ＢＨＴ
| 分子式： | C15H24O |
| その他の名称： | ススタン、ダルパック、ビアノール、イオノールCP、インプルボール、アントランシン8、テノックスBHT、2,6-ジ-tert-ブチル-p-クレゾール、BHT、Dalpac、Vianol、Sustane、Impruvol、Ionol CP、Tenox BHT、Antrancine 8、2,6-Di-tert-butyl-p-cresol、2,6-Bis(1,1-dimethylethyl)-4-methylphenol、酸化防止剤4、抗酸化剤264、抗酸化剤4、酸化防止剤4K、抗酸化剤KB、酸化防止剤KB、酸化防止剤264、スミライザーBHT、スタボックス、パラバル441、ノノックスTBC、イオノール(酸化防止剤)、ケラビット、イオノール1、イオノール、ジブノール、デエナックス、ケマノックス11、アルコフェンBP、アギドール、アギドール1、アドバスタブ401、抗酸化剤4K、Ionole、Ionol(antioxidant)、Ionol 1、Ionol、Dibunol、DBPC、Deenax、Chemanox 11、CAO-3、CAO-1、Buks、AO-4K、AO-29、Antioxidant 29、Antioxidant 30、Alkofen BP、Agidol 1、Agidol、Advastab 401、Antioxidant 4K、Antioxidant 264、Antioxidant KB、Antioxidant 4、ススタンBHT、バンルブPC、テナメン3、NCI-C-03598、酸化防止剤29、Kerabit、ブックス、バンルブPCX、トパノールOC、トパノールO、トパノール、抗酸化剤30、酸化防止剤30、抗酸化剤29、Parabar 441、P-21、Nonox TBC、Vanlube PCX、Vanlube PC、Topanol OC、Sustane BHT、Tenamene 3、Topanol、Topanol O、Stavox、Sumilizer BHT、2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol、Catalin CAO-3、カタリンCAO-3、Dibutylated hydroxytoluene、ジブチルヒドロキシトルエン、ブチル-ヒドロキシトルエン、Butylated-hydroxytoluene、イオノールBHT、トパノールBHT、4-Methyl-2,6-di-tert-butylphenol、3,5-Di-tert-butyl-4-hydroxytoluene、Ionol BHT、Topanol BHT、ブチルヒドロキシトルエン、2,6-Bis(tert-butyl)-p-cresol、2,6-Bis(tert-butyl)-4-methylphenol、2,6-Di(tert-butyl)-p-cresol、3,5-ジ-tert-ブチルヒドロキシトルエン、3,5-Di-tert-Butylhydroxytoluene、2,6-ジ-ターシャリ-ブチル-4-クレゾール、2,6-Di-tert-butyl-4-cresol |
| 体系名： | 2,6-ビス(tert-ブチル)-4-メチルフェノール、4-メチル-2,6-ジ(tert-ブチル)フェノール、4-メチル-2,6-ビス(1,1-ジメチルエチル)フェノール、4-メチル-2,6-ビス(tert-ブチル)フェノール、2,6-ジ(tert-ブチル)-4-メチルフェノール、4-メチル-2,6-ジtert-ブチルフェノール、4-メチル-2,6-ジ-tert-ブチルフェノール、3,5-ジ-tert-ブチル-4-ヒドロキシトルエン、2,6-ジ-tert-ブチル-4-メチルフェノール、2,6-ビス(1,1-ジメチルエチル)-4-メチルフェノール、2,6-ビス(tert-ブチル)-p-クレゾール、2,6-ジ(tert-ブチル)-p-クレゾール |
ジブチルヒドロキシトルエン
(B H T から転送)
出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2025/10/14 20:50 UTC 版)
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| 物質名 | |
|---|---|
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2,6-Di-tert-butyl-4-methylphenol
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別名
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| 識別情報 | |
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3D model (JSmol)
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| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.004.439 |
| EC番号 |
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| E番号 | E321 (酸化防止剤およびpH調整剤) |
| KEGG | |
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PubChem CID
