2-(2-(4-Methyl-3-cyclohexen-1-yl)propyl)cyclopentanone

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ネクタリル

分子式：	C15H24O
その他の名称：	2-[2-(4-Methyl-3-cyclohexen-1-yl)propyl]cyclopentanone、2-[2-(4-Methyl-3-cyclohexenyl)propyl]cyclopentanone、2-[2-(4-メチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)プロピル]シクロペンタノン、ネクタリル、Nectaryl
体系名：	2-[2-(4-メチル-3-シクロヘキセン-1-イル)プロピル]シクロペンタノン、2-[2-(4-メチル-3-シクロヘキセニル)プロピル]シクロペンタノン

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ネクタリル

出典: フリー百科事典『ウィキペディア（Wikipedia）』 (2023/12/25 13:47 UTC 版)

ネクタリル Nectaryl
Structure without shown stereo chemistry
優先IUPAC名 2-[2-(4-Methylcyclohex-3-en-1-yl)propyl]cyclopentan-1-one
別称 methylcyclohexenylpropyl-cyclopentanone (INCI)
識別情報
CAS登録番号	95962-14-4
PubChem	175661
ChemSpider	153032
UNII	P1K3Z8A8HJ
EC番号	404-240-0
ChEMBL	CHEMBL3728992
SMILES CC1=CCC(CC1)C(C)CC2CCCC2=O
InChI InChI=1S/C15H24O/c1-11-6-8-13(9-7-11)12(2)10-14-4-3-5-15(14)16/h6,12-14H,3-5,7-10H2,1-2H3 Key: KNHGOYVXAHUDHP-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C15H24O
モル質量	220.35 g mol−1
外観	無色の液体[1]
匂い	果実香[1]
密度	0.96 g·cm−3 (22 °C)[2]
融点	−41.8 °C, 231 K, -43 °F [2]
沸点	288 °C, 561 K, 550 °F [2]
水への溶解度	実質的に不溶 (4.6 mg·l−1 at 20 °C)[2]
危険性
安全データシート(外部リンク)	[2]
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	警告(WARNING)
Hフレーズ	H410
Pフレーズ	P273, P391, P501
引火点	162.5℃[2]
発火点	294℃[2]
半数致死濃度 LC50	5.47 mg·L−1 (ゼブラフィッシュ)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ネクタリルは、香料などに用いられる有機化合物の一種である。ネクタリルはジボダン社の商標であり、IUPAC命名法では2-[2-(4-メチルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)プロピル]シクロペンタン-1-オンとなる。

性質

アプリコットのような果実香が特徴である。4つある立体異性体のうち主に香気に寄与するのは(2R,2′S,1′′R)-ネクタリルと(2R,2′R,1′′R)-ネクタリルで、嗅覚閾値はそれぞれ0.094 ng·l⁻¹、0.112 ng·l⁻¹である。他の異性体は非特徴的な果実香があり、嗅覚閾値は11.2 ng·l⁻¹、14.9 ng·l⁻¹とやや高めである^[3][4]。ブロッターでの粘着力、すなわち化合物が特性を変えずに匂いを感じられる期間^[5]:51は3週間であると報告されている^[5]:52。

引火点は162.5℃、発火点は294℃^[2]、比旋光度は[α]_D²⁰=+228–235° (1 M; クロロホルム)と報告されている^[3]。

香料

天然には見つかっていないアーティフィシャルフレーバーで、スイスの香料メーカーであるジボダンにより製造されている。ピーチ・アプリコット・ラクトニック様の香気を持ち、ファインフレグランスに自然なフルーティの香りを付与する目的で使用される。安定性と保留性に優れ、ディタージェントパウダーなどにラクトン的なパートとして有用である^[1]。

合成

酢酸マンガン(II)と酢酸コバルト(II)を触媒とし、酸素の雰囲気下において酢酸中でシクロペンタノンと(+)-リモネンをラジカル付加反応させることによって合成される^[3]。

脚注

1. ^ ^{a b c} (合成香料編集委員会 2016, pp. 294–295)
2. ^ ^{a b c d e f g h} Record of 2-[2-(4-Methyl-3-cyclohexen-1-yl)propylcyclopentanon] 労働安全衛生研究所(IFA)（英語版）発行のGESTIS物質データベース, accessed on 3. April 2019
3. ^ ^{a b c} Elisabetta Brenna; Claudio Fuganti; Francesco G. Gatti; Luciana Malpezzi; Stefano Serra (2008). “Synthesis and olfactory evaluation of all stereoisomers of the fragrance Nectaryl”. Tetrahedron: Asymmetry 19 (7): 800–807. doi:10.1016/j.tetasy.2008.03.011. 
4. ^ John C. Leffingwell. “Chirality & Odour Perception”. leffingwell.com. 2019年4月3日閲覧。
5. ^ ^{a b} Wolfgang Legrum (2015). “3” (ドイツ語). Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft (2 ed.). Springer. pp. 51-52. ISBN 978-3-658-07310-7. https://books.google.com/books?id=g-ndBgAAQBAJ&pg=PA51 

参考文献

• 合成香料編集委員会『合成香料 化学と商品知識（増補新版）』化学工業日報社、2016年。ISBN 978-4-87326-677-0。