１‐クロロブタンとは？わかりやすく解説

1-クロロブタン
	優先IUPAC名 1-Chlorobutane
	別称 n-ブチルクロリド、塩化ブチル
識別情報
CAS登録番号	109-69-3 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
ChEMBL	ChEMBL47259 ;
ChemSpider	7714 ;
DrugBank	DB11534;
ECHA InfoCard	100.003.361
EC番号	203-696-6;
PubChem CID	8005;
RTECS number	EJ6300000;
UNII	ZP7R667SGD ;
国連/北米番号	1127
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8020206 ;
	InChI InChI=1S/C4H9Cl/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3 Key: VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C4H9Cl/c1-2-3-4-5/h2-4H2,1H3 Key: VFWCMGCRMGJXDK-UHFFFAOYAR ;
	SMILES ClCCCC ;
特性
化学式	C4H9Cl
モル質量	92.57 g mol−1
外観	無色の液体
匂い	刺激臭
密度	0.89 g/mL
融点	-123.1 °C, 150 K, -190 °F
沸点	78 °C, 351 K, 172 °F
水への溶解度	0.5 g/L (20 °C)
有機溶媒への溶解度	エーテル、アルコールに混和
log POW	2.56
蒸気圧	103.4±0.1 mmHg at 25°C
磁化率	-67.10·10−6 cm3/mol
屈折率 (nD)	1.396
粘度	0.4261 mPa·s
危険性
	GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H225
予防報告	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P280, P303+P361+P353, P370+P378, P403+P235, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	1 3 1
引火点	−12 °C (10 °F; 261 K)
発火点	240℃
爆発限界	1.8 - 10.1 %
	致死量または濃度 (LD, LC)
半数致死量 LD50	2200mg/kg（ラット、経口）
安全データシート (SDS)	Fischer MSDS
関連する物質
関連するハロゲン化アルキル	2-クロロブタン; tert-ブチルクロリド
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

1-クロロブタンはハロゲン化アルキルの一種で、化学式CH₃(CH₂)₃Clで表される可燃性の液体である。n-ブチルクロリド、塩化ブチルとも称する。

製造と反応

1-ブタノールを塩化水素で処理することで製造できる^[5]。

リチウムと反応させるとn-ブチルリチウムが得られる^[6]。

2 Li + CH₃(CH₂)₃Cl → CH₃(CH₂)₃Li + LiCl

用途

フリーデル・クラフツ反応におけるアルキル化剤、防汚塗料・防黴剤・医薬品・ブチルセルロースの原料として使われるほか、有機金属化合物製造時の反応中間体となる^[7]。日本の消防法では、危険物第4類第一石油類（非水溶性）に区分される。

脚注

^ ^a ^b ^c ^d ^e “1-クロロブタン”. 東京化成工業 (2018年10月4日). 2022年2月12日閲覧。
^ ^a ^b ^c ^d ^e Record 労働安全衛生研究所(IFA)（英語版）発行のGESTIS物質データベース
^ ^a ^b ^c “1-Chlorobutane CAS#:109-69-3”. 2022年2月12日閲覧。
^ Coursey, B. M.; Heric, E. L. (1971). “AApplication of the Congruence Principle to Viscosities of 1-Chloroalkane Binary Mixtures”. Canadian Journal of Chemistry 49 (16): 2631–2635. doi:10.1139/v71-437. ISSN 0008-4042.
^ Copenhaver, J. E.; Whaley, A. M. (1925). “N-Butyl Chloride”. Organic Syntheses 5: 27. doi:10.15227/orgsyn.005.0027.
^ Brandsma, L.; Verkraijsse, H. D. (1987). Preparative Polar Organometallic Chemistry I. Berlin: Springer-Verlag. ISBN 3-540-16916-4
^ “1-クロロブタン”. 安全データシート（厚生労働省職場のあんぜんサイト） (2009年3月30日). 2022年2月12日閲覧。

[tci-1] “1-クロロブタン”. 東京化成工業 (2018年10月4日). 2022年2月12日閲覧。

[GESTIS-2] Record 労働安全衛生研究所(IFA)（英語版）発行のGESTIS物質データベース

[chemsrc-3] “1-Chlorobutane CAS#:109-69-3”. 2022年2月12日閲覧。

[CourseyHeric1971-4] Coursey, B. M.; Heric, E. L. (1971). “AApplication of the Congruence Principle to Viscosities of 1-Chloroalkane Binary Mixtures”. Canadian Journal of Chemistry 49 (16): 2631–2635. doi:10.1139/v71-437. ISSN 0008-4042.

[5] Copenhaver, J. E.; Whaley, A. M. (1925). “N-Butyl Chloride”. Organic Syntheses 5: 27. doi:10.15227/orgsyn.005.0027.

[Brandsma-6] Brandsma, L.; Verkraijsse, H. D. (1987). Preparative Polar Organometallic Chemistry I. Berlin: Springer-Verlag. ISBN 3-540-16916-4

[7] “1-クロロブタン”. 安全データシート（厚生労働省職場のあんぜんサイト） (2009年3月30日). 2022年2月12日閲覧。

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分子式：	C₄H₉Cl
その他の名称：	塩化ブチル、塩化n-ブチル、1-Chlorobutane、Butyl chloride、n-Butyl chloride、NCI-C-06155、4-Chlorobutane
体系名：	4-クロロブタン、ブチルクロリド、1-クロロブタン


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