1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドとは? わかりやすく解説

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1‐ブチル‐3‐メチル‐1H‐イミダゾール‐3‐イウム・ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミンアニオン

分子式C8H15N2 C2F6NO4S2
その他の名称1-Butyl-3-methyl-1H-imidazole-3-ium・bis(trifluoromethylsulfonyl)amineanion、3-Butyl-1-methyl-1H-imidazole-3-ium・bis(trifluoromethylsulfonyl)amineanion、1-Butyl-3-methylimidazolium・bis(trifluoromethylsulfonyl)amineanion、1-Methyl-3-butyl-1H-imidazole-3-ium・bis(trifluoromesyl)amineanion、1-Methyl-3-butyl-1H-imidazole-3-ium・bis(trifluoromethylsulfonyl)amineanion、1-Butyl-3-methyl-3H-imidazole-1-ium・bis[(trifluoromethyl)sulfonyl]amineanion、1-Butyl-3-methyl-1H-imidazole-1-ium・bis(trifluoromethylsulfonyl)amineanion、1-Methyl-3-butyl-1-aza-3-azonia-2,4-cyclopentadiene・bis(trifluoromethylsulfonyl)amineanion、1-Butyl-3-methyl-3H-imidazole-1-ium・bis(trifluoromethylsulfonyl)amineanion、Bmim・NTf2、1-Butyl-3-methylimidazolium・bis[(trifluoromethyl)sulfonyl]amineanion、1-Methyl-3-butyl-1H-imidazole-3-ium・bis[(trifluoromethyl)sulfonyl]amine anion、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメチルスルホニル)イミド、1-Butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethyl sulfonyl)imide、1-Butyl-3-methylimidazolium・bis(trifluoromethanesulfonyl)amine anion、1-Methyl-3-butyl-3H-imidazole-3-ium・bis[(trifluoromethyl)sulfonyl]amine anion、BMITFSI、1-Butyl-3-methylimidazolium・bis(trifluoromethanesulfonyl) imide、1-Butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide、1-Butyl-3-methylimidazolium・bis(trifluoromethylsulfonyl)amide、1-Methyl-3-butylimidazolium・bis(trifluoromethylsulfonyl)amine anion、1-Butyl-3-methyl-1H-imidazole-3-ium・bis(trifluoromethanesulfonyl)amine anion
体系名:1-ブチル-3-メチル-1H-イミダゾール-3-イウム・ビス[(トリフルオロメチル)スルホニル]アミンアニオン、1-ブチル-3-メチル-1H-イミダゾール-3-イウム・ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミンアニオン、3-ブチル-1-メチル-1H-イミダゾール-3-イウム・ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミンアニオン、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム・ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミンアニオン、1-メチル-3-ブチル-1H-イミダゾール-3-イウム・ビス(トリフルオロメシル)アミンアニオン、1-メチル-3-ブチル-1H-イミダゾール-3-イウム・ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミンアニオン、1-ブチル-3-メチル-3H-イミダゾール-1-イウム・ビス[(トリフルオロメチル)スルホニル]アミンアニオン、1-ブチル-3-メチル-1H-イミダゾール-1-イウム・ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミンアニオン、1-メチル-3-ブチル-1-アザ-3-アゾニア-2,4-シクロペンタジエン・ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミンアニオン、1-ブチル-3-メチル-3H-イミダゾール-1-イウム・ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミンアニオン、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム・ビス[(トリフルオロメチル)スルホニル]アミンアニオン、1-メチル-3-ブチル-1H-イミダゾール-3-イウム・ビス[(トリフルオロメチル)スルホニル]アミンアニオン、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム・ビス(トリフルオロメタンスルホニル)アミンアニオン、1-メチル-3-ブチル-3H-イミダゾール-3-イウム・ビス[(トリフルオロメチル)スルホニル]アミンアニオン、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム・ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム・ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミド、1-メチル-3-ブチルイミダゾリウム・ビス(トリフルオロメチルスルホニル)アミンアニオン、1-ブチル-3-メチル-1H-イミダゾール-3-イウム・ビス(トリフルオロメタンスルホニル)アミンアニオン


1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2025/07/31 14:57 UTC 版)

