1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタンとは? わかりやすく解説

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dppe

分子式C26H24P2
その他の名称ジホス、Diphos、Ethylenebis(diphenylphosphine)、1,2-Bis(diphenylphosphino)ethane、1,2-Ethanediylbis(diphenylphosphine)、dppe、diphos、1,2-Di(diphenylphosphino)ethane、エチレンビス(ジフェニルホスファン)、Ethylenebis(diphenylphosphane)、2-(Diphenylphosphino)ethyldiphenylphosphine
体系名:(1,2-エタンジイル)ビス(ジフェニルホスフィン)、1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エタン1,2-エタンジイルビス(ジフェニルホスフィン)、エチレンビス(ジフェニルホスフィン)、1,2-ジ(ジフェニルホスフィノ)エタン、2-(ジフェニルホスフィノ)エチルジフェニルホスフィン


1,2-ビス (ジフェニルホスフィノ) エタン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2024/12/09 23:37 UTC 版)

1,2-ビス (ジフェニルホスフィノ) エタン
識別情報
CAS登録番号 1663-45-2
PubChem 74267
特性
化学式 C26H24P2
モル質量 398.42 g mol−1
融点

140 - 142

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

1,2-ビス (ジフェニルホスフィノ) エタン (1,2-Bis(diphenylphosphino)ethane = dppe) は化学式 (Ph2PCH2)2 (Ph = Phenyl) で表される有機リン化合物であり、配位化学で一般的に使用される二座配位子である。白色の固体で有機溶媒に溶ける。

調製

dppe の調製は NaPPh2アルキル化による:[1][2]

P(C6H5)3 + 2 Na → NaP(C6H5)2 + NaC6H5

NaP(C6H5) (空気ですぐに酸化される)と1,2-ジクロロエタン (ClCH2CH2Cl) の反応で得られる:

2 NaP(C6H5)2 + ClCH2CH2Cl → (C6H5)2PCH2CH2P(C6H5)2 + 2 NaCl

反応

リチウムによる還元で PhHP(CH2)2PHPh が得られることが報告されている[3]

Ph2P(CH2)2PPh2 + 4 Li → PhLiP(CH2)2PLiPh + 2 PhLi

加水分解によりビス(第二級ホスフィン) が得られる:

PhLiP(CH2)2PLiPh + 2 PhLi + 4H2O → PhHP(CH2)2PHPh + 4 LiOH + 2 C6H6
bis(dppe) 錯体 HFeCl(dppe)2 はもっとも作り易い遷移金属水素化物の一つである

過酸化水素臭素水などの従来の酸化剤でdppeを処理すると、非選択的酸化の結果としてdppeOが低収率 (たとえば13%) で生成される[4]。 dppe の選択的一酸化は、PhCH2Brと反応してdppeOを生成することで実現できる。

Ph2P(CH2)2PPh2 + PhCH2Br → Ph2P(CH2)2PPh2(CH2Ph)+Br
(2.3.)
Ph2P(CH2)2PPh2(CH2Ph)+Br + NaOH + H2O → Ph2P(CH2)2P(O)Ph2
(2.4.)

dppe を水素化すると、配位子ビス (ジシクロヘキシルホスフィノ) エタン(英語: Bis(dicyclohexylphosphino)ethaneが得られる。

配位錯体

dppe の多くの配位錯体が知られており、その一部は均一系触媒として使用されている。 dppeはほぼ常にキレート化しているが、単座 (例えば W(CO)5(dppe)など) やブリッジング動作 (bridging behaviaor)の例もある[5]。自然挟み角 (natural bite angle) は 86°である[6]

関連化合物

脚注

  1. ^ W. Hewertson and H. R. Watson (1962). “283. The preparation of di- and tri-tertiary phosphines”. J. Chem. Soc.: 1490–1494. doi:10.1039/JR9620001490. 
  2. ^ Girolami, G.; Rauchfuss, T.; Angelici, R. Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry, 3rd ed.; University Science Books: Sausalito, CA, 1999; pp. 85-92. ISBN 0-935702-48-2
  3. ^ Dogan, J.; Schulte, J.B.; Swiegers, G.F.; Wild, S.B. (2000). “Mechanism of Phosphorus-Carbon Bond Cleavage by Lithium in Tertiary Phosphines. An Optimized Synthesis of 1, 2-Bis (phenylphosphino) ethane”. J. Org. Chem. 65 (4): 951–957. doi:10.1021/jo9907336. PMID 10814038. 
  4. ^ Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001 John Wiley & Sons, Ltd
  5. ^ Cotton, F.A.; Wilkinson, G. Advanced Inorganic Chemistry: A Comprehensive Text, 4th ed.; Wiley-Interscience Publications: New York, NY, 1980; p.246. ISBN 0-471-02775-8
  6. ^ Birkholz (née Gensow), Mandy-Nicole; Freixa, Zoraida; van Leeuwen, Piet W. N. M. (2009). “Bite angle effects of diphosphines in C–C and C–X bond forming cross coupling reactions”. Chemical Society Reviews 38 (4): 1099. doi:10.1039/B806211K. PMID 19421583. 

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