1,4-トリエチレンジアミンとは? わかりやすく解説

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DABCO

(1,4-トリエチレンジアミン から転送)

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2025/07/23 01:11 UTC 版)

DABCO
識別情報
3D model (JSmol)
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.005.455
EC番号
  • 205-999-9
IUPHAR/BPS
PubChem CID
UNII
CompTox Dashboard (EPA)
特性
化学式 C6H12N2
モル質量 112.17 g mol−1
外観 白色の結晶性粉末
融点

156 ~ 160℃

沸点

174℃

への溶解度 溶ける、吸湿性
酸解離定数 pKa 3.0, 8.8 (水中、共役酸)[1]
危険性
労働安全衛生 (OHS/OSH):
主な危険性
Harmful
GHS表示:
Danger
H228, H302, H315, H319, H335, H412
P210, P261, P273, P305+P351+P338
NFPA 704(ファイア・ダイアモンド)
[2]
Health 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelInstability 1: Normally stable, but can become unstable at elevated temperatures and pressures. E.g. calciumSpecial hazards (white): no code
2
2
1
引火点 62 °C (144 °F; 335 K)
関連する物質
関連物質 キヌクリジン
トロパン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン1,4-diazabicyclo[2.2.2]octaneDABCO)は複素環式アミンの一種である。分子式 C6H12N2分子量 112.17、CAS登録番号は [280-57-9]。ピペラジンの窒素の間にもう1本架橋を渡した構造を持つ。1,4-エチレンピペラジントリエチレンジアミン と呼ばれることもある。「DABCO」という名称は、エボニック社 の登録商標(第551479号)である。

第一 pKaH は8.8と、鎖状アミンと同程度の塩基性であるが、アルキル基が後ろ手に縛られた構造をとっているために窒素原子上の非共有電子対まわりの立体障害が小さく、求核性が著しく高いことが特徴である。

主にポリウレタンフォームの発泡触媒として使用されている。イソシアネート基 (–NCO) と水酸基 (–OH) の反応において活性が大きく、重付加反応と泡化反応の両方のバランスを保つ効果がある[3]

また、近年では求核性の高さと塩基性の低さから、森田・ベイリス・ヒルマン反応の触媒にも用いられている。

脚注

  1. ^ D. H. Ripin (2002年). “pKa's of Nitrogen Acids”. Template:Cite webの呼び出しエラー:引数 accessdate は必須です。
  2. ^ Safety data for 1,4-diazabicyclo[2.2.2octane (see MSDS)]”. Sigma-Aldrich. Template:Cite webの呼び出しエラー:引数 accessdate は必須です。
  3. ^ 篠崎清、「トリエチレンジアミン」『有機合成化学協会誌』 1991年 49巻 10号 p.947-948, doi:10.5059/yukigoseikyokaishi.49.947, 有機合成化学協会

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