ラクトン化とは? わかりやすく解説

ラクトン化

出典: フリー百科事典『ウィキペディア(Wikipedia)』 (2020/12/25 07:12 UTC 版)

山口ラクトン化反応」の記事における「ラクトン化」の解説

ヒドロキシカルボン酸と2,4,6-トリクロロベンゾイルクロリドとをトリエチルアミンなどの塩基存在混合し混合酸無水物とする。この溶液を、4-ジメチルアミノピリジン (DMAP) を含んだ大量溶媒高度希釈法)にゆっくりと滴下し加熱撹拌する副生成物のトリクロロ安息香酸は、重曹などによる洗浄によって除去できる。 ベンゾイル基についた3つの塩素原子はその電子求引性によって脱離能を高めヒドロキシ基による求核攻撃を受けやすくする役割を負う。また立体障害高めることによって、ヒドロキシ基ベンゾイル基側のカルボニル基攻撃しないようにする役目併せ持つ

※この「ラクトン化」の解説は、「山口ラクトン化反応」の解説の一部です。
「ラクトン化」を含む「山口ラクトン化反応」の記事については、「山口ラクトン化反応」の概要を参照ください。

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