1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド
識別情報
3D model (JSmol)
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.109.437
PubChem CID
CompTox Dashboard (EPA)
特性
化学式 C10H15F6N3O4S2
モル質量 419.36 g/mol
外観 無色、粘性の液体[1]
密度 1.44 g/cm3[2]
融点

°C, 275 K, 36 °F ([2])

沸点

200 °C, 473 K, 392 °F ([3])

への溶解度 ヘキサンとは混和せず、アセトン2-プロパノールトルエンとは混和する[3]
屈折率 (nD) 1.427[4]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド: 1-Butyl-3-methylimidazolium Bis(trifluoromethanesulfonyl)imideBMIM TFSI)は、イオン液体である。

調製および合成

1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドは、水中で塩化1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム(C8H15ClN2)とリチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(C2F6LiNO4S2)を反応させることによって調製できる。二つの相が生成し、その下層がそのイオン液体である[5][6]

特性

1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドは、イオン液体であり非常に熱安定性が高く、水に不溶の化合物である。また、可燃性ではなく、室温で測定可能な蒸気圧も持っておらず、融点は2 °Cである[2]。370 °Cを超えると、空気存在下で強い発熱分解が起こる。すると、二酸化炭素一酸化炭素二酸化硫黄、およびフルオロホルムが分解生成物として検出される。分解熱は−423 kJ·mol−1または、−1009 kJ·kg−1である[7]

用途

1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドは、他の多くのイオン液体と同様に、有機合成に用いられる。イオンの構造にもよるが、極性溶媒である。1-ブチル-3-メチルイミダゾリウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドは、他の多くのイオン液体と同様に、水とも他の多くの有機溶媒とも混和しない[8]。そのため、反応物は反応後に抽出され、そのイオン液体は再び使用することができる。

脚注

  1. ^ “1-Butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide SDS”, Merck, https://www.merckmillipore.com/JP/ja/product/msds/MDA_CHEM-490092?Origin=PDP&ReferrerURL=https%3A%2F%2Fde.m.wikipedia.org%2F 2011年1月18日閲覧。 
  2. ^ a b c S. Holopainen, M. Nousiainen, J. Puton, M. Sillanpää, U. Bardi, A. Tolstogouzov (2011), “Evaporation of ionic liquids at atmospheric pressure: Study by ion mobility spectrometry”, Talanta, Amsterdam: Elsevier B. V., no. 3, pp. 907–915, doi:10.1016/j.talanta.2010.10.062{{citation2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ)
  3. ^ a b Iolitec. “1-Butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide” (PDF). 2022年5月16日閲覧.
  4. ^ Xia Wu, Maren Muntzeck, Teresa de los Arcos, Guido Grundmeier, René Wilhelm, Thorsten Wagner (2018), “Determination of the refractive indices of ionic liquids by ellipsometry, and their application as immersion liquids”, Applied Optics, vol. 57, no. 31, pp. 9215–9222, doi:10.1364/AO.57.009215{{citation2}}: CS1メンテナンス: 複数の名前/author (カテゴリ)
  5. ^ Michelle H. Dunn, Marcus L. Cole, Jason B. Harper: Effects of an ionic liquid solvent on the synthesis of γ-butyrolactones by conjugate addition using NHC organocatalysts. In: RSC Advances. 2, 2012, S. 10160, doi:10.1039/C2RA21889E.
  6. ^ Jonathan G. Huddleston, Ann E. Visser, W. Matthew Reichert, Heather D. Willauer, Grant A. Broker, Robin D. Rogers: Characterization and comparison of hydrophilic and hydrophobic room temperature ionic liquids incorporating the imidazolium cation. In: Green Chemistry. 3, 2001, S. 156, doi:10.1039/b103275p.
  7. ^ Chan-Cheng Chen; Yi-Syuan Huang: Influence of crucible material on the thermal stability analysis of ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide in J. Therm. Anal. Calorim. 148 (2023) 6731–6745, doi:10.1007/s10973-023-12190-5.
  8. ^ R. Hamidova, I. Kul, J. Safarov, A. Shahverdiyev, E. Hassel: Thermophysical properties of 1-Butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide at high temperatures and pressures. In: Brazilian Journal of Chemical Engineering. 32, 2015, S. 303, doi:10.1590/0104-6632.20150321s00003120.


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