メタクレゾールとは? わかりやすく解説

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メタ‐クレゾール【meta cresol】

読み方:めたくれぞーる

クレゾール三つ構造異性体のうち、メタ構造を持つもの。パラクレゾールとの混合物であるメタパラクレゾール製品化されている。


m‐クレゾール

分子式C7H8O
その他の名称m-Cresol、3-Methylphenol、m-Hydroxytoluene、m-クレシル酸、m-クレソール、m-トルオール、m-Kresol、m-Cresylic acid、m-Toluol、m-Methylphenol、メタクレゾール、Metacresol
体系名:m-メチルフェノール、m-クレゾール、m-ヒドロキシトルエン、3-メチルフェノール


m-クレゾール

(メタクレゾール から転送)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2024/08/11 00:15 UTC 版)

m-クレゾール
識別情報
CAS登録番号 108-39-4 
ChemSpider 21105871 
UNII GGO4Y809LO 
EC番号 203-39-4
DrugBank DB01776
ChEBI
ChEMBL CHEMBL298312 
RTECS番号 GO6125000
特性
化学式 C7H8O
モル質量 108.14 g/mol
外観 無色透明または黄色がかった液体
密度 1.034 g/cm3, 液体 20 °C
融点

11 °C, 284 K, 52 °F

沸点

202.8 °C, 476 K, 397 °F

への溶解度 2.35 g/100 ml at 20 °C
5.8 g/100 ml at 100 °C
エタノールへの溶解度 混和
ジエチルエーテルへの溶解度 混和
屈折率 (nD) 1.5398
粘度 184.23 cP at 20 °C
危険性
安全データシート(外部リンク) External MSDS
主な危険性 May cause serious burns. Very destructive of mucous membranes. Harmful if inhaled. Toxic in contact with the skin or if swallowed.
NFPA 704
2
3
0
Rフレーズ R20 R24 R25 R34
Sフレーズ S36 S37 S39 S45
引火点 86 °C
関連する物質
関連するフェノール o-クレゾール, p-クレゾール, フェノール
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

meta-クレゾール、または3-メチルフェノールは、化学式がCH3C6H4(OH)で表される有機化合物。無色透明で粘性のある液体で、様々な化合物の原料となる。フェノールの誘導体であり、異性体p-クレゾールとo-クレゾールがある[1]

合成

他の多くの化合物と同様に、伝統的にコールタールから得られる。コールタールには数パーセントのフェノールとクレゾールの異性体が含まれる。クメン-クレゾール法では、フェノールはプロピレンでアルキル化されクメンの異性体を与える。これはクメン法に似た酸化的脱アルキル化(ホック転位)ができる[1]

用途

メタクレゾールの鉄道輸送用にJR貨物より承認登録されて、日本陸運産業所有の鉄道私有コンテナUT8C-5010大分県西大分駅にて、1998年3月17日撮影。

農薬殺虫剤フェニトロチオンフェンチオンおよび殺菌剤のアミルメタクレゾールの原料である。メチル化させた2,3,6-トリメチルフェノールビタミンEの前駆体である[1]

導電性高分子ポリアニリン溶媒およびドーパントとしても使われる。


天然での存在

発情したアフリカゾウのオスから一時的に分泌される[2]

出典

  1. ^ a b c Helmut Fiegein "Cresols and Xylenols" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a08_025
  2. ^ Some chemical constituents of the secretion from the temporal gland of the African elephant (Loxodonta africana). Jack Adams, Alexander Garcia and Christopher S. Foote, Journal Of Chemical Ecology, 1978, Volume 4, Number 1, 17-25, doi:10.1007/BF00988256

関連項目

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