複素環式芳香族化合物とは? わかりやすく解説

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複素環式芳香族化合物

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2017/09/09 05:38 UTC 版)

単純芳香族化合物」の記事における「複素環式芳香族化合物」の解説

単純芳香族化合物の一覧フラン ベンゾフラン イソベンゾフラン ピロール インドール イソインドール チオフェン ベンゾチオフェン ベンゾ(c)チオフェン イミダゾール ベンゾイミダゾール プリン ピラゾール インダゾール オキサゾール ベンゾオキサゾール イソオキサゾール ベンゾイソオキサゾール チアゾール ベンゾチアゾール 六員環と;融合六員環 ベンゼン ナフタレン アントラセン ピリジン キノリン イソキノリン ピラジン キノキサリン アクリジン ピリミジン キナゾリン ピリダジン シンノリン フタラジン 1,2,3-トリアジン 1,2,4-トリアジン 1,3,5-トリアジン(s-トリアジン) 窒素を含む芳香族環は、容易にプロトン化されて芳香族カチオンと塩を形成する塩基性芳香族環と非塩基性芳香族環分離できる塩基性芳香族環では、電子孤立電子対芳香系には局在せず、環の平面伸長させる。この孤立電子対は、アミン中の窒素原子同様に窒素塩基塩基性原因となっている。これらの化合物では、窒素原子水素原子結び付いていない。塩基性芳香族環の例には、ピリジンキノリンがある。塩基性と非塩基性窒素原子を含む環には、イミダゾールプリンがある。 非塩基性芳香族環では、窒素原子電子孤立電子対非局在化し、芳香族π電子系に寄与している。これらの化合物では、窒素原子水素原子結び付いている。非塩基性芳香族環の例には、ピロールインドールがある。 酸素硫黄を含む芳香族環では、ヘテロ原子電子対1つが、非塩基性芳香族環同様に芳香族系に寄与しており、2つ目の孤立電子対塩基性芳香族環同様に環の平面伸長させている。

※この「複素環式芳香族化合物」の解説は、「単純芳香族化合物」の解説の一部です。
「複素環式芳香族化合物」を含む「単純芳香族化合物」の記事については、「単純芳香族化合物」の概要を参照ください。

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