２，５‐ヘキサンジオンとは？わかりやすく解説

Hexane-2,5-dione
	優先IUPAC名 Hexane-2,5-dione
	別称 1,2-Diacetylethane ; 'α','β'-Diacetylethane ; Acetonyl acetone ; Diacetonyl ; 2,5-Dioxohexane ; 2,5-Diketohexane ; 2,5-Hexanedione
識別情報
CAS登録番号	110-13-4
PubChem	8035
ChemSpider	7744
UNII	C0Z8884J3P
EC番号	203-738-3
国連/北米番号	1224
ChEBI	CHEBI:85014 ;
RTECS番号	MO3150000
	SMILES O=C(C)CCC(=O)C ;
	InChI InChI=1S/C6H10O2/c1-5(7)3-4-6(2)8/h3-4H2,1-2H3 Key: OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C6H10O2/c1-5(7)3-4-6(2)8/h3-4H2,1-2H3 Key: OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYAH ;
特性
化学式	C6H10O2
モル質量	114.1438 g mol−1
外観	無色透明
密度	0.973 g cm−3, 透明
融点	−5.5 °C, 268 K, 22 °F
沸点	191.4 °C, 465 K, 377 °F
水への溶解度	≥ 10 g/100 mL (22 °C)
磁化率	-62.51·10−6 cm3/mol
構造
分子の形	カルボニル基を持つ平面三角形分子構造; 四面体分子幾何学構造
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	警告(WARNING)
Hフレーズ	H315, H319, H373
Pフレーズ	P260, P264, P280, P302+352, P305+351+338, P314, P321, P332+313, P337+313, P362, P501
引火点	78 °C (172 °F; 351 K)
関連する物質
関連するジケトン	アセチルアセトン
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

2,5-ヘキサンジオンは脂肪族のジケトンで、無色の液体である。ヒトでは、ヘキサンと2-ヘキサノンの有毒代謝物質である。

中毒の症状

ヘキサンの慢性毒性は、2,5-ヘキサンジオンに起因する。症状は、腕と脚のヒリヒリとけいれんであり、その後、一般的な筋肉の衰弱が続く。重症例では、骨格筋の萎縮が観察され、協調性および視力が失われる^[1]。

同様の症状は、動物モデルで観察される。それらは、末梢神経系の変性（そして最終的には中枢神経系）に関連付けられており、長く広い神経軸索の遠位部分から始まる。

2,5-ヘキサンジオンのような神経毒性は、2,3-、2,4-ヘキサンジオンおよび2,6-ヘプタンジオンではないのに対し、2,5-ヘプタンジオンおよび3,6-オクタネジオンおよび他のγ-ジケトンで存在する^[2]。

2,5-ヘキサンジオンは、シッフ塩基形成によって軸索タンパク質中のリジン残基と反応し、続いて環状化合物化を行い、ピロールを与える。ピロール残基の酸化は、タンパク質の架橋および変性を引き起こし、軸索輸送および機能を摂動させ、神経細胞に損傷を与える^[3]。

2,5-ヘキサンジオンはいくつかの方法で調製されている。一般的な方法として、グルコース由来のヘテロサイクルである2,5-ジメチルフランの加水分解がある^[4]。

2,5-ヘキサンジオンは、イソカルボキサジド^[5]、ロルガミジン^[6]、およびモピドララジンの合成に使用することができる。五硫化二リンによる治療では、2,5-ジメチルチオフェンを与える。

^ Couri D, Milks M. "Toxicity and metabolism of the neurotoxic hexacarbons n-hexane, 2-hexanone, and 2,5-hexanedione" Annu. Rev. Pharmacol. Toxicol. 1982;22:145-66.
^ Stephen R Clough; Leyna Mulholland (2005), “Hexane”, Encyclopedia of Toxicology, 2 (2nd ed.), Elsevier, pp. 522–525
^ Wolfgang Dekant; Spiridon Vamvakas (2007). "Toxicology". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheima: Wiley-VCH. p. 23. ISBN 978-3-527-30673-2。
^ Young, D. M.; Allen, C. F. H. (1936). “2,5-Dimethylpyrrole”. Organic Syntheses 16: 25. doi:10.15227/orgsyn.016.0025.
^ アメリカ合衆国特許第 2,908,688号
^ アメリカ合衆国特許第 4,140,793号

分子式：	C₆H₁₀O₂
その他の名称：	2,5-Hexanedione、Acetonylacetone、1,2-Diacetylethane、Hexane-2,5-dione、2,5-Hexadione
体系名：	ヘキサン-2,5-ジオン、アセトニルアセトン、1,2-ジアセチルエタン、2,5-ヘキサンジオン、2,5-ヘキサジオン

Hexane-2,5-dione

優先IUPAC名 Hexane-2,5-dione
別称 1,2-Diacetylethane 'α','β'-Diacetylethane Acetonyl acetone Diacetonyl 2,5-Dioxohexane 2,5-Diketohexane 2,5-Hexanedione
識別情報
CAS登録番号	110-13-4
PubChem	8035
ChemSpider	7744
UNII	C0Z8884J3P
EC番号	203-738-3
国連/北米番号	1224
ChEBI	CHEBI:85014
RTECS番号	MO3150000
SMILES O=C(C)CCC(=O)C
InChI InChI=1S/C6H10O2/c1-5(7)3-4-6(2)8/h3-4H2,1-2H3 Key: OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C6H10O2/c1-5(7)3-4-6(2)8/h3-4H2,1-2H3 Key: OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYAH
特性
化学式	C₆H₁₀O₂
モル質量	114.1438 g mol⁻¹
外観	無色透明
密度	0.973 g cm⁻³, 透明
融点	−5.5 °C, 268 K, 22 °F
沸点	191.4 °C, 465 K, 377 °F
水への溶解度	≥ 10 g/100 mL (22 °C)
磁化率	-62.51·10⁻⁶ cm³/mol
構造
分子の形	カルボニル基を持つ平面三角形分子構造四面体分子幾何学構造
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	警告(WARNING)
Hフレーズ	H315, H319, H373
Pフレーズ	P260, P264, P280, P302+352, P305+351+338, P314, P321, P332+313, P337+313, P362, P501
引火点	78 °C (172 °F; 351 K)
関連する物質
関連するジケトン	アセチルアセトン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。


	All Rights Reserved, Copyright © Japan Science and Technology Agency
	All text is available under the terms of the GNU Free Documentation License. この記事は、ウィキペディアの2,5-ヘキサンジオン (改訂履歴)の記事を複製、再配布したものにあたり、GNU Free Documentation Licenseというライセンスの下で提供されています。 Weblio辞書に掲載されているウィキペディアの記事も、全てGNU Free Documentation Licenseの元に提供されております。