1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エチレンとは？わかりやすく解説

1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エチレン
	; cis-型
	IUPAC名 1,1'-(1Z)-1,2-ethenediylbis[1,1-diphenylphosphine
識別情報
CAS登録番号	983-80-2
PubChem	2733415
ChemSpider	2015214
EC番号	213-569-7
ChEMBL	CHEMBL2114057
	SMILES C1=CC=C(C=C1)P(/C=C\P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4 ;
	InChI InChI=1S/C26H22P2/c1-5-13-23(14-6-1)27(24-15-7-2-8-16-24)21-22-28(25-17-9-3-10-18-25)26-19-11-4-12-20-26/h1-22H/b22-21- Key: NCKJIJSEWKIXAT-DQRAZIAOSA-N ;
特性
化学式	C26H22P2
モル質量	396.4 g mol−1
外観	白色の固体
融点	125 °C, 398 K, 257 °F
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	警告(WARNING)
Hフレーズ	H315, H319, H335
Pフレーズ	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エチレン（英語: 1,2-Bis(diphenylphosphino)ethylene, dppv）は、化学式が C₂H₂(PPh₂)₂ (Ph = C₆H₅) で表される有機リン化合物である。cis型とtrans型の両方のシス–トランス異性体が知られているが、主に取り扱われるのはcis型の方である。ビスホスフィン配位子に分類され、錯体化学において二座配位子である。例えば、Ni(dppv)₂や配位高分子の[Ni(dppv)]_nを形成する^[1]。キレート配位子としてのdppvは、1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)ベンゼンに非常に似ている。

2 LiPPh₂ + C₂H₂Cl₂ → C₂H₂(PPh₂)₂ + 2 LiCl

trans型は同じように、trans-1,2-ジクロロエチレンを使って合成する。

出典

^ Proft, Bernd; Pörschke, Klaus-Richard (1993). “Cis-1,2-Bis(diphenylphosphino)ethen-Nickel(0)-Komplexe / Cis-1,2-Bis(diphenylphosphino)ethene Nickel(0) Complexes”. Zeitschrift für Naturforschung B 48 (7): 919–927. doi:10.1515/znb-1993-0712.
^ Aguiar, Adam M.; Daigle, Donald. (1964). “A Stereospecific Route to trans- and cis-1,2-Vinylenebis(diphenylphosphine)”. Journal of the American Chemical Society 86 (11): 2299–2300. doi:10.1021/ja01065a049.

1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)エチレン
cis-型
IUPAC名 1,1'-(1Z)-1,2-ethenediylbis[1,1-diphenylphosphine
識別情報
CAS登録番号	983-80-2
PubChem	2733415
ChemSpider	2015214
EC番号	213-569-7
ChEMBL	CHEMBL2114057
SMILES C1=CC=C(C=C1)P(/C=C\P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4
InChI InChI=1S/C26H22P2/c1-5-13-23(14-6-1)27(24-15-7-2-8-16-24)21-22-28(25-17-9-3-10-18-25)26-19-11-4-12-20-26/h1-22H/b22-21- Key: NCKJIJSEWKIXAT-DQRAZIAOSA-N
特性
化学式	C₂₆H₂₂P₂
モル質量	396.4 g mol⁻¹
外観	白色の固体
融点	125 °C, 398 K, 257 °F
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	警告(WARNING)
Hフレーズ	H315, H319, H335
Pフレーズ	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。