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| RTECS number |
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| UNII | |
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CompTox Dashboard (EPA)
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| 性質 | |
| C15H24O | |
| モル質量 | 220.36 g/mol |
| 外観 | 白色から黄色の粉末 |
| 匂い | わずかにフェノールのような |
| 密度 | 1.048 g/cm3 |
| 融点 | 70 °C (158 °F; 343 K)[4] |
| 沸点 | 265 °C (509 °F; 538 K)[4] |
| 1.1 mg/L (20 °C)[1] | |
| log POW | 5.32[2] |
| 蒸気圧 | 0.01 mmHg (20 °C)[3] |
| 危険性 | |
| 労働安全衛生 (OHS/OSH): | |
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主な危険性
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可燃性 |
| GHS表示: | |
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| Warning | |
| H410 | |
| P273, P391, P501 | |
| NFPA 704（ファイア・ダイアモンド） | |
| 引火点 | 127 °C (261 °F; 400 K)[4] |
| 致死量または濃度 (LD, LC) | |
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半数致死量 LD50
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> 2,000 mg/kg (皮膚, ラット)[6] |
| NIOSH（米国の健康曝露限度）: | |
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PEL
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None[3] |
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REL
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TWA 10 mg/m3[3] |
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IDLH
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N.D.[3] |
| 安全データシート (SDS) | [5] |
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特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。
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ジブチルヒドロキシトルエン（dibutylhydroxytoluene）とは、2,6-ジ-tert-ブチル-p-クレゾール（2,6-di-tert-butyl-p-cresol）である。芳香族化合物の1種で、ブチル化ヒドロキシトルエン（butylated hydroxytoluene、略称 BHT）の別名も有する。
合成
パラクレゾールを、イソブチレンでアルキル化して、ジブチルヒドロキシトルエンは製造される。
性質
ジブチルヒドロキシトルエンの水への溶解度は低いのに対し、エタノールには約25パーセント、油脂には30パーセントから40パーセントの濃度で溶解する[7]。つまり、どちらかと言えば脂溶性の高い化合物である。
ジブチルヒドロキシトルエンはトコフェロールとは異なるものの、トコフェロールの合成類似物質として作用し、主として有機化合物が空気中の酸素によって酸化される「自動酸化」を止める働きを持つとされる。この自動酸化は自触媒反応だが、ジブチルヒドロキシトルエンは水素原子を供与する事によって、ペルオキシラジカルをヒドロペルオキシドに変換し、反応過程を終了させる。これは以下のような一般式によって表される。
- 非ラジカル性の化学種
なお、Rはアルキルまたはアリールを示し、ArOHはジブチルヒドロキシトルエンもしくは類似のフェノール性の酸化防止剤と、同様の作用を示す。ジブチルヒドロキシトルエン1分子は、それぞれ2個のペルオキシラジカルと反応する[8]。
用途
脂溶性のフェノール類であり、主に酸化防止剤として食品添加物として用いられ、E番号として「E321」が与えられている。また、他の酸化防止剤に少量のジブチルヒドロキシトルエンを添加する事で、シネルギストとして利用する事も可能である[7][注釈 1]。ジブチルヒドロキシトルエンを酸化防止剤として添加を行う事例は食品に限らず、化粧品・ボディソープ・医薬品・ジェット燃料・ゴム・石油製品にも添加される。
