同様に、伝統的にコールタールから得られる。コールタールには数パーセントのフェノールとクレゾールの異性体が含まれる。クメン-クレゾール法では、フェノールはプロピレンでアルキル化されクメンの異性体を与える。これはクメン法に似た酸化的脱アルキル化(ホック転位)ができる[3]

用途

メタクレゾールの鉄道輸送用にJR貨物より承認登録されて、日本陸運産業所有の鉄道私有コンテナUT8C-5010大分県西大分駅にて、1998年3月17日撮影。

農薬殺虫剤フェニトロチオンフェンチオンおよび殺菌剤のアミルメタクレゾールの原料である。メチル化させた2,3,6-トリメチルフェノールビタミンEの前駆体である[3]

導電性高分子ポリアニリン溶媒およびドーパントとしても使われる。


天然での存在

発情したアフリカゾウのオスから一時的に分泌される[4]

出典

  1. ^ a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0155
  2. ^ Cresol (o, m, p isomers)”. 生活や健康に直接的な危険性がある. アメリカ国立労働安全衛生研究所英語版(NIOSH). 2025年6月30日閲覧。
  3. ^ a b c Helmut Fiegein "Cresols and Xylenols" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a08_025
  4. ^ Some chemical constituents of the secretion from the temporal gland of the African elephant (Loxodonta africana). Jack Adams, Alexander Garcia and Christopher S. Foote, Journal Of Chemical Ecology, 1978, Volume 4, Number 1, 17-25, doi:10.1007/BF00988256

関連項目

外部リンク


m-クレゾール(メタクレゾール、3-メチルフェノール)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2021/06/03 00:39 UTC 版)

クレゾール」の記事における「m-クレゾールメタクレゾール、3-メチルフェノール)」の解説

融点 1112 沸点 202 CAS登録番号 [108-39-4]。

※この「m-クレゾール(メタクレゾール、3-メチルフェノール)」の解説は、「クレゾール」の解説の一部です。
「m-クレゾール(メタクレゾール、3-メチルフェノール)」を含む「クレゾール」の記事については、「クレゾール」の概要を参照ください。

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