レシニフェラトキシンとは? わかりやすく解説

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レシニフェラトキシン【resiniferatoxin】

読み方:れしにふぇらときしん

サボテン似たトウダイグサ科植物ハッカクキリンが含むアルカロイドカプサイシン類似した化学物質であり、辛さ度合いを示すSHUという単位で表すと、カプサイシンの約1000倍に及ぶ。RTX


レシニフェラトキシン

分子式C37H40O9
その他の名称Resiniferatoxin、レシニフェラトキシン、6-O,7-Seco-5,6-dideoxy-6,7-didehydro-20-O-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)acetyl]-21-dephenyl-21-benzyldaphnetoxin、レジニフェラトキシン、(+)-レシニフェラトキシン、(+)-Resiniferatoxin
体系名:6-O,7-セコ-5,6-ジデオキシ-6,7-ジデヒドロ-20-O-[(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)アセチル]-21-デフェニル-21-ベンジルダフネトキシン


レシニフェラトキシン

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2024/07/03 00:03 UTC 版)

レシニフェラトキシン(resiniferatoxin、RTX)は、天然に存在するバニロイド受容体アゴニストである[1]痛覚に関与する一次求心性知覚性ニューロン英語版の亜種に存在するバニロイド受容体を活性化する[2][3]。RTXは知覚性ニューロンの細胞膜に存在するイオンチャンネル — TRPV1 — に作用し、カチオン(主にカルシウム陽イオン)を透過させるように変化させる。これによって強力な炎症作用とそれに続く脱感作および鎮痛が引き起こされる[4][5]モロッコ原産のトウダイグサ科植物であるハッカクキリン Euphorbia resinifera に高濃度に含まれる。


  1. ^ Walpole CS, Bevan S, Bloomfield G, Breckenridge R, James IF, Ritchie T, Szallasi A, Winter J, Wrigglesworth R (1996). “Similarities and Differences in the Structure-Activity Relationships of Capsaicin and Resiniferatoxin Analogues”. J. Med. Chem. 39 (15): 2939–2952. doi:10.1021/jm960139d. PMID 8709128. 
  2. ^ Szallasi A, Blumberg PM (1989). “Resiniferatoxin, a phorbol-related diterpene, acts as an ultrapotent analog of capsaicin, the irritant constituent in red pepper”. Neuroscience 30 (2): 515–520. doi:10.1016/0306-4522(89)90269-8. PMID 2747924. 
  3. ^ Szallasi A, Blumberg PM (1990). “Resiniferatoxin and its analogs provide novel insights into the pharmacology of the vanilloid (capsaicin) receptor”. Life Sci. 47 (16): 1399–1408. doi:10.1016/0024-3205(90)90518-V. 
  4. ^ Szallasi A, Blumberg PM (1992). “Vanilloid receptor loss in rat sensory ganglia associated with long term desensitization to resiniferatoxin”. Neurosci Lett. 140 (1): 51–4. doi:10.1016/0304-3940(92)90679-2. PMID 1407700. 
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  6. ^ Wender, P.A.; Jesudason, Cynthia D.; Nakahira, Hiroyuki; Tamura, Norikazu; Tebbe, Anne Louise; Ueno, Yoshihide (1997). “The First Synthesis of a Daphnane Diterpene: The Enantiocontrolled Total Synthesis of (+)-Resiniferatoxin”. J. Am. Chem. Soc. 119 (52): 12976–12977. doi:10.1021/ja972279y. 
  7. ^ Seiple, I. B. (2007年3月17日). “Daphnane, Tigliane, Ingenane and Lathyrane Diterpenes” (PDF). Baran Group Meeting. 2012年1月4日閲覧。
  8. ^ Resiniferatoxin”. Material Safety Data Sheet. Santa Cruz Biotechnology (2009年10月25日). 2012年1月4日閲覧。
  9. ^ Neubert JK et al. (2003). “Peripherally induced resiniferatoxin analgesia”. Pain 104 (1–2): 219–28. doi:10.1016/S0304-3959(03)00009-5. PMID 12855332. 
  10. ^ Karai L et al. (2004). “Deletion of vanilloid receptor 1_expressing primary afferent neurons for pain control”. J. Clin. Invest. 113 (9): 1344–52. doi:10.1172/JCI20449. PMC 398431. PMID 15124026. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC398431/. 
  11. ^ Brown DC et al. (2005). “Physiologic and antinociceptive effects of intrathecal resiniferatoxin in a canine bone cancer model”. Anesthesiology 103 (5): 1052–9. doi:10.1097/00000542-200511000-00020. PMID 16249680. 
  12. ^ a b c MATT SIMON(TOMOYUKI MATOBA/GALILEO:訳) (2018年11月24日). “恐ろしいほど「辛い」成分が、末期がん患者を痛みから救う? 植物由来の新しい鎮痛剤の威力”. WIRED.jp (コンデナスト・ジャパン). オリジナルの2019年3月28日時点におけるアーカイブ。. https://web.archive.org/web/20190328135819/https://wired.jp/2018/11/24/resiniferatoxin/ 2019年3月28日閲覧。 


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