また、エンバーミング剤としても使われる。
化学工業においては、爆発性を持つ有機過酸化物の生成を抑える目的で、テトラヒドロフランやジエチルエーテルに添加される。
食品への添加
1947年に特許が取得され、1954年にアメリカ食品医薬品局 (FDA) によって食品添加物・保存料としての使用が認可された。ジブチルヒドロキシトルエンはフリーラジカルと反応し、食品が酸化される反応を遅らせる事によって、色・匂い・味が変化するのを防ぐ[9]。添加が行われている例としては、シリアルやチューイングガム、また油脂を多く含む食品、例えばポテトチップやショートニングやクラッカーなどに見られる[10][11]。
問題
合成保存料へ社会的関心が高まったため、ジブチルヒドロキシトルエンに関しては広く研究が行われた。その結果、ジブチルヒドロキシトルエンに発ガン性は確認されていないものの、変異原性は認められた。さらに催奇形性を有する疑いも出てきた。したがって、食品に対するジブチルヒドロキシトルエンの使用は、問題ではないかという指摘が有る。アメリカ合衆国では乳幼児用食品への使用が禁止されている。ジブチルヒドロキシトルエンの使用を、自主的に取りやめている食品会社も見られる。
なお、1976年に東京都練馬区では、学校給食用のポリプロピレン製の食器から微量のBHTが溶出されたため、使用を中断した。他区でも追随する動きが出た[12]。これに対して、ポリオレフィン等衛生協議会は、溶け出してきたとしても極めて微量で許容摂取量を充分に下回るため、充分に安全だと主張した[13]。
関連項目
- ブチルヒドロキシアニソール (BHA)
脚注
注釈
- ^ シネルギストとは、他の酸化防止剤の効果を増強させる物質の事である。
出典
- ^ KEMI Anställd [KEMI Staff] (1994年). “Teknisk beskrivning av ämnet—2,6-Bis(tert-butyl)-4-metylfenol 1994 [Information on substances—2,6-Bis(tert-butyl)-4-methylphenol 1994]” (sv,en). Sundyberg, SE: KEMI [Swedish Chemicals Agency]. 2011年8月11日時点のオリジナルよりアーカイブ。2020年3月14日閲覧。 “Vattenlöslighet: 1,1 mg/L (20 °C) [Water solubility: 1.1 mg/L (20 °C)]”[より良い情報源が必要]
- ^ “2,6-di-tert-butyl-4-methylphenol”. www.chemsrc.com. 2025年10月15日閲覧。
- ^ a b c d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0246
- ^ a b c “ICSC 0841 - BUTYLATED HYDROXYTOLUENE”. www.inchem.org (1999年3月). 2025年10月15日閲覧。
- ^ “Safety data for 2,6-di-tert-butyl-p-cresol”. ptcl.chem.ox.ac.uk. 2002年6月21日時点のオリジナルよりアーカイブ。2022年1月17日閲覧。
- ^ Record 労働安全衛生研究所(IFA)発行のGESTIS物質データベース
- ^ a b 谷村 顕雄 『食品添加物の実際知識（第4版）』 p.80 東洋経済新報社 1992年4月16日発行 ISBN 4-492-08349-9
- ^ Burton, G. W.; Ingold, K. U. (1981). 1. Antioxidant activity of vitamin E and related chain-breaking phenolic antioxidants in vitro.. “Autoxidation of Biological molecules.”. J. Am. Chem. Soc. 103: 6472-6477. doi:10.1021/ja00411a035.
- ^ Fujisawa, S.; Kadoma, Y.; Yokoe, I. (2004). “Radical-scavenging activity of butylated hydroxytoluene (BHT) and its metabolites.”. Chem. Phys. Lipids 130: 189-195. doi:10.1016/j.chemphyslip.2004.03.005.
- ^ All Natural Me (2007年). “BHT ~ Should It Be In Food?” (html). All Natural Me . 2007年11月27日閲覧。
- ^ Center for Science in the Public Interest (2007年). “Food Additives - CSPI's Food Safety” (html). CSPI. 2007年11月27日閲覧。
- ^ 学校給食用ポリプロ容器 BHTが溶けだす『朝日新聞』1976年9月14日、朝刊、13版、23面
- ^ “添加剤の安全性” (html). ポリオレフィン等衛生協議会. 2021年2月17日閲覧。
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