1,4-ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタンとは？わかりやすく解説

1,4-ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン
物質名
	優先IUPAC名 (Butane-1,4-diyl)bis(diphenylphosphane)
	別名 dppb, dpb
識別情報
CAS登録番号	7688-25-7;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEMBL	ChEMBL71648;
ChemSpider	74118;
ECHA InfoCard	100.028.817
EC番号	231-698-7;
PubChem CID	82124;
UNII	35HP6LTD2D;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID4064769 ;
	InChI InChI=1S/C28H28P2/c1-5-15-25(16-6-1)29(26-17-7-2-8-18-26)23-13-14-24-30(27-19-9-3-10-20-27)28-21-11-4-12-22-28/h1-12,15-22H,13-14,23-24H2 Key: BCJVBDBJSMFBRW-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES C1=CC=C(C=C1)P(CCCCP(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4 ;
性質
化学式	C28H28P2
モル質量	426.48 g·mol−1
外観	白色の固体
融点	132–136 °C (270–277 °F; 405–409 K)
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Warning
危険性報告	H302, H315, H319, H335
予防報告	P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P301+P312, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P330, P332+P313, P333+P313, P337+P313, P362, P363, P391, P403+P233, P405, P501
	特記無き場合、データは標準状態 (25 °C [77 °F], 100 kPa) におけるものである。

1,4-ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン（英語: 1,4-bis(diphenylphosphino)butane, dppb）は、化学式が (Ph₂PCH₂CH₂)₂ で表される有機リン化合物である。錯体化学ではdppeのような他のジホスファン配位子と比べあまり一般的ではない。白色の固体で、有機溶媒に溶ける。

錯体

配位子が二座^[1]^[2]または一座^[3]のニッケル錯体が知られている。dppbを含むパラジウム錯体は、多くの触媒反応に用いられている^[4]^[5]。この配位子の自然なバイトアングル（英語版）は二座配位で94°である^[6]。

出典

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^ Nwokogu, Godson C.; Cytarska, Joanna; Zaidlewicz, Marek (15 October 2005). “Dichloro[1,4-bis(diphenylphosphino)butane]nickel(II)” (英語). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (John Wiley & Sons, Ltd). doi:10.1002/047084289x.rd095.pub2. ISBN 0471936235.
^ Corain, B.; Bressan, M.; Favero, G. (February 1971). “The reactions of Ni(O) phosphino complexes with carbon monoxide”. Inorganic and Nuclear Chemistry Letters 7 (2): 197–201. doi:10.1016/0020-1650(71)80151-4.
^ Nozaki, Kyoko; Sato, Naomasa; Takaya, Hidemasa (May 1994). “Acylcyanation of Terminal Acetylenes: Palladium-Catalyzed Addition of Aryloyl Cyanides to Arylacetylenes”. The Journal of Organic Chemistry 59 (10): 2679–2681. doi:10.1021/jo00089a006.
^ Minato, Akio; Suzuki, Keizo; Tamao, Kohei; Kumada, Makoto (1984). “Mixed heteroarene oligomers”. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications (8): 511. doi:10.1039/C39840000511.
^ Birkholz (née Gensow), Mandy-Nicole; Freixa, Zoraida; van Leeuwen, Piet W. N. M. (2009). “Bite angle effects of diphosphines in C–C and C–X bond forming cross coupling reactions”. Chemical Society Reviews 38 (4): 1099–1118. doi:10.1039/B806211K. PMID 19421583.

[1] Neary, Michelle C.; Quinlivan, Patrick J.; Parkin, Gerard (15 December 2017). “Zerovalent Nickel Compounds Supported by 1,2-Bis(diphenylphosphino)benzene: Synthesis, Structures, and Catalytic Properties”. Inorganic Chemistry 57 (1): 374–391. doi:10.1021/acs.inorgchem.7b02636. PMID 29244503.

[2] Nwokogu, Godson C.; Cytarska, Joanna; Zaidlewicz, Marek (15 October 2005). “Dichloro[1,4-bis(diphenylphosphino)butane]nickel(II)” (英語). Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (John Wiley & Sons, Ltd). doi:10.1002/047084289x.rd095.pub2. ISBN 0471936235.

[3] Corain, B.; Bressan, M.; Favero, G. (February 1971). “The reactions of Ni(O) phosphino complexes with carbon monoxide”. Inorganic and Nuclear Chemistry Letters 7 (2): 197–201. doi:10.1016/0020-1650(71)80151-4.

[4] Nozaki, Kyoko; Sato, Naomasa; Takaya, Hidemasa (May 1994). “Acylcyanation of Terminal Acetylenes: Palladium-Catalyzed Addition of Aryloyl Cyanides to Arylacetylenes”. The Journal of Organic Chemistry 59 (10): 2679–2681. doi:10.1021/jo00089a006.

[5] Minato, Akio; Suzuki, Keizo; Tamao, Kohei; Kumada, Makoto (1984). “Mixed heteroarene oligomers”. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications (8): 511. doi:10.1039/C39840000511.

[vanLeeuwen-6] Birkholz (née Gensow), Mandy-Nicole; Freixa, Zoraida; van Leeuwen, Piet W. N. M. (2009). “Bite angle effects of diphosphines in C–C and C–X bond forming cross coupling reactions”. Chemical Society Reviews 38 (4): 1099–1118. doi:10.1039/B806211K. PMID 19421583.

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分子式：	C₂₈H₂₈P₂
その他の名称：	DPPB、1,4-Butanediylbis(diphenylphosphine)、1,4-Bis(diphenylphosphino)butane、Butane-1,4-diylbis(diphenylphosphine)、dppb、(Butane-1,4-diyl)bis(diphenylphosphine)
体系名：	テトラメチレンビス(ジフェニルホスフィン)、(1,4-ブタンジイル)ビス(ジフェニルホスフィン)、1,4-ブタンジイルビス(ジフェニルホスフィン)、1,4-ビス(ジフェニルホスフィノ)ブタン、ブタン-1,4-ジイルビス(ジフェニルホスフィン)、(ブタン-1,4-ジイル)ビス(ジフェニルホスフィン)

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