ラクトン化
出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2020/12/25 07:12 UTC 版)
ヒドロキシカルボン酸と2,4,6-トリクロロベンゾイルクロリドとをトリエチルアミンなどの塩基の存在下混合し、混合酸無水物とする。この溶液を、4-ジメチルアミノピリジン (DMAP) を含んだ大量の溶媒(高度希釈法)にゆっくりと滴下し、加熱撹拌する。副生成物のトリクロロ安息香酸は、重曹水などによる洗浄によって除去できる。 ベンゾイル基についた3つの塩素原子はその電子求引性によって脱離能を高め、ヒドロキシ基による求核攻撃を受けやすくする役割を負う。また立体障害を高めることによって、ヒドロキシ基がベンゾイル基側のカルボニル基を攻撃しないようにする役目も併せ持つ。
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