2018 - 2019：『Sunset Season』
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2017年3月にデビュー・シングル「Idle Town」をセルフリリース。Spotifyで1,400万回以上ストリーミングされ、YouTubeで1,200万回以上再生された。2018年10月にシングル「Generation Why」を、同年11月にデビューEP『Sunset Season』をリパブリック・レコードよりリリース。デビューEPは、ビルボード・トップ・ヒートシーカーズ・アルバム・チャートで2位、Billboard 200で116位を獲得。ガール・イン・レッド（英語版）と共に初の北米ツアーを行った。 グレイはパニック・アット・ザ・ディスコのオープニングアクトとしてツアー公演を行い、イギリスのザ・グレイト・エスケイプ・フェスティバル（英語版）の出演も果たした。 その後2019年2月に、グレイが高校一年生の時にYouTubeで公開したシングル「The Other Side」 を再リリース。3月から10月の間、グレイはデビュー・アルバム『キッド・クロウ（英語版）』よりいくつものシングルを先行リリースした。10月に彼にとって2回目となる北米ツアーに乗り出し、ニュージーランドのアーティストベニー（英語版）とアメリカのシンガー・ソングライターUMIをサポート・アクトに迎えた。2019年のショーティー・アワード（英語版）にて最優秀YouTubeミュージシャン賞を受賞し、ストリーミー賞ではブレイクスルー・アーティスト賞にノミネートされた。
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